Acidi uronici

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Acido β-D-glucopiranosiluronico

Gli acidi uronici (chiamati in passato acidi glucuronici[1]) sono acidi monocarbossilici derivati dall'ossidazione a gruppo carbossilico del gruppo terminale -CH2OH degli aldosi.[2] Il gruppo carbonilico iniziale dello zucchero quindi non reagisce.

L'ossidazione del solo carbonile aldeidico (C1) porterebbe alla formazione di un acido aldonico, mentre l'ossidazione sia del gruppo ossidrilico terminale (legato al C6) che del carbonile aldeidico produrrebbe un acido aldarico. Questo genere di ossidazioni sono favorite alle condizioni ordinarie di laboratorio. Gli acidi uronici, invece, si ottengono principalmente attraverso processi di biosintesi in cui intervengono appositi enzimi. Per diventare acidi alduronici, gli zuccheri aldosi subiscono un'ossidazione enzimatica altamente specifica, che risparmia il gruppo carbonilico posto sul C1 ma agisce solamente sull'ossidrile del C6, posto all'estremità della catena carboidratica: dunque, un acido alduronico presenta ancora il vecchio gruppo aldeidico sul C1 ed un nuovo gruppo carbossilico sul C6.

Ovviamente, al pari di un aldoso, un acido uronico esiste soprattutto in forma ciclica, con il C1 ed il C5 impegnati nel legame emiacetalico tipico di tutti i carboidrati piranosici e furanosici.

Funzione biochimica[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni acidi uronici svolgono funzioni biochimiche importanti. Per esempio l'acido glucuronico, derivante dal D-glucosio, consente l'escrezione delle sostanze tossiche attraverso l'urina per coniugazione degli alcoli e fenoli esogeni (come ad esempio l'anestetico propofol) a livello degli epatociti con formazione di un legame glicosidico che produce una molecola idrosolubile.

L'acido iduronico è il componente di alcuni complessi strutturali come i proteoglicani.

Nomenclatura[modifica | modifica wikitesto]

Gli acidi uronici che derivano da un aldoso si denominano sostituendo il suffisso "-osio" con "-uronico". Così, per esempio, dall'ossidazione del gruppo -CH2OH terminale del glucosio si ottiene l'acido glucuronico.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "glycuronic acids"
  2. ^ (EN) uronic acids, definizione IUPAC Gold Book
  3. ^ (EN) Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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