Betaina

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La betaina in chimica è un composto neutro con un gruppo funzionale cationico caricato positivamente come ad esempio un ammonio quaternario o un fosfonio che non si lega all'idrogeno e con un gruppo funzionale caricato negativamente come un carbossilato che non è prossimo al sito cationico. Una betaina può quindi essere uno specifico tipo di zwitterione. Storicamente il termine era riservato alla sola trimetilglicina.

Le betaine fosfoniche sono composti intermedi nella reazione di Wittig.

Nei sistemi biologici, molte betaine servono come osmoliti organici, sostanze sintetizzate o assunte dall'ambiente dalle cellule per proteggerci contro lo stress osmotico, aridità, elevata salinità o temperatura. L'accumulazione intracellulare di betaine, non turbando la funzione enzimatica, la struttura delle proteine e l'integrità della membrana, permette la ritenzione idrica nelle cellule, proteggendole dagli effetti della disidratazione. È anche un donatore di metile di crescente importanza.

L'aggiunta di betaina alle PCR migliora l'amplificazione del DNA riducendo la formazione di strutture secondarie nelle regioni ricche di GC. L'addizione di betaina è stata provata aumentare la specificità della PCR eliminando la dipendenza del mescolamento del DNA dalla composizione delle coppie di basi.[1][2]

Betaina di glicina[modifica | modifica sorgente]

struttura chimica della trimetilglicina
Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Trimetilglicina.

La betaina originale, N,N,N-trimetilglicina, fu denominata dopo la sua scoperta nella barbabietola da zucchero (Beta vulgaris) nel XIX secolo. È un piccolo amminoacido N-trimetilato, in forma zwitterionica a pH neutro. Questa sostanza è attualmente spesso chiamata betaina di glicina per distinguerla dalle altre betaine che sono largamente diffuse in microorganismi, piante e animali.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Rees, W.A., et al. (1993) Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting. Biochemistry 32:137-144
  2. ^ Henke, W., et al. (1997) Betaine improves the PCR amplification of GC-rich DNA sequences. Nucleic Acids Res. 25:3957-3958

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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