Licopene: differenze tra le versioni

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In generale i carotenoidi sono efficaci antiossidanti, grazie alla loro efficacia come ''scavenger'' (letteralmente spazzini) di [[radicali liberi]]. Tra i carotenoidi il licopene sembra essere il più efficiente ''oxygen quencher'', grazie alla presenza di due ulteriori doppi legami rispetto alla struttura degli altri carotenoidi.
In generale i carotenoidi sono efficaci antiossidanti, grazie alla loro efficacia come ''scavenger'' (letteralmente spazzini) di [[radicali liberi]]. Tra i carotenoidi il licopene sembra essere il più efficiente ''oxygen quencher'', grazie alla presenza di due ulteriori doppi legami rispetto alla struttura degli altri carotenoidi.


Il licopene, come altri carotenoidi, ha attività di prevenzione dei [[tumori]].<ref name="Gullett-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Gullett | nome = NP. | coauthors = AR. Ruhul Amin; S. Bayraktar; JM. Pezzuto; DM. Shin; FR. Khuri; BB. Aggarwal; YJ. Surh; O. Kucuk | titolo = Cancer prevention with natural compounds. | rivista = Semin Oncol | volume = 37 | numero = 3 | pagine = 258-81 | mese = Jun | anno = 2010 | doi = 10.1053/j.seminoncol.2010.06.014 | id = PMID 20709209 }}</ref><ref name="Waliszewski-">{{Cita pubblicazione | cognome = Waliszewski | nome = KN. | coauthors = G. Blasco | titolo = [Nutraceutical properties of lycopene]. | rivista = Salud Publica Mex | volume = 52 | numero = 3 | pagine = 254-65 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 20485889 }}</ref><ref name="Trottier-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Trottier | nome = G. | coauthors = PJ. Boström; N. Lawrentschuk; NE. Fleshner | titolo = Nutraceuticals and prostate cancer prevention: a current review. | rivista = Nat Rev Urol | volume = 7 | numero = 1 | pagine = 21-30 | mese = Jan | anno = 2010 | doi = 10.1038/nrurol.2009.234 | id = PMID 19997071 }}</ref>
{{cn|Il licopene, come altri carotenoidi, ha attività di prevenzione dei [[tumori]]. Le prime ricerche in questo senso sono state stimolate da studi epidemiologici che hanno evidenziato una relazione tra consumo di frutta e vegetali in generale e diminuzione del rischio di certi tipi di cancro. Diversi studi pubblicati attribuiscono al licopene la capacità di ridurre il rischio di [[Tumore|cancro]] alla [[prostata]] nell’uomo, e studi sperimentali su topi suggeriscono che abbia la capacità di sopprimere la crescita di [[Tumore della mammella|cellule tumorali mammarie]]. L’azione anticancro del licopene è stata investigata anche a livello [[apparato digerente|gastroenterico]], [[endometrio|endometriale]] e [[Apparato tegumentario|cutaneo]].}}
Le prime ricerche in questo senso sono state stimolate da studi epidemiologici che hanno evidenziato una relazione tra consumo di frutta e vegetali in generale e diminuzione del rischio di certi tipi di cancro. Diversi studi pubblicati attribuiscono al licopene la capacità di ridurre il rischio di [[Tumore|cancro]] alla [[prostata]]<ref name="Gullett-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Gullett | nome = NP. | coauthors = AR. Ruhul Amin; S. Bayraktar; JM. Pezzuto; DM. Shin; FR. Khuri; BB. Aggarwal; YJ. Surh; O. Kucuk | titolo = Cancer prevention with natural compounds. | rivista = Semin Oncol| volume = 37 | numero = 3 | pagine = 258-81 | mese = Jun | anno = 2010 | doi = 10.1053/j.seminoncol.2010.06.014 | id = PMID 20709209 }}</ref><ref name="Trottier-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Trottier | nome = G. | coauthors = PJ. Boström; N. Lawrentschuk; NE. Fleshner | titolo = Nutraceuticals and prostate cancer prevention: a current review. | rivista = Nat Rev Urol |volume = 7 | numero = 1 | pagine = 21-30 | mese = Jan | anno = 2010 | doi = 10.1038/nrurol.2009.234 | id = PMID 19997071}}</ref><ref name="Tabassum-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Tabassum | nome = A. | coauthors = RG. Bristow; V. Venkateswaran | titolo = Ingestion of selenium and other antioxidants during prostate cancer radiotherapy: a good thing? | rivista = Cancer Treat Rev | volume = 36 | numero = 3 | pagine = 230-4 | mese = May | anno = 2010 | doi = 10.1016/j.ctrv.2009.12.008 | id =PMID 20079573 }}</ref><ref name="Khan-2010">{{Cita pubblicazione | cognome = Khan | nome = N. | coauthors = VM. Adhami; H. Mukhtar| titolo = Apoptosis by