Difenilcloroarsina

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Difenilcloroarsina
Schema di struttura della difenilcloroarsina
Modello a sfere e bastoncini della difenilcloroarsina da dati cristallografici
Nome IUPAC
Clorodifenilarsano
Nomi alternativi
DA, clorodifenilarsina, Clark 1
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H10AsCl
Massa molecolare (u) 264,58
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS [712-48-1]
PubChem 12836
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,42
Temperatura di fusione 44 °C (317 K)
Temperatura di ebollizione 337 °C (610 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H 331, 301, 410

La difenilcloroarsina (DA) è il composto chimico di formula (C6H5)2AsCl. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore. Il composto è tossico ed è stato usato come arma chimica. Viene usato anche come intermedio per la sintesi di altri composti arsenorganici.

Sintesi e struttura[modifica | modifica sorgente]

La difenilcloroarsina fu sintetizzata per la prima volta da La Coste e Michaelis nel 1878.[1] In accordo con la teoria VSEPR la molecola è piramidale, con al vertice un atomo di As(III).

Usi[modifica | modifica sorgente]

La difenilcloroarsina fu usata come arma chimica per la prima volta sul fronte occidentale durante la guerra di trincea della prima guerra mondiale.[2] Altri composti di effetto analogo sono la difenilcianoarsina (DC) e la difenilaminocloroarsina (DM, adamsite).[3]

La difenilcloroarsina è un reagente utile per la sintesi di altri composti arsenicati, ad esempio per reazione con reattivi di Grignard:

RMgBr + (C6H5)2AsCl → (C6H5)2AsR + MgBrCl
(R = alchile, arile)

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica sorgente]

La difenilcloroarsina è disponibile in commercio. Provoca starnuti, tosse, cefalea, salivazione e vomito. Il composto non è classificato esplicitamente nella Direttiva 67/548/CE, ma come composto dell'arsenico va considerato molto tossico e pericoloso per l'ambiente.[4]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ La Coste e Michaelis 1878
  2. ^ Gilbert 1995
  3. ^ C. P. Holstege e J. S. Boyle, CBRNE - Vomiting Agents - Dm, Da, Dc. URL consultato il 12 gennaio 2012.
  4. ^ Composti di arsenico, Banca dati GESTIS. URL consultato il 12 gennaio 2012.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • M. Gilbert, First World War, HarperCollins, 1995, ISBN 0006376665.
  • W. La Coste e A. Michaelis, Über Mono- und Diphenylarsenverbindungen in Ber, vol. 11, nº 2, 1878, pp. 1883-1887, DOI:10.1002/cber.187801102177.
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