Anisolo

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Anisolo
Anisol.svg
Anisole-3D-balls.png
Nome IUPAC
metossibenzene
Nomi alternativi
fenilmetiletere fenossimetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H8O
Massa molecolare (u) 108,14
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 100-66-3
Numero EINECS 202-876-1
PubChem 7519
SMILES COc1ccccc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,02 g/cm3
Solubilità in acqua 1,04 g/l [1]
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua 2,11
Temperatura di fusione −37 °C (35°F; 236,15 K)
Temperatura di ebollizione 155 °C (428,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 25°C K 470
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 3700 mg/kg (topo, via orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 52°C
Temperatura di autoignizione 475°C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H 226 - 315 - 319
Consigli P 305+351+338 [2]

L'anisolo è un composto aromatico che presenta un metossido (CH3O-) unito all'anello aromatico del benzene.

Possiede il tipico odore e sapore dell'anice, ed è contenuto in esso.

Questo composto è principalmente sintetizzato artificialmente ed è un precursore di altri composti sintetici.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'anisolo può subire sostituzioni elettrofile aromatiche più velocemente di quanto lo faccia il benzene, che a sua volta reagisce più velocemente del nitrobenzene. Il gruppo metossido è un gruppo orto/para orientante, ciò significa che la sostituzione avverrà preferenzialmente in una di queste tre posizioni. Il comportamento maggiormente nucleofilo dell'anisolo rispetto al benzene mostra l'influenza del gruppo metossido, che rende l'anello più ricco di elettroni.

Come esempio del suo comportamento nucleofilo, l'anisolo reagisce con l'anidride acetica producendo 4-metossiacetofenone secondo la reazione:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Diversamente da molti acetofenoni, riflettendo comunque l'influenza del gruppo metossido, il metossiacetofenone può subire una seconda acetilazione. Per esempio, il pentasolfuro di fosforo converte l'anisolo nel reagente di Lawesson.

Il legame etereo è molto stabile, ma il gruppo metile può essere rimosso con acido iodidrico:

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'anisolo è preparato tramite la sintesi di Williamson, facendo reagire fenossido di sodio con bromometano e relativi agenti metilanti[3]:

C6H5ONa+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'anisolo è un precursore per profumi, ferormoni di insetti e farmaci.[4] Per esempio,l'anetolo sintetico è preparato a partire dall'anisolo.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'anisolo è relativamente non tossico, con un LD50 di 3700 mg/kg nei topi.[5] Il suo principale pericolo è la sua infiammabilità.[5][6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB33895
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.07.2013
  3. ^ http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0058, su www.orgsyn.org. URL consultato il 04 marzo 2017.
  4. ^ (EN) Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges e Toshikazu Hamamoto, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1° gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a19_313, ISBN 9783527306732. URL consultato il 04 marzo 2017.
  5. ^ a b Mallinckrodt Baker, Inc., Material Safe Data Sheet of anisole (PDF).
  6. ^ ICSC 1014 - ANISOLE, su www.inchem.org. URL consultato il 04 marzo 2017.

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