Procaina

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Procaina


Nome IUPAC
4-amminobenzoato di 2-(N,N-dietil)-amminoetile
Nomi alternativi
4-amminobenzoato di 2-(dietilammino)-etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₃H₂₀N₂O₂
Massa molecolare (u)	236.31
Numero CAS	59-46-1
Numero EINECS	200-426-9
Codice ATC	N01BA02
PubChem	4914
DrugBank	DB00721
SMILES	`O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1`
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 288 K	8,1
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	anestetici
Dati farmacocinetici
Metabolismo	idrolisi dalle esterasi del plasma
Emivita	40-84 secondi
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	301 - 317
Consigli P	280 - 301+310 ^[1]
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La procaina è un farmaco anestetico a uso locale. Il cloridrato della procaina è commercializzato con il nome commerciale "Novocaina". Fu sintetizzato la prima volta dal chimico tedesco Alfred Einhorn e introdotto nel 1909^[2] per essere utilizzato in odontoiatria e chirurgia, date le basse potenza e durata di azione.

È un solido cristallino di colore bianco appartenente agli alcaloidi costituito da un estere dell'acido para-aminobenzoico. Dal punto di vista chimico è un derivato sintetico della cocaina, della quale serba l'azione paralizzante sulle strutture nervose sensitive periferiche senza tuttavia produrre assuefazione e tossicodipendenza, avendo anche un effetto di minor durata^{[senza fonte]}.

Oggi viene utilizzato solo per anestesie da infiltrazione o come bloccante nervoso a scopo diagnostico, preferito rispetto ad altri anestetici come la lidocaina. Tuttavia alcuni soggetti ipersensibili a questa sostanza possono sviluppare affezioni cutanee (ad esempio l'orticaria).

Per quanto riguarda il metabolismo, la procaina viene per la maggior parte idrolizzata nei tessuti, anche se una parte minore subisce una degradazione enzimatica a livello epatico come la cocaina. Per questo motivo, presenta una breve durata d'azione ma una tossicità minore rispetto alla cocaina.