2-butanolo
| 2-butanolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-butanolo | |
| Nomi alternativi | |
| butan-2-olo, 1-metil-propanolo, metil-etil-carbinolo, sec-butanolo[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H10O |
| Massa molecolare (u) | 74,12 |
| Aspetto | liquido incolore, dall'odore caratteristico[2] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-158-5 |
| PubChem | 6568 |
| DrugBank | DB02606 |
| SMILES | CCC(C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81[3] |
| Indice di rifrazione | 1,3978 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 125 g/L (a 20 °C)[2] |
| Temperatura di fusione | −115 °C (158 K)[2] |
| Temperatura di ebollizione | 100 °C (373 K)[2] |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °C[2] K | 1,7 kPa[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 2190 mg/kg (oral rat)[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 23 °C (closed cup)[3] |
| Limiti di esplosione | 1,7-9,0%vol in aria[2] |
| Temperatura di autoignizione | 406 °C[2] |
| TLV (ppm) | 100 ppm[2] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 319 - 335 - 336 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [4] |
Il 2-butanolo o alcol sec-butilico (leggi: alcol secondar butilico) è un composto organico di formula CH3CH(OH)CH2CH3. Questo alcol secondario è un liquido infiammabile e incolore solubile in 12 parti di acqua e completamente miscibile con solventi organici polari come eteri e alcooli.
È prodotto su larga scala, in quanto precursore del solvente industriale metiletilchetone. Il 2-butanolo è chirale e può essere ottenuto come enantiomero puro nelle due forme (R)-(−)-2-butanolo e (S)-(+)-2-butanolo. Comunemente si trova sotto forma di racemo (miscela in uguale quantità dei due enantiomeri).
-
(R)-(−)-2-butanolo -
(S)-(+)-2-butanolo
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il 2-butanolo è prodotto industrialmente per mezzo dell'idratazione dell'1-butene o del 2-butene:
L'acido solforico è il catalizzatore di questa reazione.[5]
Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]
Solo una piccola parte di 2-butanolo è usato come solvente, la maggior parte è trasformato in butanone ("MEK") importante solvente industriale, presente in molti prodotti per la casa e utilizzato come diluente per vernici. Gli esteri volatili del 2-butanolo hanno invece aromi caratteristici e trovano impiego, utilizzati in piccola quantità, come ingredienti di profumi e aromi artificiali.
Viene determinato mediante gas-cromatografia ed utilizzato come indice di genuinità nei distillati (per i quali deve essere ≤ 6 mg/l) per rilevare tagli di vini con feccia o vinaccia battericamente alterati.
Il 2-butanolo è assente nelle vinacce fresche. La sua presenza aumenta con il tempo e indica l'alterazione delle materie prime ad opera di batteri del genere Lactobacillus.[6] Per prevenire la formazione di alti livelli di 2-butanolo, come ad esempio nel caso di vinacce che rimangono conservate in condizioni non ottimali per lungo tempo quando non riescono ad essere smaltite,[7] le vinacce vergini devono essere insilate, immagazzinate e acidificate per inibire l'azione batterica.[8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Il nome sec-butanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso sec- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
- ^ a b c d e f g h i International Chemical Safety Cards (archiviato dall'url originale il 27 ottobre 2011)..
- ^ a b c Copia archiviata, su biade.itrust.de. URL consultato il 13 agosto 2011 (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011)..
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.05.2013.
- ^ Hahn.
- ^ Versini, "Vignevini".
- ^ Usseglio Tomasset.
- ^ Versini, "Atti del Convegno Nazionale della Grappa".
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Heinz-Dieter Hahn, Georg Dämbkes, Norbert Rupprich, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - "Butanols", Wiley-VCH, 2005.
- G. Versini, S. Inama, R. Pellegrini, Osservazioni su una possibile correlazione fra il contenuto di 2-butanolo e di acido propionico nei vini, in Vignevini, vol. 10, n. 11, 1983, pp. 23-37.
- L. Usseglio Tomasset, Rapporti fra materia prima e qualità della grappa, in Atti del XI Convegno Nazionale della Grappa, 1987, pp. 42-46.
- G. Versini, S. Inama, Risultati di una sperimentazione per l'inibizione della formazione del 2-butanolo nella conservazione della vinaccia, Asti, CCIAA, 1981.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- Scheda dei Dati di Sicurezza secondo le Direttive 91/155/CEE (PDF), su zetalab.it.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4337578-9 |
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