dietary agents for prevention and treatment of prostate cancer. | rivista = Endocr Relat Cancer | volume = 17 | numero = 1 | pagine = R39-52 | mese = Mar | anno = 2010 | doi = 10.1677/ERC-09-0262 | id = PMID 19926708 }}</ref><ref name="Colli-2009">{{Cita pubblicazione | cognome = Colli | nome = JL. | coauthors = CL. Amling | titolo = Chemoprevention of prostate cancer: what can be recommended to patients? | rivista = Curr Urol Rep | volume = 10 | numero = 3 | pagine = 165-71 | mese = May | anno = 2009 | doi = | id = PMID 19371472 }}</ref><ref name="Ellinger-2009">{{Cita pubblicazione | cognome = Ellinger |nome = S. | coauthors = J. Ellinger; SC. Müller; P. Stehle | titolo = [Tomatoes and lycopene in prevention and therapy--is there an evidence for prostate diseases?]. | rivista = Aktuelle Urol | volume = 40 | numero = 1 | pagine = 37-43 | mese = Jan | anno = 2009| doi = 10.1055/s-2008-1077031 | id = PMID 19177320 }}</ref> nell’uomo, e studi sperimentali su topi suggeriscono che abbia la capacità di sopprimere la crescita di [[Tumore della mammella|cellule tumorali mammarie]].<ref name="Torres-Sánchez-2009">{{Cita pubblicazione | cognome = Torres-Sánchez | nome = L. | coauthors = M. Galván-Portillo; S. Lewis; H. Gómez-Dantés; L. López-Carrillo | titolo = [Diet and breast cancer in Latin-America]. | rivista = Salud Publica Mex | volume = 51 Suppl 2 | numero = | pagine = s181-90 | mese = | anno = 2009 | doi = | id = PMID 19967273 }}</ref> L’azione anticancro del licopene è stata investigata anche a livello [[apparato digerente|gastroenterico]], [[endometrio|endometriale]]<ref name="Amir-1999">{{Cita pubblicazione | cognome = Amir | nome = H. | coauthors = M. Karas; J. Giat; M. Danilenko; R. Levy; T. Yermiahu; J. Levy; Y. Sharoni | titolo = Lycopene and 1,25-dihydroxyvitamin D3 cooperate in the inhibition of cell cycle progression and induction of differentiation in HL-60 leukemic cells. | rivista = Nutr Cancer | volume = 33 | numero = 1 | pagine = 105-12 | mese = | anno = 1999 | doi = 10.1080/01635589909514756 | id = PMID 10227052 }}</ref><ref name="Weisburger-1998">{{Cita pubblicazione | cognome = Weisburger | nome = JH. | coauthors = | titolo = Evaluation of the evidence on the role of tomato products in disease prevention. | rivista = Proc Soc Exp Biol Med | volume = 218 | numero = 2 | pagine = 140-3 | mese = Jun | anno = 1998 | doi = | id = PMID 9605212 }}</ref> e [[Apparato tegumentario|cutaneo]].<ref name="Butnariu-2011">{{Cita pubblicazione | cognome = Butnariu | nome = MV. | coauthors = CV. Giuchici | titolo = The use of some nanoemulsions based on aqueous propolis and lycopene extract in the skin's protective mechanisms against UVA radiation. | rivista = J Nanobiotechnology | volume = 9 | numero = | pagine = 3 | mese = | anno = 2011 | doi = 10.1186/1477-3155-9-3 | id = PMID 21294875 }}</ref><ref name="Burgess-2008">{{Cita pubblicazione | cognome = Burgess | nome = LC. | coauthors = E. Rice; T. Fischer; JR. Seekins; TP. Burgess; SJ. Sticka; K. Klatt | titolo = Lycopene has limited effect on cell proliferation in only two of seven human cell lines (both cancerous and noncancerous) in an in vitro system with doses across the physiological range. | rivista = Toxicol In Vitro | volume = 22 | numero = 5 | pagine = 1297-300 | mese = Aug | anno = 2008 | doi = 10.1016/j.tiv.2008.03.001 | id = PMID 18434082 }}</ref><ref name="Stahl-2006">{{Cita pubblicazione | cognome = Stahl | nome = W. | coauthors = U. Heinrich; O. Aust; H. Tronnier; H. Sies | titolo = Lycopene-rich products and dietary photoprotection. | rivista = Photochem Photobiol Sci | volume = 5 | numero = 2 | pagine = 238-42 | mese = Feb | anno = 2006 | doi = 10.1039/b505312a | id = PMID 16465309 }}</ref><ref name="Dorgan-2004">{{Cita pubblicazione | cognome = Dorgan | nome = JF. | coauthors = NA. Boakye; TR. Fears; RL. Schleicher; W. Helsel; C. Anderson; J. Robinson; JD. Guin; S. Lessin; LD. Ratnasinghe; JA. Tangrea | titolo = Serum carotenoids and alpha-tocopherol and risk of nonmelanoma skin cancer. | rivista = Cancer Epidemiol Biomarkers Prev | volume = 13 | numero = 8 | pagine = 1276-82 | mese = Aug | anno = 2004 | doi = | id = PMID 15298946 }}</ref><ref name="Jones-">{{Cita pubblicazione | cognome = Jones | nome = CM. | coauthors = P. Mes; JR. 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==Voci correlate==
==Voci correlate==

