Acido desossicolico

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Acido desossicolico
Struttura dell'acido desossicolico
Nome IUPAC
acido (3α,​5β,​12α,​20R)-​3,​12-​diidrossi-colanico
Nomi alternativi
desossicolato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C24H40O4
Massa molecolare (u) 392,57 u
Numero CAS [83-44-3]
PubChem 222528
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 298 K 2,63 × 10−7[1]
Temperatura di fusione 447 - 449 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [2]

L'acido desossicolico è uno steroide, e più precisamente un acido biliare; viene secreto, assieme agli altri acidi biliari, dal fegato, a seguito del consueto processo di ossidazione del colesterolo. In particolare è un acido biliare secondario, ovvero prodotto del metabolismo della flora batterica intestinale. I due principali acidi biliari secreti da fegato sono l'acido colico e l'acido chenodesossicolico. I batteri metabolizzano l'acido chenodesossicolico nell'acido biliare secondario acido litocolico mentre l'acido colico è trasformato in desossicolico. Esistono poi altri acidi biliari secondari, come l'ursodesossicolico. L'acido desossicolico è solubile in alcool e acido acetico. Quando puro si presenta in cristalli bianchi o quasi bianchi.

Applicazioni[modifica | modifica sorgente]

L'acido desossicolico è stato usato sin dalla sua scoperta in diversi campi della medicina. Nel corpo umano l'acido desossicolico è usato come emulsionante dei lipidi per favorirne l'assorbimento intestinale. In alcuni paesi, tra cui la Svizzera, è autorizzato come emulsionante per l'industria alimentare[3] ma il suo impiego è raro. Fuori dal corpo è usato sperimentalmente come colagogo e per prevenire e dissolvere i calcoli biliari.[4][5]

Il desossicolato di sodio, il sale sodico dell'acido desossicolico, è usato frequentemente nella mesoterapia, in associazione con la fosfatidilcolina.[senza fonte]

Nella ricerca l'acido desossicolico è usato anche come detergente non aggressivo per isolare proteine associate alle membrane transmemebranali. La Concentrazione micellare critica (CMC) per l'acido desossicolico è di circa 2,4-4mM.[6]

Viene inoltre spesso usato come detergente biologico per ottenere lisati di cellule e solubilizzare componenti cellulari e membrane.

I desossicolati e i derivati degli acidi biliari in generale sono oggetto di studi per ottenere strutture nanotecnologiche.[7] Hanno trovato applicazione anche nella microlitografia come componenti fotoresistenti.[8][9]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 1287, ISBN 0849305942
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.06.2014
  3. ^ Streuli, H. et. al.: SLMB -Schweizer Lebensmittelbuch, 1992, capitolo 58, 4/3
  4. ^ Combichole, Trout Medical Inc., Houston, US
  5. ^ Cholecysmon, Riemser Arzneimittel AG, Riems, Germany
  6. ^ J.M. Neugebauer, Detergents: An Overview, in: M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego 1990
  7. ^ Molecules, 2001, 6, 21.
  8. ^ Polym. Mat. Sci. Eng., 1997, 77, 445.
  9. ^ Chemistry Letters, 2000, 414.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]