Licopene

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Licopene
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Aspetto del composto
Nome IUPAC
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,
22E,24E,26E
)-2,6,10,14,19,23,27,31-
Ottametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,
16,18,20,22,24,26,30-tridecene
Nomi alternativi
licopina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C40H56
Massa molecolare (u) 536,873 g/mol
Numero CAS [502-65-8]
Numero EINECS 207-949-1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 172–173 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

Il licopene è un composto alchilico non polare formato solo da idrogeno e carbonio, appartenente al gruppo dei carotenoidi. È un additivo alimentare, identificato dalla sigla E160d.

Fonti alimentari[modifica | modifica sorgente]

La maggiore fonte dietetica di licopene è rappresentata dal pomodoro (Solanum lycopersicum) da cui prende anche il nome, e dai suoi derivati, nei quali rappresenta il 60% del contenuto totale in carotenoidi. Il contenuto in licopene è influenzato dal livello di maturazione del pomodoro, è stato calcolato infatti che in pomodori rossi e maturi sono presenti 50 mg/kg di licopene, mentre la concentrazione scende a 5 mg/kg nelle varietà gialle. Altre fonti naturali di licopene sono meloni, guava e pompelmi rosa. La concentrazione di licopene nel siero umano è strettamente correlata all'assunzione prolungata di queste materie prime. Inoltre la biodisponibilità del composto sembra essere più elevata nei prodotti trattati termicamente (ad esempio salse di pomodoro) rispetto ai prodotti crudi. È particolarmente elevato in una specie di pomodori denominati "pomodori siccagni di Corleone". Questa particolare varietà è caratterizzata dal fatto che viene coltivata in ambiente arido per cui la concentrazione di licopene può arrivare fino a 75 mg/kg.

Il licopene è il carotenoide predominante nel plasma umano, in cui le concentrazioni variano da 0,22 a 1,06 nmol/mL. La concentrazione media di licopene nel plasma varia ampiamente nelle diverse popolazioni, riflettendo il consumo di pomodoro e suoi derivati. La distribuzione nei tessuti corporei non è uniforme ma correlata alla presenza di lipidi: il licopene è più abbondante nel tessuto adiposo, nei testicoli, nel liquido seminale, nelle ghiandole surrenali, nel fegato, nella prostata e nella mammella.

Essendo il licopene una sostanza lipofila, il suo assorbimento è correlato alla presenza di grassi nella dieta. La cottura dei cibi può aumentarne la biodisponibilità grazie alla dissociazione dei complessi proteici in cui è incorporato o per la dispersione degli aggregati cristallini di carotenoidi. Nell'intestino, in presenza degli acidi biliari, il licopene è solubilizzato, incorporato in micelle e assorbito dalla mucosa per trasporto passivo. La molecola intatta può essere incorporata in chilomicroni e trasportata all'interno del sistema linfatico. Sembra che non esistano proteine di trasporto specifiche per questo composto, ma che venga trasportato dalle lipoproteine, in particolare quelle a bassa densità (LDL).

Nonostante non possieda attività di precursore della vitamina A, esso appare eccezionalmente antiossidante, in virtù della sua struttura achilica, del numero di doppi legami coniugati e della sua elevata idrofobicità.

Proprietà biologiche[modifica | modifica sorgente]

Avvertenza
Le informazioni qui riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. Questa voce ha solo scopo illustrativo e non sostituisce il parere di un medico: leggi le avvertenze.

In generale i carotenoidi sono efficaci antiossidanti, grazie alla loro efficacia come scavenger (letteralmente spazzini) di radicali liberi. Tra i carotenoidi il licopene sembra essere il più efficiente oxygen quencher, grazie alla presenza di due ulteriori doppi legami rispetto alla struttura degli altri carotenoidi.

Il licopene, come altri carotenoidi, ha attività di prevenzione dei tumori.[2][3][4] Le prime ricerche in questo senso sono state stimolate da studi epidemiologici che hanno evidenziato una relazione tra consumo di frutta e vegetali in generale e diminuzione del rischio di certi tipi di cancro. Diversi studi pubblicati attribuiscono al licopene la capacità di ridurre il rischio di cancro alla prostata[2][4][5][6][7][8] nell’uomo, e studi sperimentali su topi suggeriscono che abbia la capacità di sopprimere la crescita di cellule tumorali mammarie.[9][10][11][12][13][14][15][16][17][18] L’azione anticancro del licopene è stata investigata anche a livello gastroenterico,[19][20][21][15][22][23] endometriale[24][25] e cutaneo.[26][13][27][28][29][30]

Uno studio del gennaio 2011 condotto presso il Dipartimento di Urologia, dell'Università della California-San Francisco, mostra che rispetto al placebo, 3 mesi di intervento con licopene o olio di pesce (omega 3) non ha alterato significativamente l'IGF-1 e COX-2 che sono l'espressione genica del microambiente normale della prostata negli uomini con carcinoma della prostata a basso peso. Tuttavia, un'ulteriore analisi con periodi di trattamento più prolungati dei profili di espressione genica globale, può mettere in luce la bioattività e la rilevanza di queste sostanze nel cancro della prostata, specialmente a livello di sorveglianza attiva dell'organismo.[31]

Farmacocinetica[modifica | modifica sorgente]

