2-metil-1-propanolo

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2-metil-1-propanolo
formula di struttura
Nome IUPAC
2-metilpropan-1-olo
Nomi alternativi
alcol isobutilico
isobutanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10O
Massa molecolare (u)74,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS78-83-1
Numero EINECS201-148-0
PubChem6560
SMILES
CC(C)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,802 (20 °C)
Solubilità in acqua80 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione−108 °C (165 K)
Temperatura di ebollizione108 °C (381 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma28 °C (301 K) (c.c.)
Limiti di esplosione1,6 - 12 Vol%
Temperatura di autoignizione430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
irritante infiammabile corrosivo
pericolo
Frasi H226 - 335 - 315 - 318 - 336
Consigli P210 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 [2]

Il 2-metil-1-propanolo (o alcol isobutilico) è un alcol di formula (CH3)2CHCH2OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, irritante.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Viene preparato per idroformilazione del propene a dare 2-metilpropanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 2-metil-1-propanolo.[3]

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Escherichia coli[modifica | modifica wikitesto]

Escherichia coli, è un batterio Gram-negativo, a forma di bastoncello. L'E. coli è il microrganismo più studiato per la produzione commerciale di isobutanolo.[4][5] Nella sua forma ingegnerizzata, E. coli produce i più alti rendimenti di isobutanolo di qualsiasi altro microrganismo.[4] Per migliorare l'efficienza metabolica di E. coli sono stati usati diversi metodi che hanno portato alla produzione di quantità maggiori di isobutanolo.[6] E. coli è un bio-sintetizzatore di isobutanolo ideale perché è un organismo per il quale esistono diversi strumenti di manipolazione genetica, ed è un organismo per il quale esiste un vasto corpus di letteratura scientifica.[5] E. coli utilizza la lignocellulosa (scarto dell'agricoltura) per la sintesi dell'isobutanolo, fatto che consente di non utilizzare materiali vegetale destinati al consumo umano, aumentando la convenienza economica.[5][7]

Lo svantaggio principale di E. coli è che è suscettibile ai batteriofagi, fatto che può mettere a rischio il funzionamento dei bioreattori.[5] Inoltre, la produzione di isobutanolo in E. coli funziona in modo ottimale a una concentrazione limitata di isobutanolo nella cellula. Per ridurre la sensibilità di E. coli ad alte concentrazioni, vengono generati mutanti degli enzimi coinvolti nella sintesi attraverso sistemi di mutagenesi casuale.[8]

Clostridium[modifica | modifica wikitesto]

La biomassa cellulosica come le pannocchie è abbondante ed economica, ma è difficile da utilizzare a causa delle difese naturali della pianta, che gli impediscono di essere demolita chimicamente. Inoltre la produzione di biocarburanti comporta costosi trattamenti enzimatici e di fermentazione. Per rendere possibile la conversione, i ricercatori hanno sviluppato un ceppo di Clostridium cellulolyticum, un microbo che degrada la cellulosa, e potrebbe sintetizzare l'isobutanolo direttamente dalla cellulosa.

Cianobatteri[modifica | modifica wikitesto]

I cianobatteri sono un phylum dei batteri fotosintetici. I cianobatteri sono adatti per la biosintesi se vengono geneticamente modificati per produrre isobutanolo e le sue aldeidi corrispondenti.[9]

I cianobatteri offrono numerosi vantaggi come sintetizzatori di biocarburanti: crescono più velocemente delle piante[10] e assorbono anche la luce solare in modo più efficiente delle piante.[11] Ciò significa che possono essere reintegrati ad una velocità maggiore rispetto a quella utilizzata per altri sintetizzatori di biocarburanti. I cianobatteri possono essere coltivati ​​su terreni non utilizzati per l'agricoltura.[10] Le fonti principali per farli crescere sono acqua e anidride carbonica.[11] L'anidride carbonica deriva dall'atmosfera, quindi i cianobatteri non hanno bisogno di materiale vegetale per sintetizzare l'isobutanolo, evitando la necessità di prelevare materiale vegetale da fonti alimentari e creare una competizione tra il prezzo di cibo e carburante.[10][11] I cianobatteri quindi possono essere anche utilizzati per il biorisanamento dell'atmosfera, eliminando l'anidride carbonica in eccesso.

