L'origine del nome risale probabilmente al periodo intorno al 1530, quando il navigatore italiano Sebastiano Caboto partì per la Spagna lasciando il controllo del luogo al tenente Francisco Maldonado, il quale avrebbe poi usato il proprio cognome per indicare la regione, usato circa sessant'anni dopo anche nelle carte geografiche spagnole ufficiali.[3]
L'importanza strategica dell'area portò l'allora governatore di Montevideo José Joaquín de Viana a decidere di costruire un insediamento a Portezuelo (vicino alla Laguna del Diario) nel 1755. Due anni dopo, nel 1757, fu fondato un insediamento civile e militare attorno alla baia e nella vicina isola di Gorriti. Seguirono altri insediamenti nella zona, con l'intenzione di contrastare l'espansione portoghese. Nel 1828 fu creato il dipartimento di Maldonado, che comprendeva anche i territori ora appartenenti al dipartimento di Rocha e a quello di Lavalleja.