Versione delle 14:42, 22 ago 2011

Licopene
Nome IUPAC
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,
22E,24E,26E
)-2,6,10,14,19,23,27,31-
Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,
16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC40H56
Massa molecolare (u)536.873 g/mol
Numero CAS502-65-8
Numero EINECS207-949-1
PubChem446925
DrugBankDB11231 e DBDB11231
SMILES
CC(=CCCC(=CC=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione172–173 °C
Indicazioni di sicurezza

Il licopene è un composto alchilico non polare formato solo da idrogeno e carbonio, appartenente al gruppo dei carotenoidi. È un additivo alimentare, identificato dalla sigla E160d.

Fonti alimentari

La maggiore fonte dietetica di licopene è rappresentata dal pomodoro (Solanum lycopersicum) da cui prende anche il nome, e dai suoi derivati, nei quali rappresenta il 60% del contenuto totale in carotenoidi. Il contenuto in licopene è influenzato dal livello di maturazione del pomodoro, è stato calcolato infatti che in pomodori rossi e maturi sono presenti 50 mg/kg di licopene, mentre la concentrazione scende a 5 mg/kg nelle varietà gialle. Altre fonti naturali di licopene sono meloni, guava e pompelmi rosa. La concentrazione di licopene nel siero umano è strettamente correlata all’assunzione prolungata di queste materie prime. Inoltre la biodisponibilità del composto sembra essere più elevata nei prodotti trattati termicamente (ad esempio salse di pomodoro) rispetto ai prodotti crudi.

Il licopene è il carotenoide predominante nel plasma umano, in cui le concentrazioni variano da 0.22 a 1.06 nmoli/ml. La concentrazione media di licopene nel plasma varia ampiamente nelle diverse popolazioni, riflettendo il consumo di pomodoro e suoi derivati. La distribuzione nei tessuti corporei non è uniforme ma correlata alla presenza di lipidi: il licopene è più abbondante nel tessuto adiposo, nei testicoli e nel liquido seminale, nelle ghiandole surrenali, nel fegato, nella prostata e nella mammella.

Essendo il licopene una sostanza lipofila, il suo assorbimento è correlato alla presenza di grassi nella dieta. La cottura dei cibi può aumentarne la biodisponibilità grazie alla dissociazione dei complessi proteici in cui è incorporato o per la dispersione degli aggregati cristallini di carotenoidi. Nell’intestino, in presenza degli acidi biliari, il licopene è solubilizzato, incorporato in micelle e assorbito dalla mucosa per trasporto passivo. La molecola intatta può essere incorporata in chilomicroni e trasportata all’interno del sistema linfatico. Sembra che non esistano proteine di trasporto specifiche per questo composto, ma che venga trasportato dalle lipoproteine, in particolare quelle a bassa densità (LDL).

Nonostante non possieda attività di precursore della vitamina A, esso appare eccezionalmente antiossidante, in virtù della sua struttura achilica, del numero di doppi legami coniugati e della sua elevata idrofobicità.

Proprietà biologiche

Template:Disclaimer medico In generale i carotenoidi sono efficaci antiossidanti, grazie alla loro efficacia come scavenger (letteralmente spazzini) di radicali liberi. Tra i carotenoidi il licopene sembra essere il più efficiente oxygen quencher, grazie alla presenza di due ulteriori doppi legami rispetto alla struttura degli altri carotenoidi.

