Procaina

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Procaina
Procaine.svg
Procainemodel.png
Nome IUPAC
4-amminobenzoato di 2-(N,N-dietil)-amminoetile
Nomi alternativi
4-amminobenzoato di 2-(dietilammino)-etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H20N2O2
Massa molecolare (u)236.31
Numero CAS59-46-1
Numero EINECS200-426-9
Codice ATCN01BA02
PubChem4914
DrugBankDB00721
SMILES
O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 288 K8,1
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaanestetici
Dati farmacocinetici
Metabolismoidrolisi dalle esterasi del plasma
Emivita40-84 secondi
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 317
Consigli P280 - 301+310 [1]

La procaina è un farmaco anestetico a uso locale. Il cloridrato della procaina è commercializzato con il nome commerciale "Novocaina". Fu sintetizzato la prima volta dal chimico tedesco Alfred Einhorn e introdotto nel 1909[2] per essere utilizzato in odontoiatria e chirurgia, date le basse potenza e durata di azione.

È un solido cristallino di colore bianco appartenente agli alcaloidi costituito da un estere dell'acido para-aminobenzoico. Dal punto di vista chimico è un derivato sintetico della cocaina, della quale serba l'azione paralizzante sulle strutture nervose sensitive periferiche senza tuttavia produrre assuefazione e tossicodipendenza, avendo anche un effetto di minor durata[senza fonte].

Oggi viene utilizzato solo per anestesie da infiltrazione o come bloccante nervoso a scopo diagnostico, preferito rispetto ad altri anestetici come la lidocaina. Tuttavia alcuni soggetti ipersensibili a questa sostanza possono sviluppare affezioni cutanee (ad esempio l'orticaria).

Per quanto riguarda il metabolismo, la procaina viene per la maggior parte idrolizzata nei tessuti, anche se una parte minore subisce una degradazione enzimatica a livello epatico come la cocaina. Per questo motivo, presenta una breve durata d'azione ma una tossicità minore rispetto alla cocaina.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al cloridrato
  2. ^ "Introduzione alla Chimica Farmaceutica" seconda edizione, Graham L. Patrick, pag 233.

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