Fenossido di sodio

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Fenossido di sodio
Nome IUPAC
fenossido di sodio
Abbreviazioni
PhONa
Nomi alternativi
fenolato di sodio
fenato di sodio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H5NaO
Massa molecolare (u)116.09 g/mol
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS139-02-6
Numero EINECS205-347-3
PubChem4445035
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquamolto solubile
Temperatura di fusione384 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
Frasi H314 - 302
Consigli P280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310

Il fenossido di sodio, o fenolato di sodio, è un arilossido[1] di formula Ph-ONa+. Il composto è molto solubile in acqua, tanto da avere carattere igroscopico e di deliquescenza, e risulta solubile anche in etanolo ed acetone. Soluzioni acquose di fenossido di sodio a basse concentrazioni trovano impiego come antisettici per uso topico[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Le reazioni tipiche per la produzione di fenossido di sodio prevedono il trattamento del fenolo con sodio metallico o idruro di sodio:

2Ph-OH + 2Na0 → 2Ph-ONa+ + H2
Ph-OH + HNa → Ph-ONa+ + H2

Il fenolo, a differenza degli alcoli alifatici, presenta un carattere debolmente acido anziché anfotero, pertanto è anche in grado di reagire con NaOH in ambiente acquoso instaurando un equilibrio che prevede la formazione di fenossido di sodio:

Ph-OH + NaOH ⇄ Ph-ONa+ + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Essendo la base coniugata del fenolo, il fenossido di sodio in acqua ha carattere fortemente basico, tanto da risultare corrosivo per alcuni metalli.

Ph-ONa+ + H2O ⇄ Ph-OH + NaOH

Il composto risulta particolarmente reattivo per via delle proprietà di risonanza dello ione fenossido:

La reazione d'eccellenza è quindi l'addizione nucleofila sulle posizioni orto e para dell'anello aromatico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Phenoxides, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
  2. ^ (EN) Sodium phenolate, therapeutic uses, su toxnet.nlm.nih.gov, National Library of Medicine, Toxicology Data Network.

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