Acido cogico

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Acido cogico
KojicAcid.svg
Nome IUPAC
5-idrossi-2-(idrossimetil)-4H-piran-4-one
Nomi alternativi
5-idrossi-2-(idrossimetil)-4-pirone, 2-idrossimetil-5-idrossil-γ-pyrone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H6O4
Massa molecolare (u) 142,11
Aspetto solido polverulento bianco
Numero CAS [501-30-4]
Numero EINECS 207-922-4
PubChem 3840
DrugBank DB01759
SMILES O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,348 g/cm3
Costante di dissociazione acida (pKa) a K 9,40[1]
Solubilità in acqua scarsa
Temperatura di fusione 152-155
Indicazioni di sicurezza
Frasi R R36/37/38
Frasi S S22, S24/25

L'acido cogico (in inglese kojic acid) è un agente chelante prodotto da diverse specie di funghi, in particolare dalla specie Aspergillus oryzae, il cui nome comune in giapponese è koji[2][3].

L'acido cogico è un sottoprodotto del processo di fermentazione del riso maltato, che si usa nella produzione del sake, il vino di riso giapponese[2].

Esso è un debole inibitore della formazione di pigmenti in tessuti vegetali e animali ed è utilizzato nell'industria alimentare e cosmetica per conservare i prodotti o variarne il colore[4]. Con ioni ferrici forma un complesso di colore rosso brillante.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Studi di marcatura con 13C hanno dimostrato almeno due percorsi di biosintesi dell'acido cogico. Nella via comune, gli enzimi deidratasi convertono il glucosio in acido cogico. Anche i pentosi sono validi precursori, nel qual caso si ritiene che il diidrossiacetone possa essere un intermedio[2].

Impieghi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido cogico può essere utilizzato sulla frutta tagliata per prevenire l'imbrunimento ossidativo, nei frutti di mare per conservare i colori rosa e rosso e in cosmetica per schiarire la pelle. Un esempio dell'ultimo tipo di impiego è il suo utilizzo per trattare le malattie della pelle quali il melasma[5]. L'acido cogico ha anche proprietà antibatteriche e antifungine.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  2. ^ a b c R. Bentley, "From miso, sake and shoyu to cosmetics: a century of science for kojic acid", Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1046-1062.
  3. ^ Yabuta T, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates in Journal of the Chemical Society, vol. 125, 1924, pp. 575–587.
  4. ^ Kojic acid and enzymatic browning
  5. ^ Melasma, American Academy of Dermatology

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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