Metildicloroarsina

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Metildicloroarsina
Molecular structure of methyldichloroarsine.png
Nome IUPAC
diclorometilarsina
Abbreviazioni
MD
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3AsCl2
Massa molecolare (u) 160,86
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [593-89-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.) 1,836
Temperatura di fusione −55 °C (218,15 K)
Temperatura di ebollizione 133 °C (406,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico Irritante

La metildicloroarsina, abbreviato anche in MD, è un composto organico dell'arsenico, di formula CH3AsCl2. Liquido incolore volatile, è un vescicante altamente tossico, utilizzato come arma chimica[1].

Storia[modifica | modifica sorgente]

La metildicloroarsina è stata usata per la prima volta come arma chimica dalla Germania, tra il 1917 e il 1918. È stato inoltre il primo composto organico all'arsenico utilizzato come arma chimica[2].

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Con l'atomo di arsenico in cima alla struttura, la molecola è piramidale con gli angoli Cl-As-Cl e C-As-Cl vicini ai 90°. Virtualmente, tutti i composti arsenico(III) correlati presentano una struttura simile.

La MD è prodotta dalla reazione di cloruro di metilmagnesio con tricloruro di arsenico[3]

AsCl3 + CH3MgCl → CH3AsCl2 + MgCl2

In genere tale sintesi è condotta in soluzione di etere o THF e in genere il prodotto viene isolato per distillazione. L'uso di elevate quantità di reagente magnesio genera una maggiore quantità di dimetilcloroarsina ((CH3)2AsCl) e trimetilarsina ((CH3)3As).

Durante la prima guerra mondiale, la sintesi avveniva in tre passi:

1. Metilazione dell'arsenito di sodio:
2 Na3AsO3 + (CH3O)2SO2 → 2 CH3AsO(ONa)2 + Na2SO4
2. Riduzione del disodio monometilarsonato con diossido di zolfo:
CH3AsO(ONa)2 + SO2 → CH3AsO + Na2SO4
3. Reazione dell'ossido di monometilarsina con acido cloridrico[4]:
CH3AsO + 2 HCl → CH3AsCl2 + H2O

I legami As-Cl sono sensibili agli attacchi nucleofili. La reazione tra MD e sodio metallico dà forma al polimero [CH3As]n.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ http://www.northshore.org/healthresources/encyclopedia/bioterrorism/ch018200.aspx
  2. ^ Fitzgerald, Geoffrey M. e Vollmer, Timothy. "CBRNE - Vesicants, Organic Arsenicals: L, ED, MD, PD, HL", emedicine via WebMD, 19 giugno 2006
  3. ^ Jared Ledgard, A Laboratory History of Chemical Warfare Agents, 2006
  4. ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte. 4. Auflage, Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik, Berlino Est, 1974.