Clorotimolo
| Clorotimolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-cloro-2-isopropil-5-metilfenolo | |
| Nomi alternativi | |
| Chlorothymolum (Latino) metil-isopropil- cloro-ossi cicloesatriene 6-clorotimolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H13ClO |
| Massa molecolare (u) | 184,66 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-930-1 |
| PubChem | 6982 |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1Cl)C(C)C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 293,15 K | 9,98 [1] |
| Solubilità in acqua | 1 mg/l |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,9 |
| Temperatura di fusione | 60 - 62 °C |
| Temperatura di ebollizione | 258,5 °C [2] |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | disinfettanti |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | DL50 subcutaneo - Topo - 2.460 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 264+265 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 332+317 - 337+317 - 362+364 - 403+233 |
Il clorotimolo è un composto chimico di formula che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto presenta un atomo di cloro, un gruppo ossidrile e tre gruppi metilici. Il composto presenta poi le seguenti caratteristiche fisiche:[4]
- un donatore di legami a idrogeno
- un accettore di legami a idrogeno
- un legame ruotabile
- massa monoisotopica = 184,0654927 g/mol
- superficie polare = 20,2 Ų
- 12 atomi pesanti
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di un composto organico, in particolare di un derivato monoclorurato del timolo, che reagisce con agenti ossidanti forti.[3] Dal punto di vista stereochimico il composto risulta achirale.[5] L'indice di Kovats standard apolare del composto è pari a 1486.[6] Il composto è solubile in benzene, cloroformio, etere ed etere di petrolio.[7]
Spettri analitici
[modifica | modifica wikitesto]Sono disponibili diversi spettri analitici del composto:
- spettro 1D NMR[8]
- spettro 1H NMR[9]
- spettro 13C NMR[10]
- spettro GC-MS[11]
- spettro LC-MS[12]
- spettro UV-VIS[13]
- spetro FTIR[14]
- spettro ATR-IR[15]
- spettro vicino IR[16]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco è stato utilizzato come antisettico, in particolare in molte formulazioni di specialità da banco quali: collutori, antisettici orali, paste dentifricie, unguenti.[17][18]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è anche utilizzato come:[7]
- biocida e conservante nei cosmetici (concentrazione max. 0,5%)
- ingrediente nei deodoranti
- denaturante dell'alcool
- conservante nei prodotti per la cura del cavo orale
In passato è stato usato come ingrediente in
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ M. L. Deviney, R. C. Anderson, and W. A. Felsing. J. Am. Chem. Soc. 79, 2371 (1957)
- ^ https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-68-9
- ^ a b Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol. URL consultato il 3 luglio 2024.
- ^ (EN) PubChem, Chlorothymol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.
- ^ GSRS, su gsrs.ncats.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.
- ^ NIST Mass Spectrometry Data Center, Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.
- ^ a b (EN) CIR Expert Panel, Final Report on the Safety Assessment of Sodium p-Chloro-m-Cresol, p-Chloro-m-Cresol, Chlorothymol, Mixed Cresols, m-Cresol, o-Cresol, p-Cresol, Isopropyl Cresols, Thymol, o-Cymen-5-ol, and Carvacrol1, in International Journal of Toxicology, vol. 25, pp. 29–127, DOI:10.1080/10915810600716653, ISSN 1091-5818.
- ^ NMRShiftDB, su nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de.
- ^ 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.
- ^ KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N, su spectrabase.com.
- ^ Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.
- ^ 6-Chlorothymol, su massbank.eu.
- ^ 6-chlorothymol, su spectrabase.com.
- ^ Chlorothymol, su spectrabase.com.
- ^ 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.
- ^ Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su spectrabase.com.
- ^ Belen TA, Reddish GF, Huyck CL, Ointment bases for chlorothymol, in Am J Pharm Sci Support Public Health, vol. 134, luglio 1962, pp. 245–53, PMID 13866714.
- ^ Satriana DR, Baizer MM, Ellner KS, A convenient laboratory preparation of chlorothymol, N. F. VIII, in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc, vol. 39, n. 3, marzo 1950, p. 135, PMID 15405489.
