1-butanolo

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1-butanolo
formula di struttura
Nomi alternativi
alcol n-butilico
n-butanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10O
Massa molecolare (u)74,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS71-36-3
Numero EINECS200-751-6
PubChem263
DrugBankDB02145
SMILES
CCCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,81 (20 °C)
Indice di rifrazione1,3993 (20 °C 589 nm)
Solubilità in acqua77 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−89 °C (184 K)
Temperatura di ebollizione118 °C (391 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma35 °C (308 K)
Limiti di esplosione1,4 - 11,3 Vol%
Temperatura di autoignizione340 °C (613 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante
pericolo
Frasi H226 - 302 - 318 - 315 - 335 - 336
Consigli P280 - 302+352 - 305+351+338 - 313 [2]

L'1-butanolo (o alcol n-butilico[3]) è un alcol primario di formula CH3(CH2)3OH.

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, nocivo, irritante, miscibile ai più comuni solventi organici e leggermente miscibile con l'acqua.[4]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Due sono le principali sintesi dell'1-butanolo, una chimica ed una biochimica. La sintesi chimica prevede l'idroformilazione del propene a dare butanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 1-butanolo:

  • H3C-CH=CH2 + CO + H2 → H3C-CH2-CH2-CHO
  • H3C-CH2-CH2-CHO + H2 → H3C-CH2-CH2-CH2-OH

Nella prima reazione il propene può subire idroformilazione anche con l'altro orientamento possibile, dando 2-metil-propanale H3C-CH(CHO)-CH3

La sintesi biochimica prevede la fermentazione di zucchero o amido ad opera del batterio Clostridium acetobutylicum.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'1-butanolo trova impiego come solvente per smalti e vernici (prevenendo l'opacizzazione della vernice trasparente quando questa asciuga in un ambiente umido), additivo in solventi usati per pulizie industriali, additivo per carburanti, eluente per la cromatografia su strato sottile e solvente per operazioni di estrazione.

È inoltre usato come intermedio nella sintesi di eteri ed esteri (tra cui butilacrilato e butilacetato[4]), nelle cui reazioni di sintesi funge spesso anche da solvente.

Si utilizza anche come fluido idraulico.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Il nome n-butanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso n- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
  2. ^ scheda dell'1-butanolo su IFA-GESTIS
  3. ^ leggi: alcol normal butilico
  4. ^ a b c (EN) Thermopedia, "Butanol"

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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