Lo svantaggio principale è che durante la crescita i cianobatteri sono sensibili alle condizioni ambientali. Soffrono a concentrazioni inadatte di anidride carbonica, in condizioni di luce inadeguata, o in acque con salinità eccessiva, sebbene molti cianobatteri siano in grado di crescere nelle acque salmastre e marine. Questi fattori sono generalmente difficili da controllare e rappresentano un grosso ostacolo alla produzione di isobutanolo da cianobatteri.[12] I bioreattori a cianobatteri richiedono un'elevata energia per funzionare. Le culture richiedono una miscelazione costante e la raccolta dei prodotti biosintetici richiede un uso intensivo di energia. Ciò riduce l'efficienza della produzione di isobutanolo attraverso i cianobatteri.[12]

Bacillus subtilis[modifica | modifica wikitesto]

Il Bacillus subtilis è un batterio gram-positivo a forma di bastoncello che offre molti dei vantaggi e degli svantaggi di E. coli, ma è meno usato perché non produce isobutanolo in quantità simili all'E. coli.[5] Il Bacillus subtilis è in grado di produrre isobutanolo dalla lignocellulosa ed viene facilmente manipolato attraverso tecniche genetiche,[5] al fine di portare a maggiori rese di isobutanolo in produzione.[13]

Saccharomyces cerevisiae[modifica | modifica wikitesto]

Il Saccharomyces cerevisiae, è un lievito, che produce naturalmente isobutanolo in piccole quantità attraverso la viabiosintetica della valina.[14] Le S. cerevisiae possono essere coltivate a bassi livelli di pH, che aiuta a prevenire la contaminazione dei bioreattori.[5] S. cerevisiae non viene influenzata dai batteriofagi perché è un eucariota.[5] Per migliorare i rendimenti della sintesi di isobutanolo viene utilizzata la sovraespressione degli enzimi della via biosintetica della valina.[14][15] S. cerevisiae, tuttavia, è difficile da lavorare a causa della sua biologia: essendo un eucariota, è più complesso di E. coli e B. subtilis, ed è più difficile da manipolare geneticamente.[5] Inoltre S. cerevisiae produce anche etanolo, questa capacità può inibire la produzione di isobutanolo.[5] S. cerevisiae non può utilizzare zuccheri a cinque atomi di carbonio per produrre isobutanolo, ma utilizza materiale vegetale destinato al consumo umano.[5]

Ralstonia eutropha[modifica | modifica wikitesto]

La Ralstonia eutropha è un batterio gram-negativo in grado di convertire l'energia elettrica in isobutanolo. Gli anodi sono posti in una miscela di acqua e anidride carbonica. La corrente elettrica viene fatta passare attraverso gli anodi dove l'acqua e l'anidride carbonica vengono combinati per sintetizzare l'acido formico. Una coltura di Ralstonia eutropha (composta da un ceppo tollerante all'elettricità) viene posta all'interno della miscela e converte l'acido formico in isobutanolo che viene separato dalla miscela e può essere usato come biocarburante. Questo metodo di produzione offre un modo per immagazzinare chimicamente l'energia prodotta da fonti sostenibili.[16]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

  • Precursore di esteri derivati
  • Precursore di p-xylene
  • Additivo della benzina
  • Additivo della vernice per ridurne la viscosità
  • Rimozione di vernici
  • Additivo per la brillantezza nel settore automobilistico
  • Biocombustibile

