2-metil-2-propanolo

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2-metil-2-propanolo
formula di struttura
Nome IUPAC
2-metilpropan-2-olo
Nomi alternativi
2-metil-2-propanolo
alcol t-butilico
trimetilcarbinolo
t-butanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H9OH
Massa molecolare (u) 74,12
Aspetto liquido incolore
Numero CAS

75-65-0

Numero EINECS 200-889-7
PubChem 6386
DrugBank DB03900
SMILES CC(C)(C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,78
Solubilità in acqua solubile a 20 °C
Temperatura di fusione 25,3 °C (298,5 K)
Temperatura di ebollizione 82 °C (355 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 14 °C (287 K)
Limiti di esplosione 2,3 - 8,0% vol.
Temperatura di autoignizione 490 °C (763 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante

pericolo

Frasi H 225 - 332 - 319 - 335
Consigli P 210 - 305+351+338 - 403+233 [2]

Il 2-metil-2-propanolo, noto anche come alcol t-butilico (leggi: alcol terziar-butilico) è un alcol.

A temperatura ambiente è un solido deliquescente (fonde a 25 °C) incolore dall'odore simile a quello della canfora. Si scioglie facilmente sia in acqua che nei più comuni solventi organici polari (acetone, etere etilico), è invece insolubile nei solventi apolari (toluene, esano).

Si ottiene per idratazione dell'isobutene in presenza di acido solforico, che funge da catalizzatore. L'isobutene somma uno ione H+ liberato dall'acido e forma un carbocatione terziario, la cui carica elettrica positiva, che risiede sull'atomo di carbonio centrale, è stabilizzata per iperconiugazione dai tre gruppi metile vicini. Una molecola di acqua si somma quindi al catione e per espulsione di uno ione H+ si forma l'alcol t-butilico.

idratazione dell'isobutene

l'orientamento della reazione segue la regola di Markovnikov, pertanto non si formano quantità apprezzabili dell'isomero 2-metil-1-propanolo.

Trova impiego come additivo nei carburanti e come intermedio nella sintesi di t-butileteri, t-butilesteri e t-butilfenoli, questi ultimi formano una ampia classe di antiossidanti. In sintesi chimica viene inoltre usato per allontanare in maniera sicura scarti di potassio metallico, che reagiscono con l'alcol t-butilico formando il corrispondente sale potassico, il t-butilato di potassio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Il nome t-butanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso t- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
  2. ^ scheda del 2-metil-2-propanolo su IFA-GESTIS

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