Idrossitirosolo

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Idrossitirosolo
formula di struttura
Nome IUPAC
1-(2-idrossietil)-3,4-diidrossibenzene
Nomi alternativi
3,4-diidrossifeniletanolo
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 154,16
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [10597-60-1]
PubChem 82755
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)  ?
Solubilità in acqua solubile in acqua, 5 g/100 ml (25 °C)
Temperatura di fusione 128 °C
Indicazioni di sicurezza
Flash point 15 °C
Simboli di rischio chimico

L'idrossitirosolo (1-(2-idrossi)etil-3,4-diidrossibenzene) è classificato come composto fitochimico esprimente fortissime proprietà antiossidanti. L'indice ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity, ovvero la capacità di assorbimento dell'ossigeno radicalico) per l'idrossitirosolo è pari a 40,000 μmolTE/g, circa dieci volte maggiore rispetto al tè verde e almeno due volte rispetto al CoQ10.[senza fonte]

In natura, l'idrossitirosolo si ritrova in alte concentrazioni nell'acqua di vegetazione delle olive e in concentrazioni minori anche nelle foglie di olivo, che è utilizzata per impieghi medicali con proprietà immunostimolanti e antibiotiche[1]. Esso è presente anche nell'olio di oliva, nella forma di oleuropeina (il suo estere con l'acido elenolico) e, specialmente dopo degradazione, nella sua forma libera. L'oleuropeina, assieme all'oleocantale, è responsabile del gusto amaro dell'olio di oliva extra vergine. Nella sua forma pura, l'idrossitirosolo è un liquido incolore e inodore. Le olive, le foglie e la polpa delle olive contengono quantità molto più elevate di idrossitirosolo rispetto all'olio di oliva, la maggior parte del quale può essere recuperato per produrre estratti di idrossitirosolo.

Uno studio ha dimostrato che una bassa dose di idrossitirosolo nei ratti riduce le conseguenze degli effetti collaterali di stress ossidativo indotto dal fumo[2].

Si è dimostrato che l'idrossitirosolo è un inibitore della monoamminoossidasi (MAOI). In particolare, funziona come un potente inibitore della monoamminoossidasi B[3].

Nel cervello, è metabolizzato ad alcol omovanillico per azione dell'enzima catecolo O-metiltransferasi.

L'idrossitirosolo è anche un metabolita del neurotrasmettitore dopamina.

Data in vivo forniscono la prima evidenza degli effetti neuroprotettivi dell'assunzione orale di idrossitirosolo. Sutdi effettuati sia in vivo sia in vitro hanno identificato i mitocondri quali uno dei bersagli degli effetti protettivi dell'idrossitirosolo nel cervello[4][5].

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Pinelli et al. Quali-quantitative analysis and antioxidant activity of different polyphenolic extracts from Olea europea L. leaves, 2000.
  2. ^ Visioli F, Galli C, Plasmati E, et al., Olive phenol hydroxytyrosol prevents passive smoking-induced oxidative stress in Circulation, vol. 102, nº 18, 2000, pp. 2169–71, PMID 11056087.
  3. ^ Natural products and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases
  4. ^ Schaffer S, Podstawa M, Visioli F, et al., Hydroxytyrosol-rich olive wastewater extract protects brain cells in vitro and ex vivo in J. Agricul. Food Chem., vol. 55, nº 13, 2007, pp. 5043–5049, DOI:10.1021/jf0703710, PMID.
  5. ^ Schaffer S, Müller WE, Eckert GP, Cytoprotective effects of olive wastewater extract and its main constitute hydroxytyrosol in PC12 cells in Pharmacol. Res., vol. 62, nº 4, 2010, pp. 322–327, DOI:10.1016/j.phrs.2010.06.004, PMID 20600919.
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