Il licopene, come altri carotenoidi, ha attività di prevenzione dei tumori.[1][2][3] Le prime ricerche in questo senso sono state stimolate da studi epidemiologici che hanno evidenziato una relazione tra consumo di frutta e vegetali in generale e diminuzione del rischio di certi tipi di cancro. Diversi studi pubblicati attribuiscono al licopene la capacità di ridurre il rischio di cancro alla prostata[1][3][4][5][6][7] nell’uomo, e studi sperimentali su topi suggeriscono che abbia la capacità di sopprimere la crescita di cellule tumorali mammarie.[8] L’azione anticancro del licopene è stata investigata anche a livello gastroenterico, endometriale[9][10] e cutaneo.[11][12][13][14][15][16]

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

  1. ^ a b NP. Gullett, Cancer prevention with natural compounds., in Semin Oncol, vol. 37, n. 3, Jun 2010, pp. 258-81, DOI:10.1053/j.seminoncol.2010.06.014, PMID 20709209. Errore nelle note: Tag <ref> non valido; il nome "Gullett-2010" è stato definito più volte con contenuti diversi
  2. ^ KN. Waliszewski, [Nutraceutical properties of lycopene]., in Salud Publica Mex, vol. 52, n. 3, pp. 254-65, PMID 20485889.
  3. ^ a b G. Trottier, Nutraceuticals and prostate cancer prevention: a current review., in Nat Rev Urol, vol. 7, n. 1, Jan 2010, pp. 21-30, DOI:10.1038/nrurol.2009.234, PMID 19997071. Errore nelle note: Tag <ref> non valido; il nome "Trottier-2010" è stato definito più volte con contenuti diversi
  4. ^ A. Tabassum, Ingestion of selenium and other antioxidants during prostate cancer radiotherapy: a good thing?, in Cancer Treat Rev, vol. 36, n. 3, May 2010, pp. 230-4, DOI:10.1016/j.ctrv.2009.12.008, PMID 20079573.
  5. ^ N. Khan, Apoptosis by dietary agents for prevention and treatment of prostate cancer., in Endocr Relat Cancer, vol. 17, n. 1, Mar 2010, pp. R39-52, DOI:10.1677/ERC-09-0262, PMID 19926708.
  6. ^ JL. Colli, Chemoprevention of prostate cancer: what can be recommended to patients?, in Curr Urol Rep, vol. 10, n. 3, May 2009, pp. 165-71, PMID 19371472.
  7. ^ S. Ellinger, [Tomatoes and lycopene in prevention and therapy--is there an evidence for prostate diseases?]., in Aktuelle Urol, vol. 40, n. 1, Jan 2009, pp. 37-43, DOI:10.1055/s-2008-1077031, PMID 19177320.
  8. ^ L. Torres-Sánchez, [Diet and breast cancer in Latin-America]., in Salud Publica Mex, 51 Suppl 2, 2009, pp. s181-90, PMID 19967273.
  9. ^ H. Amir, Lycopene and 1,25-dihydroxyvitamin D3 cooperate in the inhibition of cell cycle progression and induction of differentiation in HL-60 leukemic cells., in Nutr Cancer, vol. 33, n. 1, 1999, pp. 105-12, DOI:10.1080/01635589909514756, PMID 10227052.
  10. ^ JH. Weisburger, Evaluation of the evidence on the role of tomato products in disease prevention., in Proc Soc Exp Biol Med, vol. 218, n. 2, Jun 1998, pp. 140-3, PMID 9605212.
  11. ^ MV. Butnariu, The use of some nanoemulsions based on aqueous propolis and lycopene extract in the skin's protective mechanisms against UVA radiation., in J Nanobiotechnology, vol. 9, 2011, p. 3, DOI:10.1186/1477-3155-9-3, PMID 21294875.
  12. ^ LC. Burgess, Lycopene has limited effect on cell proliferation in only two of seven human cell lines (both cancerous and noncancerous) in an in vitro system with doses across the physiological range., in Toxicol In Vitro, vol. 22, n. 5, Aug 2008, pp. 1297-300, DOI:10.1016/j.tiv.2008.03.001, PMID 18434082.
  13. ^ W. Stahl, Lycopene-rich products and dietary photoprotection., in Photochem Photobiol Sci, vol. 5, n. 2, Feb 2006, pp. 238-42, DOI:10.1039/b505312a, PMID 16465309.
  14. ^ JF. Dorgan, Serum carotenoids and alpha-tocopherol and risk of nonmelanoma skin cancer., in Cancer Epidemiol Biomarkers Prev, vol. 13, n. 8, Aug 2004, pp. 1276-82, PMID 15298946.
  15. ^ CM. Jones, Characterization and inheritance of the Anthocyanin fruit (Aft) tomato., in J Hered, vol. 94, n. 6, pp. 449-56, PMID 14691311.
  16. ^ W. Stahl, Dietary tomato paste protects against ultraviolet light-induced erythema in humans., in J Nutr, vol. 131, n. 5, May 2001, pp. 1449-51, PMID 11340098.