Zincodietile

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Zincodietile
Formula di struttura
Nome IUPAC
dietilzinco
Nomi alternativi
zincodietile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H10Zn
Massa molecolare (u) 123,51
Aspetto liquido chiaro incolore
Numero CAS [557-20-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,20
Solubilità in acqua solubile in idrocarburi
Temperatura di fusione −30 °C (243,15 K)
Temperatura di ebollizione 117,6 °C (390,21 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 2.000
Indicazioni di sicurezza
Flash point −40 °C (233,15 K)
Temperatura di autoignizione autoignizione spontanea all'aria
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile corrosivo pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 250 - 260 - 252 - 314 - 361f - 373 - 336 - 411 - EUH014
Consigli P 210 - 273 - 280 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Lo zincodietile (o dietilzinco) (C2H5)2Zn è un organometallo formato dallo zinco legato a due gruppi etilici CH3CH2-. È un reagente importante in chimica organica ed è disponibile commercialmente in soluzione di esano, eptano o toluene.

Il composto fu sintetizzato da Edward Frankland nel 1864 a partire da zinco e dietilmercurio.[2] Una sintesi di interesse attuale consiste nella reazione tra ioduro o bromuro di etile con una lega zinco/rame.[3]

Reagisce violentemente con l'acqua e si incendia facilmente a contatto con l'aria: si usa perciò maneggiarlo in atmosfera inerte. Lo zincodietile è utilizzato in sintesi organica come nucleofilo in reazioni di addizione al gruppo -(C=O)- o al gruppo imminico R-N=CR2 dove introduce radicali etilici. Insieme col diiodometano costituisce un reagente della sintesi di Simmons-Smith.

In microelettronica è usato come agente dopante.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dello zincodietile su IFA-GESTIS
  2. ^ E. Frankland, B. F. Duppa, On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical in Journal of the Chemical Society, vol. 17, 1864, pp. 29–36, DOI:10.1039/JS8641700029.
  3. ^ C. R. Noller, Diethyl Zinc in Org. Synth., 1943.Coll. Vol. 2: 184
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