Maltolo

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Maltolo
Maltol.png
Nome IUPAC
3-idrossi-2-metil-4H-piran-4-one
Nomi alternativi
Acido larixinico; Palatone; Veltolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H6O3
Numero CAS [118-71-8]
PubChem 8369
SMILES O=C1C=COC(C)=C1O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,348 g/cm3
Temperatura di fusione 161-162
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Il maltolo è un composto organico presente in natura principalmente utilizzato come esaltatore di sapidità. Si trova nella corteccia di larice, negli aghi di pino e nel malto arrostito (da cui prende il nome). È una polvere bianca cristallina, solubile in acqua calda, cloroformio e altri solventi polari.

Derivati del maltolo con azione antitumorale[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni derivati sintetici del maltolo sviluppati presso l'Università di Urbino sembrano possedere attività antiproliferativa verso cellule tumorali, inducendo meccanismi di apoptosi in vitro nei confronti di tali cellule[1][2].

Due studiosi dell’Università di Urbino ‘Carlo Bo’ hanno individuato una funzione antitumorale nel maltolo: può aiutare a costruire classi di molecole che spingono al ‘suicidio’ le cellule malate. Il maltolo è sostanza naturale contenuta nel malto, nella cicoria, nel cocco, nel caffé e in molti altri prodotti. La scoperta ha ottenuto il brevetto nazionale, ed è in attesa di quello internazionale.

La scoperta rappresenta un notevole avanzamento nella ricerca di nuove strategie terapeutiche contro il cancro. Questo lavoro è il frutto di una sinergia multidisciplinare tra due gruppi di ricercaquelli del dott. Mirco Fanelli di estrazione prettamente biomedica e l’altro, del prof. Vieri Fusi, prettamente chimica, legati dal desiderio di esplorare e di progredire nei relativi bagagli scientifici e culturali.

Il maltolo “per se” è una molecola innocua, utilizzata talvolta come additivo alimentare per il suo aroma e le sue proprietà antiossidanti, ma – se opportunamente modificata – può dare origine a nuove molecole con interessanti proprietà biologiche. Due molecole rappresentative di questa classe di composti sono state al momento sintetizzate e caratterizzate nella loro capacità d’indurre alterazioni della cromatina e, quindi, di condurre le cellule a rispondere in termini biologici. Questa classe di composti è caratterizzata da interessanti proprietà chimico/fisiche che li rende capaci sia di raggiungere l’interno della cellula che di esplicare le loro funzioni nel nucleo, dove risiede il nostro genoma (e dunque la cromatina).

I due studiosi di Urbino hanno monitorato come alcuni modelli neoplastici (colture cellulari in vitro) fossero sensibili ai trattamenti con le due molecole (denominate malten e maltonis): le cellule, in risposta ai trattamenti, alterano dapprima la loro capacità di replicare e, successivamente, inducono un importante processo biologico che le conduce ad un vero e proprio suicidio (denominato morte cellulare programmata). La cosa ancora più interessante è che la somministrazione delle due nuove molecole altera enormemente l’espressione genica in funzione di una risposta atta a eliminare quelle micro modificazioni che sia malten che maltonis sono capaci d’indurre all’interno della cellula.

Oltre che sul piano brevettuale, gli studi sino ad ora condotti, hanno avuto un buon successo scientifico e sono stati pubblicati su riviste internazionali (British Journal of Cancer; Journal of Organic Chemistry), fornendo il presupposto per proseguire gli studi su modelli tumorali in vivo.

Il gruppo di ricerca diretto dal dottor Fanelli, con sede a Fano presso il Centro di Biotecnologie, è impegnato da tempo negli studi del ruolo delle alterazioni epigenetiche nel sviluppo del cancro ed ha recentemente sviluppato una tecnica innovativa  denominata PAT-ChIP finalizzata allo studio dell’epigenoma direttamente nei campioni derivati dai pazienti e conservati in paraffina (FFPE).

Il gruppo del professore Vieri Fusi, si è da sempre occupato di riconoscimento molecolare, dello sviluppo sintetico di recettori e metallo-recettori e degli aspetti termodinamici che guidano il riconoscimento tra due specie chimiche.

Utilizzo come additivo alimentare[modifica | modifica wikitesto]

Per il fatto che possiede l'odore dello zucchero filato e del caramello, il maltolo è utilizzato per impartire una fragranza dolce agli aromi. La dolcezza del maltolo si aggiunge al profumo del pane appena cotto.

Inoltre, il maltolo è utilizzato come esaltatore di sapidità (INS Number 636; E 636) nel pane e nei dolci. L'assunzione giornaliera accettabile è fino a 1 mg/kg di peso corporeo[3].

Il maltolo, come i composti correlati al 3-idrossi-piran-4-one quali l'acido cogico, si lega ai centri metallici duri, come il Fe3+, il Ga3+, l'Al3+ e il VO2+[4].

In relazione a questa proprietà, si è riportato che il maltolo aumenta parecchio l'assunzione di alluminio nel corpo[5] e per incrementare la biodisponibilità orale del gallio[6] e del ferro[7].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ S.Amatori, G.Ambrosi, M.Fanelli, M.Formica, V.Fusi, L.Giorgi, E.Macedi, M.Micheloni, P.Paoli, R.Pontellini, P.Rossi, Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features, J. Org. Chem., 2 marzo 2012; 77(5):2207-18. DOI: 10.1021/jo202270j. Epub 22 febbraio 2012.
  2. ^ S.Amatori, I.Bagaloni, E.Macedi, M.Formica, L.Giorgi, V.Fusi, M.Fanelli,Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations, Br. J. Cancer., 13 luglio 2010; 103(2):239-48. DOI: 10.1038/sj.bjc.6605745. Epub 22 giugno 2010.
  3. ^ 636 : Maltol - Food-Info.net
  4. ^ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals in J. Am. Chem. Soc., vol. 127, nº 14, 2005, pp. 5104–5115, DOI:10.1021/ja043944n, PMID 15810845.
  5. ^ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice in J. Inorg. Biochem., vol. 98, nº 12, 2004, pp. 2022–2031, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008, PMID 15541491.
  6. ^ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability in Metal Based Drugs, vol. 7, nº 1, 2000, pp. 33–48, DOI:10.1155/MBD.2000.33, PMC 2365198, PMID 18475921.
  7. ^ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, Assessment of iron absorption from ferric trimaltol in Ann. Clin. Biochem., vol. 37, nº 4, 2000, pp. 457–66, DOI:10.1258/0004563001899645, PMID 10902861.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia