Diisocianato di toluene
| Diisocianato di toluene | |
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| Nome IUPAC | |
| Diisocianao di toluene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 174,2 |
| Aspetto | liquido incolore tendente al giallo |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 21,8 °C (295,0 K) |
| Temperatura di ebollizione | 524,0 (251,0 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 26-36/37/38-40-42/43-52/53 |
| Frasi S | 1/2-23-36/37-45-61 |
Il diisocianato di toluene (TDI) è un diisocianato aromatico. Viene impiegato nella reazione di addizione con i polioli per formare poliuretani. Ne esistono due isomeri, 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) e 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-TDI viene prodotto allo stato puro, ma il TDI viene spesso comprato come 80/20 e 65/35 in miscele degli isomeri, rispettivamente 2,4 e 2,6. È un importante prodotto industriale, infatti il 34,1% degli isocianati prodotti dal mercato mondiale nel 2000 era TDI, secondo solo al MDI.
Indice |
Sintesi [modifica]
Per poter ottenere il 2,4-TDI bisogna seguire sei fasi:
- Nitrazione: Reazione del toluene con acido nitrico per formare dinitrotoluene;
- Idrogenazione: Reazione del dinitrotoluene con idrogeno per formare una miscela degli isomeri della diamina di toluene (TDA);
- Purificazione: Distillazione della miscela di TDA per ottenere meta-TDA;
- Fosgenazione: Reazione del meta-TDA con fosgene per formare una miscela grezza di TDI;
- Purificazione: Distillazione del TDI grezzo per ottenere una miscela 80:20 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (80/20);
- Differenziazione: Separazione del TDI (80/20) per ottenere 2,4-TDI puro e una miscela 65:35 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (65/35).
Proprietà chimiche [modifica]
Ciascuno dei gruppi funzionali isocianato nella molecola del TDI può reagire con un gruppo idrossile per formare uretano.
Il 2,4-TDI è una molecola asimmetrica e quindi ha due gruppi isocianato con diverse reattività. La posizione 4 è circa quattro volte più reattiva della posizione 2. Il 2,6-TDI è una molecola simmetrica e quindi ogni gruppo isocianato ha la stessa reattività, simile alla posizione 2 del 2,4-TDI. Comunque, da quando entrambi i gruppi isocianato sono attaccati allo stesso anello aromatico, la reazione di uno dei gruppi isocianato causerà un cambiamento della reattività del secondo gruppo[1].
Rischi [modifica]
L'esposizione al TDI ed ai suoi vapori dovrebbe essere evitata, infatti di questa sostanza è risaputo e documentato la sua capacità di causare problemi asmatici ed è anche carcinogena.
Note [modifica]
- ^ Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8
Collegamenti esterni [modifica]
- International Chemical Safety Card 0339
- IARC Monograph: "Toluene Diisocyanates"
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Hazards of TDI, MDI, and HDI
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- [1], from the website of Werner J. Blank
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