Fruttosio 6-fosfato

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Fruttosio 6-fosfato
Formula di struttura del β-D-fruttosio-6-fosfato
Nome IUPAC
acido [(2R,3R,4S)-3,4,5-triidrossi-5-
(idrossimetil)ossolan-2-il]
metossifosfonico
Abbreviazioni
F6P
Nomi alternativi
β-D-fruttosio 6-fosfato,
fruttosio 6-fosfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H13O9P
Massa molecolare (u) 262.1535 g/mol
Numero CAS [643-13-0]
PubChem 439160
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

attenzione

Frasi H 302 - 371
Consigli P 260 [1]

Il fruttosio 6-fosfato (conosciuto anche come l'estere di Neuberg) è il monosaccaride fruttosio fosforilato sul carbonio 6 (è un fruttosio fosfato). L'isomero β-D è molto comune negli organismi viventi, come intermedio nelle vie metaboliche, ad esempio nella glicolisi (la quasi totalità del glucosio o del fruttosio che entra in una cellula viene trasformato in fruttosio 6-fosfato, prima di essere sottoposto ad ulteriori processi), o come precursore di sostanze più complesse.

Storia[modifica | modifica sorgente]

Nel 1918 Carl Neuberg, biochimico tedesco (dal quale viene il nome estere di Neuberg), scoprì che il composto poteva essere ottenuto per idrolisi in ambiente leggermente acido dell'estere di Harden-Young (Fruttosio 2,6-bisfosfato).[2]

Ruolo nella glicolisi[modifica | modifica sorgente]

Il fruttosio 6-fosfato viene prodotto all'interno della glicolisi a partire dal glucosio 6-fosfato dall'enzima fosfoglucosio isomerasi; successivamente subisce un'ulteriore fosforilazione da parte della fosfofruttochinasi 1 diventando fruttosio 1,6-bisfosfato.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.12.2012 riferita al sale bisodico
  2. ^ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]