Alcol propargilico

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Alcol propargilico
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
2-Propin-1-olo
Nomi alternativi
Alcol propargilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H4O
Massa molecolare (u) 56.06 g/mol
Aspetto liquido viscoso incolore
Numero CAS [107-19-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0.9715
Indice di rifrazione 1,4321 a 20 C°[1]
Solubilità in acqua in qualsiasi proporzione
Temperatura di fusione −51 °C (222 K)
Temperatura di ebollizione 114 °C (387 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 33 C°
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
Frasi H 226 - 301+311+331 - 314 - 317 - 411 [2]
Consigli P 280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235 - 233 - 405 [2]

L'alcol propargilico è un alcol che contiene il gruppo funzionale degli alchini.[3]
Si presenta come un liquido viscoso, incolore, dal lieve odore di geranio.[4]

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il flash point dell'alcol propargilico è a 33 °C. Una concentrazione del 2,8% in un volume d'aria (es: 66 g/m3) può provocare l'esplosione del gas.
Reagisce violentemente anche con agenti ossidanti e perossidi.
Può creare chetali ciclici in presenza di catalizzatori di oro e metanolo:[5]

Propargyl alcohol dimerization.svg

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

L'alcol propargilico si è dimostrato altamente tossico per tutte le vie di esposizione:[2]

  • I vapori dell'alcol provocano gravi danni alle mucose nasali, ai polmoni ed al sistema nervoso centrale, apatia, mal di testa, respirazione irregolare, dispnea, tosse e bruciore alla gola, sensazione di ubriachezza con possibile perdita di coscienza o coma, disturbi gastro-intestinali (nausea, vomito, diarrea e dolore addominale). La dose massima di esposizione è stata stimata a circa 2000 mg/m3. Nei test di laboratorio, tutti i ratti esposti per 6-10 minuti ad un'atmosfera satura del gas dell'alcol sono morti. La pericolosità di questi vapori è aumentata dal fatto che la persona esposta ad essi può facilmente non accorgersi tramite l'olfatto di star superando il livello massimo di esposizione.
  • L'esposizione alla pelle del composto puro per brevi periodi (da un minuto ad un'ora al massimo) provocano arrossamento e gonfiore della pelle, seguiti dalla formazione di croste o necrosi del tessuto con sanguinamento, apatia, diarrea, congestione e sanguinamento nel tratto gastro-intestinale. I test in laboratorio hanno indicato che la dose massima di esposizione cutanea all'alcol per i conigli è di 190 mg/kg di peso corporeo. Dopo quattro ore di esposizione vi è stata la morte dell'animale. Una dose di 1894 mg/kg di peso corporeo per un minuto sui topi ha provocato apatie e respirazione irregolare alla cavia, ed un'esposizione di tre minuti ne ha provocato la morte.
  • L'ingestione accidentale di alcol propargilico provoca gravi danni alla mucosa dal tratto gastro-intestinale ed irritazioni, eccitazione e senso di ubriachezza, con sintomi simili a quelli causati per inalazione, con congestione degli organi interni, danni all'apparato digerente al cervello e talvolta anche al fegato. I test sui conigli indicano che la dose massima per la cavia è di 35-110 mg/kg di peso corporeo e di 50 mg/kg di peso corporeo per i topi.
  • Il contatto con gli occhi della sostanza pura provoca dolore, arrossamento, lacrimazione, gonfiore della congiuntiva, opacità della cornea, edema e danni alla cornea, con sintomi che possono manifestarsi anche per otto giorni. Una soluzione acquosa al 10% provoca leggero bruciore e temporanea irritazione. Una soluzione dell'1% è tollerata dalla pelle e non causa alcuna irritazione.
  • L'esposizione prolungata alla sostanza provocano mutamenti ematologici e metabolici, danni al fegato e ai reni.
  • Il composto non ha effetti mutageni, ma non sono stati ancora fatti studi sui suoi possibili effetti cancerogeni.[2]
  • La concentrazione massima legale di gas di alcol propargilico nell'aria è di 1 ppm durante turni lavorativi di 8-10 ore.[6]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'alcol propargilico viene usato come anticorrosivo per l'acciaio, come stabilizzante per alcani e come composto intermedio in alcune reazioni organiche.[4][7] È anche usato per produrre farmaci e composti per l'agricoltura.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c Scheda su Sigma-Aldrich
  2. ^ a b c d e Scheda del composto su Ifa GESTIS.
  3. ^ Merck Index, 11th Edition, 7819
  4. ^ a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. ^ J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, DOI: <1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N 10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N.
  6. ^ http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1597sp.pdf
  7. ^ Vedere anche nella voce Acetiluri.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia