Maltolo

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Maltolo
Maltol.png
Nome IUPAC
3-idrossi-2-metil-4H-piran-4-one
Nomi alternativi
Acido larixinico; Palatone; Veltolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H6O3
Numero CAS [118-71-8]
PubChem 8369
SMILES O=C1C=COC(C)=C1O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,348 g/cm3
Temperatura di fusione 161-162
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Il maltolo è un composto organico presente in natura principalmente utilizzato come esaltatore di sapidità. Si trova nella corteccia di larice, negli aghi di pino e nel malto arrostito (da cui prende il nome). È una polvere bianca cristallina, solubile in acqua calda, cloroformio e altri solventi polari.

Utilizzo come additivo alimentare[modifica | modifica sorgente]

Per il fatto che possiede l'odore dello zucchero filato e del caramello, il maltolo è utilizzato per impartire una fragranza dolce agli aromi. La dolcezza del maltolo si aggiunge al profumo del pane appena cotto.

Inoltre, il maltolo è utilizzato come esaltatore di sapidità (INS Number 636; E 636) nel pane e nei dolci. L'assunzione giornaliera accettabile è fino a 1 mg/kg di peso corporeo[1].

Il maltolo, come i composti correlati al 3-idrossi-piran-4-one quali l'acido cogico, si lega ai centri metallici duri, come il Fe3+, il Ga3+, l'Al3+ e il VO2+[2].

In relazione a questa proprietà, si è riportato che il maltolo aumenta parecchio l'assunzione di alluminio nel corpo[3] e per incrementare la biodisponibilità orale del gallio[4] e del ferro[5].

Derivati del maltolo[modifica | modifica sorgente]

Alcuni derivati sintetici del maltolo sviluppati presso l'Università di Urbino sembrano possedere attività antiproliferativa verso cellule tumorali, inducendo meccanismi di apoptosi in vitro nei confronti di tali cellule[6][7].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ 636 : Maltol - Food-Info.net
  2. ^ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals in J. Am. Chem. Soc., vol. 127, nº 14, 2005, pp. 5104–5115, DOI:10.1021/ja043944n, PMID 15810845.
  3. ^ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice in J. Inorg. Biochem., vol. 98, nº 12, 2004, pp. 2022–2031, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008, PMID 15541491.
  4. ^ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability in Metal Based Drugs, vol. 7, nº 1, 2000, pp. 33–48, DOI:10.1155/MBD.2000.33, PMC 2365198, PMID 18475921.
  5. ^ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, Assessment of iron absorption from ferric trimaltol in Ann. Clin. Biochem., vol. 37, nº 4, 2000, pp. 457–66, DOI:10.1258/0004563001899645, PMID 10902861.
  6. ^ S.Amatori, G.Ambrosi, M.Fanelli, M.Formica, V.Fusi, L.Giorgi, E.Macedi, M.Micheloni, P.Paoli, R.Pontellini, P.Rossi, Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features, J. Org. Chem., 2 marzo 2012; 77(5):2207-18. DOI: 10.1021/jo202270j. Epub 22 febbraio 2012.
  7. ^ S.Amatori, I.Bagaloni, E.Macedi, M.Formica, L.Giorgi, V.Fusi, M.Fanelli,Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations, Br. J. Cancer., 13 luglio 2010; 103(2):239-48. DOI: 10.1038/sj.bjc.6605745. Epub 22 giugno 2010.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia