Difenilmetano diisocianato

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Difenilmetano diisocianato
Difenilmetano - 4,4' - diisocianato
Struttura 3D dell'MDI
Nome IUPAC
1-isocianato-4-[(4-fenilisocianato)metil]benzene
Abbreviazioni
MDI
Nomi alternativi
Diisocianato di 4,4'-metilendifenile
Metilendifenilediisocianato
Difenilmetan-4,4'-diisocianato
Isocianato di o-(p-isocianatobenzil)fenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C15H10N2O2
Massa molecolare (u) 250,25
Aspetto solido bianco o giallo pallido
Numero CAS [101-68-8]
Numero EINECS 202-966-0
PubChem 7570
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,23
Solubilità in acqua insolubile, reagisce formando CO2
Temperatura di fusione 40 °C (313 K)
Temperatura di ebollizione 314 °C (587 K) (In realtà ad un'atmosfera, il 4-4'-MDI inizia a decomporre già prima dei 200 °C)
Tensione di vapore (Pa) a 318 K 0,01
Indicazioni di sicurezza
Flash point 212-214 °C (485-487 K)
TLV (ppm) 0,005
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 351 - 332 - 373 - 319 - 335 - 315 - 334 - 317
Consigli P 281 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 - 304+341 [1]

Il difenilmetano diisocianato meglio noto come MDI è un diisocianato aromatico. Ne esistono tre isomeri: 2,2'-MDI, 2,4'-MDI e 4,4'-MDI. Quest'ultimo è il più importante per l'utilizzo industriale ed è anche conosciuto come MDI puro. L'MDI viene fatto reagire con dei polioli per produrre il poliuretano.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Sono necessarie sei operazioni per la sintesi del 4,4'-MDI:

  • Nitrazione: reazione del benzene con acido nitrico in presenza di catalizzatore per formare il nitrobenzene.
  • Idrogenazione: reazione del nitrobenzene con idrogeno su catalizzatore per formare anilina.
  • Condensazione anilina/formaldeide: reazione dell'anilina con la formaldeide su catalizzatore per formare metilendianilina (MDA) anche conosciuta come diamminodifenilmetano (DADPM).
  • Fosgenazione: reazione della MDA/DADPM con fosgene per formare una miscela di MDI.
  • Separazione: distillazione della miscela di MDI per formare MDI polimerico e una miscela di isomeri dell'MDI che ha un basso contenuto nell'isomero 2,4'-MDI.
  • Purificazione: frazionamento della miscela di isomeri in 4,4'-MDI e una miscela con alto contenuto nell'isomero 2,4'-MDI.

Reattività[modifica | modifica sorgente]

La posizione del gruppo isocianato influenza la sua reattività. Il 4,4'-MDI è una molecola simmetrica e quindi ha due gruppi con uguale reattività, mentre il 2,4'-MDI è asimmetrico e i due gruppi hanno reattività differente: il gruppo in posizione 4 è circa quattro volte più reattivo del gruppo in posizione 2.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Tra i maggiori produttori sono inclusi Bayer, Dow, Huntsman, Elastogran, Repsol, Shell Chemicals, and Tosoh. La produzione mondiale di MDI e MDI polimerico è di oltre due milioni di tonnellate l'anno. La distribuzione avviene in fusti metallici conservati a temperature inferiori a 0 °C o liquido in autocisterne dedicate termostatate ad una temperatura tra i 46 e i 47 °C.

Usi[modifica | modifica sorgente]

L'MDI viene utilizzato quasi esclusivamente per la fabbricazione dei poliuretani, che trovano impiego ad esempio nei cruscotti delle automobili, come isolanti termici e nelle fibre elastiche.

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

L'MDI è il meno pericoloso dei vari diisocianati perché ha una bassa tensione di vapore (0,0001 hPa a 45 °C) che lo rende facilmente manipolabile nonostante abbia un Threshold Limit Value di 5 ppb.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del difenilmetano diisocianato su IFA-GESTIS
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