Zio della golfista Morgan Pressel, Krickstein è stato il più giovane tennista a raggiungere i top 100 della classifica ATP, issandosi alla posizione no 97 il 17 ottobre 1983, all'età di 16 anni, 2 mesi e 15 giorni, nonché il più giovane top 10 della storia, grazie alla nona posizione raggiunta il 13 agosto 1984, a 17 anni e 11 giorni. Raggiunse la sua migliore classifica nel febbraio 1990, quando salì alla posizione no 6. Fece parte della squadra statunitense di Coppa Davis dal 1985 al 1990, giocando in totale dieci incontri con sei vittorie[1].
Nel 1984, all'età di 17 anni, prese parte al Masters disputatosi al Madison Square Garden di New York, diventando il più giovane tennista a partecipare a questo torneo[2].
Complessivamente in carriera vinse 9 tornei, raggiungendo come risultato più importante nei tornei del Grande Slam la semifinale all'Australian Open 1995 dove fu sconfitto da Andre Agassi.
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Stati Uniti
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Tel Aviv Open, Tel Aviv (1)
Christoph Zipf
José Luis Clerc
Geneva Open, Ginevra
Henrik Sundström
Medibank International, Sydney
Andrej Čerkasov
Tokyo Indoor
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SA Tennis Open, Johannesburg (1)
Aleksandr Vladimirovič Volkov
Internazionali d'Italia, Roma
Andrés Gómez
Hong Kong Open, Hong Kong
Monte Carlo Open, Monte Carlo
Thomas Muster
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