Caffeina: differenze tra le versioni
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* [http://www.bravibimbi.it/2008/12/15/caffeina-in-gravidanza/ Caffeina in gravidanza] |
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* {{en}} [http://www.energyfiend.com/caffeine-in-candy/ Caffeina in prodotti energetici] |
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* {{en}} [http://chemsub.online.fr/name/caffeina.html ChemSub Online: Caffeina] |
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Versione delle 15:32, 29 mag 2011
| Caffeina | |
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| Nomi alternativi | |
| Teina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H10N4O2 |
| Massa molecolare (u) | 194,20 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-362-1 |
| PubChem | 2519 |
| DrugBank | DBDB00201 |
| SMILES | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,23 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) poco solubile |
| Temperatura di fusione | 509.65 (236.5 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione | >873 (600 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi R | 22 |
| Frasi S | -- |
La caffeina o 1,3,7-trimetilxantina [1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione] è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà (parte della guaranina) e mate (parte della mateina), e nelle bevande da esse ottenute.
È un composto che a temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa sostanza psicoattiva la più diffusa nel mondo.
Storia
Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo; i Sufi dello Yemen infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò ad essere venduto ad Istanbul, Il Cairo ed alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e ad essere venduta in Europa.
Contenuto negli alimenti
La caffeina è contenuta nel caffè e in altri elementi in queste percentuali indicative:[1][2]
- 1 tazza di espresso: 80mg
- 1 tazza di caffè solubile: 57mg
- 1 lattina di Coca-Cola (330 ml): 35mg
- 1 tazza di tè: 60mg
- 1 lattina di Red Bull (250ml): 80mg
Naturalmente le quantità variano in base alla varietà specifica dell'alimento e dalle modalità di consumo.
Effetti
La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza.
Metabolismo
La caffeina viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell'intestino nei primi 45 minuti dopo l'ingestione, viene distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei ed eliminata con una cinetica del primo ordine. La caffeina è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, ognuna delle quali ha un effetto diverso:
- Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta ad una maggiore concentrazione di glicerolo ed acidi grassi nel sangue.
- Teobromina (12%): dilata i bronchi. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao.
- Teofillina (4%): Rilassa la muscolatura liscia nei bronchi, è usata infatti nel trattamento dell'asma. La dose di teofillina usata in tale trattamento è molto più grande di quella dovuta al metabolismo della caffeina.
Teobromina e teofillina sono inoltre sostanze diuretiche.
Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine.
Meccanismo d'azione
La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenina (la base azotata dell'adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico. Si ha come risultato un aumento dei livelli di epinefrina (adrenalina) e noradrenalina. L'adrenalina stimola quindi il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato.
La caffeina è anche un inibitore della cAMP-PDE (AMP ciclico fosfodiesterasi) che converte il cAMP (adenosinmonofosfato ciclico) nella sua forma aciclica (cAMP --> AMP). Poiché il cAMP è secondo messaggero per l'azione dell'adrenalina, ridurre l'attività della fosfodiesterasi significa prolungare l'effetto di adrenalina/epinefrina e sostanze simili come anfetamina, metanfetamina e metilfenidato.
I metaboliti della caffeina contribuiscono a potenziare l'effetto di questa sostanza.
- La teobromina è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello ed ai muscoli. Avendo inoltre effetti cronotropi positivi porta a un abbassamento della pressione. Significativo è inoltre il potere antitussivo della teobromina (vedi BC1036) dovuto all efficacia di miorilassante che la tobromina ha sulla muscolatura liscia di bronchi e bronchioli.
- La teofillina è un blando miorilassante che agisce sulla muscolatura liscia dei bronchi con lieve effetto broncodilatatorio, al contempo ha un effetto cronotropo positivo (aumento della frequenza cardiaca) e inotropo positivo sul cuore. Altri effetti della teofillina sono aumento della pressione sanguigna, aumento del flusso sanguigno filtrato dai reni e stimolazione sul centro respiratorio del sistema nervoso centrale (a livello del midollo allungato).
- La paraxantina aumenta la quantità di acidi grassi e glicerolo nel sangue che possono essere metabolizzati dai muscoli.
Teobromina e teofillina stimolano la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali, fenomeno che comporta un'aumentata filtrazione glomerulare.
Effetti collaterali
La dose letale della caffeina per un uomo adulto, è stimata essere fra 150 ed i 200mg per Kg di massa corporea somministrati per via orale in un intervallo di tempo che va in genere dalle 3,5 alle 10 ore. Vari fattori possono allungare l'emivita della caffeina e quindi questo intervallo cresce per le donne in gravidanza, per effetto delle pillole contraccettive e per i bambini.
Uno dei pochi casi documentati di avvelenamento da caffeina è quello di una donna di 37 anni che ha provato a suicidarsi[3] ingerendo 27g di caffeina (l'equivalente di circa 350 tazze di caffè espresso) e ha sofferto di arresto cardiaco e ipotensione.
Un ragazzo inglese è morto dopo essersi avvelenato con due cucchiai di polvere di caffeina comprata su Internet.[4]
La caffeina provoca un aumento di acidi gastrici; un utilizzo prolungato nel tempo può quindi portare ad ulcera, esofagite e reflusso gastrointestinale. Un abuso può anche portare a nervosismo, irritabilità, ansia, insonnia e palpitazioni. È sconsigliata alle donne in gravidanza o che vogliono avere un bambino.
Chi consuma regolarmente caffeina sviluppa una tolleranza che si traduce in un affievolimento dell'effetto della caffeina e contemporaneamente in una accresciuta sensibilità verso l'adenosina. Il risultato di ciò è una diminuzione della pressione sanguigna e ad un aumento della quantità di sangue nella testa che porta ad emicrania. Altri sintomi sono nausea, ansia, irritabilità. In casi di abuso si possono avere sintomi quali depressione, incapacità di concentrarsi, demotivazione.
Estrazione della caffeina
La procedura di estrazione viene operata direttamente sui chicchi di caffè per poterne ottenere una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell'industria è l'anidride carbonica in fase supercritica (31 °C e 73 atm circa). Dopo l'evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e rivenduta.
Prodotti energetici alla caffeina
Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, quali bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, Planet Energy, White Bull, Shark, Foosh, Burn, Scho-Ka-Kola), Coca-cola.
Altri progetti
Wikiquote contiene citazioni di o su caffeina
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su caffeina
Collegamenti esterni
- Descrizione chimica della caffeina
- Come preparare un caffè
- Caffeina in gravidanza
- (EN) Caffeina in prodotti energetici
- (EN) ChemSub Online: Caffeina
Note
- ^ Bunker ML, McWilliams, M, Caffeine content of common beverages, in Journal of the American Dietetic Association, vol. 74, January 1979, pp. 28–32, 762339.
- ^ NUTRIENT DATA LABORATORY
- ^ hsdb database - caffeine
- ^ http://www.ilsussidiario.net/articolo.aspx?articolo=123787
