Reazione di Williamson

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La reazione di Williamson, scoperta dal chimico Alexander Williamson nel 1850, rappresenta il miglior metodo generale per la sintesi degli eteri asimmetrici o simmetrici.[1] Si tratta normalmente di una sostituzione nucleofila (SN2) tra un alcossido e un alogenuro alchilico:

Meccanismo della reazione di Williamson

La reazione funziona al meglio quando R' è un gruppo metilico o primario, dato che con gruppi secondari e terziari prevale l'eliminazione E2. Il gruppo R è invece soggetto a minori restrizioni e può essere anche di natura aromatica.

Esistono diverse varianti alla sintesi classica, tra cui alcune che permettono di fare reagire direttamente l'alcool o il fenolo con l'alogenuro alchilico (per esempio, utilizzando KOH solido in dimetilsolfossido).

Reazione di Williamson intramolecolare[modifica | modifica wikitesto]

Esiste anche la reazione di Williamson intramolecolare, sfruttata per la sintesi degli epossidi, in cui una aloidrina forma dapprima l'alcossido per azione di una base forte e successivamente l'atomo di ossigeno forma il ciclo legandosi all'atomo di carbonio a cui è legato l'alogeno (che rappresenta il gruppo uscente).

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry, 6ª ed., John Wiley & Sons, Inc., 2007, ISBN 0-471-72091-7.

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