Acidi dioici

L'acido carbonico può essere inteso anche come acido dioico.

Gli acidi dioici sono una classe di composti organici costituiti da una catena idrocarburica con le due estemità carbossiliche (-COOH). Si distinguono due sottoclassi:

• acidi alcandioici (di formula bruta C_nH_2n-2O₄);
• acidi alchendioici (di formula bruta C_nH_2n-4O₄).

Altri nomi

Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente acidi bicarbossilici.

Nomenclatura IUPAC e tradizionale

La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) preveda che si usino le stesse regole degli acidi carbossilici con l'unica differenza che invece del suffisso -oico deve essere usato il suffisso -dioico. (Es. acido propandioico, HOOC-CH₂-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale. Seguendo le seguenti regole si riesce ad assegnare un nome univoco:

• la prima parola è sempre "acido";
• la seconda parola è composta da tre parti:
  • un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et,prop,but,ecc.);
  • un secondo prefisso (-an- per catene sature, -en-per catene insature);
  • un suffisso invariante "-dioico";
• nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami si inserisce cis- oppure trans- tra la prima e la seconda parola.

I prefissi utilizzati sono gli stessi a cui si ricorre per la nomencaltura degli alcani tranne il primo (-met) per l'ovvio motivo che il numero minimo di carboni è due, in quanto non possono esistere due gruppi carbossilici senza almeno due carboni sulla catena principale. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome di fantasia che non sembra rispondere ad alcuna regola sistematica.

Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare

Prefisso IUPAC	Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula bruta
Et-	2	Acido ossalico	Acido etandioico	C2H2O4
Prop-	3	Acido malonico	Acido propandioico	C3H4O4
But-	4	Acido succinico	Acido butandioico	C4H6O4
Pent-	5	Acido glutarico	Acido pentandioico	C5H8O4
Es-	6	Acido adipico	Acido esandioico	C6H10O4

Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria geometrica cis/trans, di grande importanza funzionale):

Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C)

Prefisso IUPAC	Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula bruta
But-	4	Acido fumarico	Acido trans-butendioico	C4H4O4
But-	4	Acido maleico	Acido cis-butendioico	C4H4O4

Acidi dicarbossilici aromatici (C8)

Orientamento	Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula molecolare
orto	8	Acido ftalico	acido 1,2-benzendicarbossilico	C8H6O4
meta	8	Acido isoftalico	Acido 1,3-benzendicarbossilico	C8H6O4
para	8	Acido tereftalico	Acido 1,4-benzendicarbossilico	C8H6O4

Bibliografia

• T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2^a ed., Bologna, Zanichelli, 2001. ISBN 88-08-09414-6