2-etilesanolo: differenze tra le versioni

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Il '''2-etilesanolo''' (o '''alcol isoottilico''') è un [[alcoli|alcol]] [[Chiralità (chimica)|chirale]] a [[catena ramificata]] a otto atomi di [[carbonio]].
Il '''2-etilesanolo''' (o '''alcol isoottilico''') è un [[alcoli|alcol]] [[Chiralità (chimica)|chirale]] a [[catena ramificata]] a otto atomi di [[carbonio]].


A [[temperatura ambiente]] si presenta come un [[liquido]] incolore dall'odore caratteristico, poco [[solubilità|solubile]] in [[acqua]], molto solubile nei più comuni solventi organici. È prodotto su larga scala per l'impiego in numerose applicazioni come solventi, aromi, profumi e, soprattutto, come un precursore per la produzione di altri prodotti chimici come emollienti e plastificanti. Lo si ritrova nei profumi vegetali naturali, e l'odore è stato segnalato come "pesante, terroso, e leggermente floreale" per l'[[enantiomero]] R e "una leggera, dolce fragranza floreale" per l'enantiomero S.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Klaus|cognome=Rettinger|data=1991-01-01|titolo=Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation|rivista=Tetrahedron: Asymmetry|volume=2|numero=10|pp=965–968|accesso=2016-08-02|doi=10.1016/S0957-4166(00)86137-6|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416600861376|nome2=Christian|cognome2=Burschka|nome3=Peter|cognome3=Scheeben}}</ref>
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==Produzione==
==Produzione==
Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla [[condensazione aldolica]] della [[Butanale|n-butirraldeide]], seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla [[Riduzione (chimica)|riduzione catalitica]] contemporanea sia del [[doppio legame]] carbonio-carbonio che del carbonile :<ref>Weissermel-Arpe, p.139</ref>
Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla [[condensazione aldolica]] della [[Butanale|n-butirraldeide]], seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla [[Riduzione (chimica)|riduzione catalitica]] contemporanea sia del [[doppio legame]] carbonio-carbonio che del carbonile :<ref>Weissermel-Arpe, p.139</ref>
[[File:Sintesi 2-etil-esanolo.png|centro|senza_cornice|738x738px]]
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Il processo generale è molto simile a quella della [[reazione di Guerbet]], con la quale può anche essere prodotto.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert|cognome=Miller|data=1º maggio 2002|titolo=Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction|rivista=Industrial & Engineering Chemistry|volume=53|numero=1|pp=33–36|lingua=EN|accesso=2 agosto 2016|doi=10.1021/ie50613a027|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50613a027|nome2=George|cognome2=Bennett}}</ref> Circa 2.500.000 tonnellate sono preparate in questo modo ogni anno.<ref>{{Cita libro|nome=Christian|cognome=Kohlpaintner|nome2=Markus|cognome2=Schulte|nome3=Jürgen|cognome3=Falbe|titolo=Aldehydes, Aliphatic|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_321.pub2/abstract|accesso=2 agosto 2016|data=1º gennaio 2000|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|collana=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|ISBN=978-3-527-30673-2|DOI=10.1002/14356007.a01_321.pub2}}</ref> La n-butirraldeide viene prodotta dalla [[idroformilazione]] del [[propilene]], sia in un impianto indipendente o come il primo passo di un impianto completamente integrato. La maggior parte delle strutture producono anche [[1-butanolo|n-butanolo]] e [[2-metil-1-propanolo|isobutanolo]] oltre al 2-etilesanolo.


==Utilizzi==
==Utilizzi==

Versione delle 19:38, 26 dic 2016

2-etilesanolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2-etilesanolo
Nomi alternativi
alcol isoottilico
isoottanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H18O
Massa molecolare (u)130,23
Aspettoliquido incolore
Numero CAS104-76-7
Numero EINECS203-234-3
PubChem7720
SMILES
CCCCC(CC)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,832
Solubilità in acqua1,1 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione−76 °C (197 K)
Temperatura di ebollizione184 °C (457 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma75 °C (348 K)
Limiti di esplosione1,1 - 12,7% vol.
Temperatura di autoignizione270 °C (443 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319
Consigli P302+352 - 305+351+338 [1]
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Il 2-etilesanolo (o alcol isoottilico) è un alcol chirale a catena ramificata a otto atomi di carbonio.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua, molto solubile nei più comuni solventi organici. È prodotto su larga scala per l'impiego in numerose applicazioni come solventi, aromi, profumi e, soprattutto, come un precursore per la produzione di altri prodotti chimici come emollienti e plastificanti. Lo si ritrova nei profumi vegetali naturali, e l'odore è stato segnalato come "pesante, terroso, e leggermente floreale" per l'enantiomero R e "una leggera, dolce fragranza floreale" per l'enantiomero S.[2]

Produzione

Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla condensazione aldolica della n-butirraldeide, seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla riduzione catalitica contemporanea sia del doppio legame carbonio-carbonio che del carbonile :[3]

Il processo generale è molto simile a quella della reazione di Guerbet, con la quale può anche essere prodotto.[4] Circa 2.500.000 tonnellate sono preparate in questo modo ogni anno.[5] La n-butirraldeide viene prodotta dalla idroformilazione del propilene, sia in un impianto indipendente o come il primo passo di un impianto completamente integrato. La maggior parte delle strutture producono anche n-butanolo e isobutanolo oltre al 2-etilesanolo.

Utilizzi

Trova principalmente uso nella produzione dei suoi esteri, che vengono impiegati come plastificanti (ad esempio il di-2-etilesilftalato (DEHP) ).[6] Inoltre, essendo un alcol a catena lunga molto lipofilica, i suoi esteri tendono ad avere proprietà emollienti.

Trova uso occasionale anche come solvente ad alto punto di ebollizione, e può anche essere utilizzato come un "octane booster" quando fatto reagire con acido nitrico.

Note

  1. ^ scheda del 2-etilesanolo su IFA-GESTIS
  2. ^ Klaus Rettinger, Christian Burschka e Peter Scheeben, Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, in Tetrahedron: Asymmetry, vol. 2, n. 10, 1º gennaio 1991, pp. 965–968, DOI:10.1016/S0957-4166(00)86137-6. URL consultato il 2 agosto 2016.
  3. ^ Weissermel-Arpe, p.139
  4. ^ (EN) Robert Miller e George Bennett, Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction, in Industrial & Engineering Chemistry, vol. 53, n. 1, 1º maggio 2002, pp. 33–36, DOI:10.1021/ie50613a027. URL consultato il 2 agosto 2016.
  5. ^ (EN) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte e Jürgen Falbe, Aldehydes, Aliphatic, collana Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 2 agosto 2016.
  6. ^ Weissermel-Arpe, p.140

Bibliografia

Altri progetti

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