Trova principalmente impiego come solvente e come composto intermedio nella sintesi di altre sostanze.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Il nome isobutanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso iso- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
  2. ^ scheda del 2-metil-1-propanolo su IFA-GESTIS
  3. ^ (EN) Heinz-Dieter Hahn, Georg Dämbkes e Norbert Rupprich, Butanols, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a04_463. URL consultato il 18 maggio 2018.
  4. ^ a b Shota Atsumi, Taizo Hanai e James C. Liao, Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels, in Nature, vol. 451, nº 7174, 03 gennaio 2008, pp. 86–89, DOI:10.1038/nature06450. URL consultato il 18 maggio 2018.
  5. ^ a b c d e f g h i j k Pamela P. Peralta-Yahya, Fuzhong Zhang e Stephen B. del Cardayre, Microbial engineering for the production of advanced biofuels, in Nature, vol. 488, nº 7411, 16 agosto 2012, pp. 320–328, DOI:10.1038/nature11478, PMID 22895337. URL consultato il 18 maggio 2018.
  6. ^ Cong T. Trinh, Elucidating and reprogramming Escherichia coli metabolisms for obligate anaerobic n-butanol and isobutanol production, in Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 95, nº 4, 2012-8, pp. 1083–1094, DOI:10.1007/s00253-012-4197-7. URL consultato il 18 maggio 2018.
  7. ^ Nobutaka Nakashima e Tomohiro Tamura, A new carbon catabolite repression mutation of Escherichia coli, mlc∗, and its use for producing isobutanol, in Journal of Bioscience and Bioengineering, vol. 114, nº 1, 2012-7, pp. 38–44, DOI:10.1016/j.jbiosc.2012.02.029. URL consultato il 18 maggio 2018.
  8. ^ (EN) Huiqing Chong, Hefang Geng e Hongfang Zhang, EnhancingE. coliisobutanol tolerance through engineering its global transcription factor cAMP receptor protein (CRP), in Biotechnology and Bioengineering, vol. 111, nº 4, 06 novembre 2013, pp. 700–708, DOI:10.1002/bit.25134. URL consultato il 18 maggio 2018.
  9. ^ Shota Atsumi, Wendy Higashide e James C. Liao, Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde, in Nature Biotechnology, vol. 27, nº 12, 2009-12, pp. 1177–1180, DOI:10.1038/nbt.1586. URL consultato il 18 maggio 2018.
  10. ^ a b c Iara M. P. Machado e Shota Atsumi, Cyanobacterial biofuel production, in Journal of Biotechnology, vol. 162, nº 1, 30 novembre 2012, pp. 50–56, DOI:10.1016/j.jbiotec.2012.03.005. URL consultato il 18 maggio 2018.
  11. ^ a b c Arul M. Varman, Yi Xiao e Himadri B. Pakrasi, Metabolic engineering of Synechocystis sp. strain PCC 6803 for isobutanol production, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 79, nº 3, 2013-2, pp. 908–914, DOI:10.1128/AEM.02827-12. URL consultato il 18 maggio 2018.
  12. ^ a b (EN) Nirbhay Kumar Singh e Dolly Wattal Dhar, Microalgae as second generation biofuel. A review, in Agronomy for Sustainable Development, vol. 31, nº 4, 1° ottobre 2011, pp. 605–629, DOI:10.1007/s13593-011-0018-0. URL consultato il 20 maggio 2018.
  13. ^ Shanshan Li, Di Huang e Yong Li, Rational improvement of the engineered isobutanol-producing Bacillus subtilis by elementary mode analysis, in Microbial Cell Factories, vol. 11, 03 agosto 2012, pp. 101, DOI:10.1186/1475-2859-11-101. URL consultato il 20 maggio 2018.
  14. ^ a b Takashi Kondo, Hironori Tezuka e Jun Ishii, Genetic engineering to enhance the Ehrlich pathway and alter carbon flux for increased isobutanol production from glucose by Saccharomyces cerevisiae, in Journal of Biotechnology, vol. 159, 1-2, 31 maggio 2012, pp. 32–37, DOI:10.1016/j.jbiotec.2012.01.022. URL consultato il 20 maggio 2018.
  15. ^ Won-Heong Lee, Seung-Oh Seo e Yi-Hyun Bae, Isobutanol production in engineered Saccharomyces cerevisiae by overexpression of 2-ketoisovalerate decarboxylase and valine biosynthetic enzymes, in Bioprocess and Biosystems Engineering, vol. 35, nº 9, 2012-11, pp. 1467–1475, DOI:10.1007/s00449-012-0736-y. URL consultato il 20 maggio 2018.
  16. ^ Han Li, Paul H. Opgenorth e David G. Wernick, Integrated electromicrobial conversion of CO2 to higher alcohols, in Science (New York, N.Y.), vol. 335, nº 6076, 30 marzo 2012, pp. 1596, DOI:10.1126/science.1217643, PMID 22461604. URL consultato il 20 maggio 2018.

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