2-etilesanolo

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2-etilesanolo
formula di struttura
Nome IUPAC
2-etilesanolo
Nomi alternativi
alcol isoottilico
isoottanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H18O
Massa molecolare (u) 130,23
Aspetto liquido incolore
Numero CAS

104-76-7

Numero EINECS 203-234-3
PubChem 7720
SMILES CCCCC(CC)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,832
Solubilità in acqua 1,1 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione −76 °C (197 K)
Temperatura di ebollizione 184 °C (457 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 75 °C (348 K)
Limiti di esplosione 1,1 - 12,7% vol.
Temperatura di autoignizione 270 °C (443 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319
Consigli P 302+352 - 305+351+338 [1]

Il 2-etilesanolo (o alcol isoottilico) è un alcol chirale a catena ramificata a otto atomi di carbonio.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua, molto solubile nei più comuni solventi organici. È prodotto su larga scala per l'impiego in numerose applicazioni come solventi, aromi, profumi e, soprattutto, come un precursore per la produzione di altri prodotti chimici come emollienti e plastificanti. Lo si ritrova nei profumi vegetali naturali, e l'odore è stato segnalato come "pesante, terroso, e leggermente floreale" per l'enantiomero R e "una leggera, dolce fragranza floreale" per l'enantiomero S.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla condensazione aldolica della n-butirraldeide, seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla riduzione catalitica contemporanea sia del doppio legame carbonio-carbonio che del carbonile :[3]

Sintesi 2-etil-esanolo.png

Il processo generale è molto simile a quella della reazione di Guerbet, con la quale può anche essere prodotto.[4] Circa 2.500.000 tonnellate sono preparate in questo modo ogni anno.[5] La n-butirraldeide viene prodotta dalla idroformilazione del propilene, sia in un impianto indipendente o come il primo passo di un impianto completamente integrato. La maggior parte delle strutture producono anche n-butanolo e isobutanolo oltre al 2-etilesanolo.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Trova principalmente uso nella produzione dei suoi esteri, che vengono impiegati come plastificanti (ad esempio il di-2-etilesilftalato (DEHP) ).[6] Inoltre, essendo un alcol a catena lunga molto lipofilica, i suoi esteri tendono ad avere proprietà emollienti.

Trova uso occasionale anche come solvente ad alto punto di ebollizione, e può anche essere utilizzato come un "octane booster" quando fatto reagire con acido nitrico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del 2-etilesanolo su IFA-GESTIS
  2. ^ Klaus Rettinger, Christian Burschka e Peter Scheeben, Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, in Tetrahedron: Asymmetry, vol. 2, nº 10, 1° gennaio 1991, pp. 965–968, DOI:10.1016/S0957-4166(00)86137-6. URL consultato il 02 agosto 2016.
  3. ^ Weissermel-Arpe, p.139
  4. ^ (EN) Robert Miller e George Bennett, Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction, in Industrial & Engineering Chemistry, vol. 53, nº 1, 1° maggio 2002, pp. 33–36, DOI:10.1021/ie50613a027. URL consultato il 02 agosto 2016.
  5. ^ (EN) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte e Jürgen Falbe, Aldehydes, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1° gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2, ISBN 9783527306732. URL consultato il 02 agosto 2016.
  6. ^ Weissermel-Arpe, p.140

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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