Trietilborano

Trietilborano
Modello ad aste e sfere del trietilborano
Nome IUPAC
Trietilborano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H15B
Massa molecolare (u)	98,00
Aspetto	liquido incolore/giallino
Numero CAS	97-94-9
Numero EINECS	202-620-9
PubChem	7357
SMILES	B(CC)(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,677
Solubilità in acqua	reazione violenta
Temperatura di fusione	-93 °C (180 K)
Temperatura di ebollizione	95 °C (368 K)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione	-20
Simboli di rischio chimico
Frasi R	11, 14/15, 17, 19, 34, 35, 36/37
Frasi S	6, 7/8, 16, 33, 36/37/39, 43, 45, 29

Il trietilborano è un organoborano (un composto contenente legami boro-carbonio) di formula (C₂H₅)₃B, spesso abbreviata come Et₃B. È un liquido incolore piroforico, solubile in solventi organici come etere, alcoli, tetraidrofurano ed esano. Reagisce violentemente con l'acqua.

Struttura e proprietà

Il trietilborano è un composto molecolare monomerico; non tende a dimerizzare come fanno H₃B e Et₃Al. Il frammento centrale BC₃ è planare.

Sintesi

Il trietilborano si prepara per reazione tra trimetilborato e trietilalluminio:

${\ce {Et3Al \ + \ (MeO)3B -> Et3B \ + \ (MeO)3Al}}$

Applicazioni

Chimica organica

Industrialmente il trietilborano viene usato come iniziatore in reazioni di polimerizzazione radicalica, dove è attivo anche a bassa temperatura. Come iniziatore può rimpiazzare alcuni stannani.

Reagisce con enolati metallici, formando enossitrietilborati che possono essere alchilati sul carbonio in modo più selettivo che in assenza di Et₃B. Viene usato per deossigenare alcoli nella reazione di deossigenazione di Barton-McCombie. Usato assieme al litio tri-tert-butossialluminio idruro rompe eteri. Ad esempio, dopo idrolisi il tetraidrofurano è convertito a butanolo. Promuove anche alcune varianti della reazione di Reformatsky.

Il trietilborano è inoltre il precursore per ottenere trietilboroidruro di litio, LiEt₃BH, un forte riducente noto anche col nome di "superidruro":

${\ce {LiH\ +\ Et3B->LiEt3BH}}$

Aeronautica

Il trietilborano è usato per promuovere l'accensione di carburanti in aviogetti e razzi. È stato usato nell'aereo spia Lockheed SR-71 Blackbird e nel suo predecessore Lockheed A-12. Miscelato con 10-15% di trietilalluminio fu anche usato prima del decollo per accendere i motori F-1 del razzo Saturn V. Il trietilborano è stato utilizzato per questi scopi in virtù delle sue proprietà piroforiche, e in particolare perché brucia producendo temperature molto elevate.

Il lanciatore Falcon 9 costruito dalla SpaceX utilizza una miscela trietilalluminio-trietilborano per l'accensione del primo stadio.

Indicazioni di sicurezza

Il trietilborano è fortemente piroforico (si accende spontaneamente all'aria), bruciando con una fiamma verde, caratteristica dei composti di boro.

Bibliografia

• (EN) R.J. Brotherton, C.J. Weber, C.R. Guibert e J.L. Little, Boron Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a04_309.
• (EN) S. Clark, Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, su spaceflightnow.com. URL consultato il 30 settembre 2013.
• (EN) March Field Air Museum, Lockheed SR-71 Blackbird, su marchfield.org. URL consultato il 30 settembre 2013 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2000).
• (EN) A. Young, The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History, Berlino, Springer, 2008, ISBN 0-387-09629-9.

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