Dimetilzinco
| Dimetilzinco | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| dimetilzinco | |
| Nomi alternativi | |
| zincodimetile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6Zn |
| Massa molecolare (u) | 95,478 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-884-1 |
| PubChem | 11010 |
| SMILES | C[Zn]C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,386[1] |
| Solubilità in acqua | reazione violenta |
| Temperatura di fusione | –40 °C (231 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 46 °C (319 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 250-260-252-314-410 |
| Consigli P | 210-303+361+353-305+351+338-405-422-501[1] |
Il dimetilzinco o zincodimetile è il composto organometallico con formula Zn(CH3)2. In condizioni normali è un liquido incolore, piroforico, di odore sgradevole. È solubile in alcani ed è disponibile in commercio come soluzione in questi solventi. È stato un importante reattivo di organo-zinco, utilizzato per la sintesi di composti organici.
Storia[modifica | modifica wikitesto]
Il composto fu preparato per la prima volta nel 1849 da Edward Frankland mentre lavorava con Robert Bunsen all'Università di Marburgo. Dopo aver scaldato una miscela di zinco e iodometano in un recipiente ermetico, all'apertura del recipiente si sprigionò una fiammata.[2] La sintesi a livello di laboratorio utilizza ancora lo stesso metodo, con l'unica differenza che si utilizzano composti di rame per attivare lo zinco.
Struttura[modifica | modifica wikitesto]
Allo stato solido il composto esiste in due modificazioni. Ad alta temperatura esiste una fase monoclinica con un disordine bidimensionale. A bassa temperatura esiste una fase, pure monoclinica, ma ordinata. La molecola è lineare, con legami Zn–C di 192,7(6) pm.[3] In fase gassosa si osserva una distanza Zn–C molto simile, 193,0(2) pm.[4]
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il composto Zn(CH3)2 si prepara facendo reagire zinco e iodometano in atmosfera inerte a temperatura elevata.
- 2Zn + 2CH3I → Zn(CH3)2 + ZnI2
Reattività[modifica | modifica wikitesto]
Il dimetilzinco è un composto stabile a temperatura ambiente, ma è piroforico, cioè si infiamma spontaneamente all'aria, formando ZnO. Il composto va sempre maneggiato in atmosfera inerte, dato che reagisce violentemente in presenza di ossigeno o umidità.[5]
Usi[modifica | modifica wikitesto]
Il dimetilzinco è stato usato per molto tempo per introdurre gruppi metile in molecole organiche o per sintetizzare composti organometallici contenenti gruppi metile. Nella maggior parte delle sintesi di laboratorio si preferisce usare i reattivi di Grignard (composti organo-magnesio) perché sono più semplici da maneggiare e meno infiammabili. Tuttavia esistono delle differenze di reattività e di specificità tra i reattivi di Grignard e i composti organo-zinco, per cui questi ultimi sono preferiti in alcune sintesi.[6]
Il dimetilzinco ha una pressione di vapore elevata ed è per questo usato ampiamente nella deposizione chimica da vapore metallorganica (MOCVD = metalorganic chemical vapor deposition) per preparare film semiconduttori con ampio band gap (ad es. ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe), e come drogante p di semiconduttori III-V (ad es. GaAs, InP, AlxGa1-xAs). Questi materiali hanno applicazioni nei campi dell'elettronica e della fotonica.[7]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]
Il dimetilzinco è disponibile in commercio, in genere come soluzione in solventi inerti come toluene o eptano. Per contatto provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari. Può essere letale per ingestione o inalazione. Non ci sono notizie su eventuali effetti cancerogeni. È molto tossico anche per gli organismi acquatici.[8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- M. Afzaal, M. A. Malik e P. O’Brien, Preparation of zinc containing materials, in New J. Chem., vol. 31, 2007, pp. 2029–2040, DOI:10.1039/b712235g. URL consultato l'11 febbraio 2014.
- J. Bacsa, F. Hanke, S. Hindley, R. Odedra, G. R. Darling, A. C. Jones e A. Steiner, The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 50, n. 49, 2011, pp. 11685–11687, DOI:10.1002/anie.201105099. URL consultato l'11 febbraio 2014.
- (EN) E. Erdik, Organozinc reagents in organic synthesis, Boca Raton, CRC Press, 1996, ISBN 0-8493-9151-2.
- E. Frankland, Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten, in Liebigs Ann. Chem., vol. 71, n. 2, 1849, pp. 213-216, DOI:10.1002/jlac.18490710206. URL consultato l'11 febbraio 2014.
- GESTIS, Dimethyl zinc, su Pagina del dimetilzinco nel data base GESTIS. URL consultato l'11 febbraio 2014 (archiviato dall'url originale il 22 febbraio 2014).
- (EN) J.-M. Grévy, Zinc: Organometallic Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia261, ISBN 978-0-470-86210-0.
- A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden e K.-A. Østby, The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy, in Dalton Trans., 2003, pp. 4356–4366, DOI:10.1039/B306840B. URL consultato l'11 febbraio 2014.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza di dimetilzinco soluzione.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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