Distribuzione tissutale del licopene[32]
Tessuti nmol/g
Fegato 1,28–5,72
Rene 0,15–0,62
Surrenali 1,9–21,6
Testicoli 4,34–21,4
Ovaio 0,25–0,28
Tessuto adiposo 0,2–1,3
Polmone 0,22–0,57
Colon 0,31
Mammella 0,78
Pelle 0,42

Dopo l'ingestione, il licopene è incorporato in micelle lipidiche nel piccolo intestino; le micelle sono formate da grassi alimentari e da acidi biliari, questi aiutano a solubilizzare la coda idrofobica del licopene facilitando l'assorbimento sulle cellule della mucosa intestinale con un meccanismo di trasporto passivo. Poco si sa circa il metabolismo epatico del licopene, ma come gli altri carotenoidi, il licopene è incorporato in chilomicroni e viene rilasciato nel sistema linfatico. Nel plasma, il licopene è trasportato dalle lipoproteine a densità molto bassa (VLDL) e da quelle a densità bassa (LDL).[33][34][32] Il licopene è presente a maggiori concentrazioni nel tessuto adiposo, nelle surrenali, nel fegato e nel testicolo.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.01.2011
  2. ^ a b NP. Gullett, AR. Ruhul Amin; S. Bayraktar; JM. Pezzuto; DM. Shin; FR. Khuri; BB. Aggarwal; YJ. Surh; O. Kucuk, Cancer prevention with natural compounds. in Semin Oncol, vol. 37, n. 3, Jun 2010, pp. 258-81. DOI:10.1053/j.seminoncol.2010.06.014, PMID 20709209.
  3. ^ KN. Waliszewski, G. Blasco, [Nutraceutical properties of lycopene]. in Salud Publica Mex, vol. 52, n. 3, pp. 254-65. PMID 20485889.
  4. ^ a b G. Trottier, PJ. Boström; N. Lawrentschuk; NE. Fleshner, Nutraceuticals and prostate cancer prevention: a current review. in Nat Rev Urol, vol. 7, n. 1, Jan 2010, pp. 21-30. DOI:10.1038/nrurol.2009.234, PMID 19997071.
  5. ^ A. Tabassum, RG. Bristow; V. Venkateswaran, Ingestion of selenium and other antioxidants during prostate cancer radiotherapy: a good thing? in Cancer Treat Rev, vol. 36, n. 3, maggio 2010, pp. 230-4. DOI:10.1016/j.ctrv.2009.12.008, PMID 20079573.
  6. ^ N. Khan, VM. Adhami; H. Mukhtar, Apoptosis by dietary agents for prevention and treatment of prostate cancer. in Endocr Relat Cancer, vol. 17, n. 1, Mar 2010, pp. R39-52. DOI:10.1677/ERC-09-0262, PMID 19926708.
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  8. ^ S. Ellinger, J. Ellinger; SC. Müller; P. Stehle, [Tomatoes and lycopene in prevention and therapy--is there an evidence for prostate diseases?]. in Aktuelle Urol, vol. 40, n. 1, Jan 2009, pp. 37-43. DOI:10.1055/s-2008-1077031, PMID 19177320.
  9. ^ L. Torres-Sánchez, M. Galván-Portillo; S. Lewis; H. Gómez-Dantés; L. López-Carrillo, [Diet and breast cancer in Latin-America]. in Salud Publica Mex, 51 Suppl 2, 2009, pp. s181-90. PMID 19967273.
  10. ^ RM. Tamimi, GA. Colditz; SE. Hankinson, Circulating carotenoids, mammographic density, and subsequent risk of breast cancer. in Cancer Res, vol. 69, n. 24, Dec 2009, pp. 9323-9. DOI:10.1158/0008-5472.CAN-09-1018, PMID 19934322.
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  12. ^ T. Dorjgochoo, YT. Gao; WH. Chow; XO. Shu; H. Li; G. Yang; Q. Cai; N. Rothman; H. Cai; AA. Franke; W. Zheng, Plasma carotenoids, tocopherols, retinol and breast cancer risk: results from the Shanghai Women Health Study (SWHS). in Breast Cancer Res Treat, vol. 117, n. 2, Sep 2009, pp. 381-9. DOI:10.1007/s10549-008-0270-4, PMID 19096929.
  13. ^ a b LC. Burgess, E. Rice; T. Fischer; JR. Seekins; TP. Burgess; SJ. Sticka; K. Klatt, Lycopene has limited effect on cell proliferation in only two of seven human cell lines (both cancerous and noncancerous) in an in vitro system with doses across the physiological range. in Toxicol In Vitro, vol. 22, n. 5, Aug 2008, pp. 1297-300. DOI:10.1016/j.tiv.2008.03.001, PMID 18434082.
  14. ^ Y. Cui, JM. Shikany; S. Liu; Y. Shagufta; TE. Rohan, Selected antioxidants and risk of hormone receptor-defined invasive breast cancers among postmenopausal women in the Women's Health Initiative Observational Study. in Am J Clin Nutr, vol. 87, n. 4, Apr 2008, pp. 1009-18. PMID 18400726.
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  17. ^ ML. Neuhouser, The long and winding road of diet and breast cancer prevention. in Cancer Epidemiol Biomarkers Prev, vol. 15, n. 10, Oct 2006, pp. 1755-6. DOI:10.1158/1055-9965.EPI-06-0728, PMID 17035379.
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