Fenossido di sodio

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Fenossido di sodio
Sodium-phenoxide-2D-skeletal-C.png
Nome IUPAC
fenossido di sodio
Abbreviazioni
PhONa
Nomi alternativi
fenolato di sodio
fenato di sodio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H5NaO
Massa molecolare (u) 116.09 g/mol
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS 139-02-6
PubChem 4445035
SMILES C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua molto solubile
Temperatura di fusione 384 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
Frasi H 314 - 302
Consigli P 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310

Il fenossido di sodio, o fenolato di sodio, è un arilossido[1] di formula Ph-ONa+. Il composto è molto solubile in acqua, tanto da avere carattere igroscopico e di deliquescenza, e risulta solubile anche in etanolo ed acetone. Soluzioni acquose di fenossido di sodio a basse concentrazioni trovano impiego come antisettici per uso topico[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Le reazioni tipiche per la produzione di fenossido di sodio prevedono il trattamento del fenolo con sodio metallico o idruro di sodio:

2Ph-OH + 2Na0 → 2Ph-ONa+ + H2
Ph-OH + 2HNa → Ph-ONa+ + H2

Il fenolo, a differenza degli alcoli alifatici, presenta un carattere debolmente acido anziché anfotero, pertanto è anche in grado di reagire con NaOH in ambiente acquoso instaurando un equilibrio che prevede la formazione di fenossido di sodio:

Ph-OH + NaOH ⇄ Ph-ONa+ + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Essendo la base coniugata del fenolo, il fenossido di sodio in acqua ha carattere fortemente basico, tanto da risultare corrosivo per alcuni metalli.

Ph-ONa+ + H2O ⇄ Ph-OH + NaOH

Il composto risulta particolarmente reattivo per via delle proprietà di risonanza dello ione fenossido:

Fenossido.jpg

La reazione d'eccellenza è quindi l'addizione nucleofila sulle posizioni orto e para dell'anello aromatico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Phenoxides, IUPAC Gold Book.
  2. ^ (EN) Sodium phenolate, therapeutic uses, National Library of Medicine, Toxicology Data Network.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia