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Sparteina

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Sparteina
Nomi alternativi
β-isosparteina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H26N2
Massa molecolare (u)234.380 g/mol
Numero CAS90-39-1
Numero EINECS201-988-8
Codice ATCC01BA04
PubChem644020
DrugBankDBDB06727
SMILES
N12CCCCC1C3CN4CCCCC4C(C2)C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1100
Indice di rifrazione1,570
Costante di dissociazione acida (pKa) a 288,15 KpKaH1 = 11,96
pKaH2 = 4,8[1]
Solubilità in acqua3.040 mg/L a 22 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,5
Temperatura di fusione30,5 °C
Temperatura di ebollizione325 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma148,3 ± 6,8 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 312 - 332
Consigli P261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 301+317 - 302+352 - 304+340 - 317 - 321 - 330 - 362+364 - 501
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La sparteina è un composto chimico di formula .[2]

Storia

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La sparteina non è attualmente approvata dalla FDA per l'uso umano e il suo sale, il solfato di sparteina, è uno dei prodotti che sono stati ritirati o rimossi dal mercato per motivi di sicurezza o efficacia.[3]

Caratteristiche strutturali e chimiche

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La sparteina è un alcaloide chinolizidinico vegetale.[4] La sparteina è un alcaloide eterobiciclononano con 4 atomi di carbonio asimmetrici che dovrebbe esistere in diverse forme stereoisomeriche. Le caratteristiche chimiche e fisiche dipendono dalla sua presentazione.[5]

In particolare il solfato di sparteina ha buone proprietà fisiche che ne consentono l'uso in clinica e negli animali da esperimento. La sparteina, il solfato di (−)-sparteina e la (+)-sparteina possono essere dissolti in acqua, rendendo questi composti adatti alla somministrazione orale.[5]

Caratteristiche strutturali della sparteina[2][6]
N. di atomi pesanti 17
N. di accettori di legami a idrogeno 2
N. di elementi stereogenici atomici deifiniti 4
Massa monoisotopica 234,209598838 u
Superficie polare 6,5 Ų
Sezione d'urto 158,37 Ų [M+K]+

152,34 Ų [M+H]+

Caratteristiche fisiche
Entalpia di vaporizzazione[5] 58,4 ± 3,0 kJ/mol

Abbondanza e disponibilità

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Il composto è naturalmente presente in:

  • A. hispanicus;[7]
  • A. karelinii;[8]
  • A. mongolicus;[9]
  • Anarthrophyllum ssp.: A. andicola, A. andicolum, A. cumingii, A. desideratum, A. rigidum;[10]
  • Anabasis aphylla;[11]
  • A. foetida;[12]
  • Argyrolobium ssp.: A. crassifolium, A. lotoides, A. variopile;[13]
  • Aspalathus ssp.: A. capitata, A. chortophila, A. cordata, A. hirta, A. juniperina, A. longifolia, A. nivea, A. perfoliata, A. spinosa;[14][15]
  • Baptisia ssp.: B. alba, B. arachnifera, B. australis, B. bracteata, B. calycosa, B. cinerea, B. bracteata var. laevicaulis, B. lactea var. lactea, B. lanceolata, B. megacarpa, B. nuttalliana, B. perfoliata, B. simplicifolia, B. sphaerocarpa, B. tinctoria;[16][17][18]
  • B. speciosus;[19]
  • C. purpurea;[20]
  • Calobota ssp.: C. elongata,[15] C. pungens,[18] C. saharae;[21]
  • Chamaecytisus ssp.: C. prolifer, C. proliferus, C. ruthenicus;[22]
  • C. majus;[18]
  • C. mongolica;[9]
  • C. biloba;[23]
  • C. palaestina;[24]
  • C. sessilifolium;[25]
  • C. scoparius;[17]
  • D. secundiflorum;[26]
  • D. stipulare;[27]
  • Genista ssp.: G. acanthoclada,[24] G. burdurensis,[28] G. cinerea, G. cinerascens,[29] G. depressa,[30] G. lobelii,[31] G. lydia,[30] G. majorica,[29] G. pilosa,[32] G. tinctoria;[30]
  • H. monophylla;[33]
  • H. platycarpum;[34]
  • L. anagyroides;[35]
  • L. fruticosum;[36]
  • L. leontopetalum;[37]
  • Liparia ssp.: L. albus,[38] L. calycina, L. capitata, L. hirsuta, L. laevigata, L. latifolia, L. parva, L. splendens;[39]
  • Lupinus ssp.: L. affinis,[18] L. arboreus,[35] L. arcticus,[40] L. argenteus,[41] L. digitatus, L. tassilicus, L. atlanticus,[42] L. barkeri, L. luteus, L. diffusus, L. elegans,[18] L. flavoculatus,[43] L. hintonii,[44] L. kingii,[43] L. mutabilis,[45] L. nanus, L. odoratus,[43] L. ornatus,[18] L. palaestinus,[42] L. polyphyllus,[40] L. pubescens,[46] L. pusillus,[47] L. shockleyi,[43] L. texensis,[48] L. pilosus, L. angustifolius, L. varius,[49] L. holosericeus,[50] L. sericeus;[51]
  • Ormosia ssp.: O. amazonica, O. balansae, O. cinerea, O. discolor, O. macrocalyx, O. pachycarpa, O. sumatrana,[33] O. coarctata;[52]
  • O. ochrocephala;[53]
  • Pearsonia ssp.: P. aristata, P. bracteata, P. cajanifolia, P. flava, P. grandifolia, P. obovata, P. sessilifolia, P. uniflora;[54]
  • P. laxiflora;[33]
  • P. axillaris;[55]
  • Polhillia ssp.: P. brevicalyx, P. canescens, P. obsoleta, P. pallens, P. waltersii;[13]
  • Podalyrieae ssp.: P. cuneifolia, P. sericea;[15]
  • Priestleya ssp.: P. capitata, P. hirsuta, P. laevigata, P. latifolia, P. umbellifera;[39]
  • P. mahaleb;[56]
  • S. mollis;[57]
  • Rafnia ssp.: R. acuminata, R. angulata, R. capensis, R. elliptica, R. opposita, R. racemosa;[14]
  • Retama ssp.: R. monosperma, R. raetam, R. sphaerocarpa;[18][58]
  • R. vanderystii;
  • R. hirsuta;[59]
  • S. junceum;[60]
  • T. chinensis;[61]
  • T. incana;[62]
  • T. lanceolata e T. lupinoides;[63]
  • V. divaricata e V. oroboides;[64]
  • Wiborgia ssp.: W. fusca, W. obcordata, W. sericea.[14]

Il contenuto di sparteina dipende dalla varietà, dall'habitat, dalla fenologia, dall'organo della pianta e dalle condizioni meteorologiche.[5]

Reattività e caratteristiche chimiche

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Spettri analitici

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Farmacologia e tossicologia

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Farmacocinetica

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Negli esseri umani sono noti tre metaboliti del composto: la retamina, la 14-idrossisparteina e la 13-idrossi sparteina.[70]

Farmacodinamica

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È un bloccante dei canali del sodio, quindi rientra nella categoria degli agenti antiaritmici di classe 1a.[3] È stato dimostrato che la sparteina esibisce effetti bloccanti sui canali Na+ e K+, e queste proprietà favoriscono la sua azione antiaritmica contro le aritmie elettriche e ischemiche attraverso riduzioni concentrazione-dipendenti delle correnti di Na+, iperpolarizzazione dovuta all'inattivazione dei canali del Na+ e aumento della velocità di decadimento della corrente di K+ transitoria verso l'esterno.[5]

L'ipereccitabilità può essere indotta attraverso l'attivazione dei sottotipi M1 e M3 dei recettori metabotropici dell'acetilcolina (mAChR), che aumenta il DAG e l'IP3 attraverso l'attivazione della fosfolipasi C (PLC). Questi secondi messaggeri bloccano i canali K+ e aumentano le concentrazioni intracellulari di calcio. Un altro meccanismo attraverso il quale la sparteina causa ipereccitabilità è l'attivazione dei recettori nicotinici dell'acetilcolina, in particolare i recettori nicotinici α3β2 presenti nel sistema nervoso centrale, che producono afflussi di Na+ ed efflussi di K+ oltre ad aumentare il rilascio di glutammato.[5]

Effetti del composto e usi clinici

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Nel sistema cardiovascolare, è stato riscontrato che la sparteina riduce l'incidenza di tachicardia ventricolare e fibrillazione, riduce la frequenza cardiaca e la pressione sanguigna. Nel pancreas, la sparteina induce la secrezione di insulina e glucagone ed esibisce un effetto ipoglicemizzante. Il composto ha anche dimostrato attività protettiva contro il danno al DNA associato al diabete. Inoltre, la sparteina è stata utilizzata per indurre contrazioni uterine e ha dimostrato di esibire attività diuretiche e antinfiammatorie. È stato riscontrato che la sparteina esibisce attività battericida contro S. aureus, B. subtilis e B. thuringienis.[5]

La sparteina è un farmaco a piccole molecole con una fase di sperimentazione clinica massima di IV.[71] In passato è stato anche utilizzato come ossitocico e indicatore del genotipo CYP2D6.[72] Il farmaco è approvato in Taiwan per l'utilizzo in medicina veterinaria.[73]

Controindicazioni ed effetti collaterali

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La somministrazione di 200 mg i.v. non produce effetti collaterali nel cervello o nel midollo spinale dei pazienti; tuttavia, la somministrazione di 300 mg i.v. produce leggera vertigine, palpitazioni e formicolio alle mani e alle dita, la pelle diventa umida e la respirazione può essere profusa.[5]

Tossicologia

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Ci sono dati limitati riguardo al dosaggio tossico di sparteina negli esseri umani; tuttavia, in individui moderatamente sovrappeso, dosi di 240 mg (i.v.) di sparteina solfato non provocano alcuna tossicità acuta apparente, e la dose terapeutica di sparteina solfato per l'induzione di un effetto ipoglicemizzante varia da 75 a 600 mg/die. Non sono stati notati effetti tossici sui feti. L'attivazione metabolica della sparteina nel fegato produce molecole altamente reattive in grado di reagire con macromolecole come il DNA.[5]

A dosi elevate, la sparteina può ridurre il riflesso del seno carotideo, il flusso coronarico, la contrazione, l'estensione e la frequenza cardiaca, ma può anche ridurre l'attività locomotoria e possiede lievi effetti analgesici e sedativi. Inoltre, è stato dimostrato che produce cambiamenti morfologici persistenti, eccitotossicità, danno neurale e neurodegenerazione.[5]

Effetti acuti
Organismo Test Somministrazione Dose Effetti
Ratto DL50 orale[74] 960 mg/kg
ip[75] 42 mg/kg
Topo DL50 orale 220 mg/kg tremori, spasmi muscolari o spasticità, dispnea
ip[76] 36 mg/kg
sc[77] 105 mg/kg
Coniglio LDLo sc[78] 100 mg/kg
iv[79] 30 mg/kg
Cavia LDLo ip[80] 23 mg/kg
iv[76] 27 mg/kg tremori, spasmi muscolari o spasticità, dispnea
Piccione LDLo sc 86 mg/kg
Rana LDLo sc 3.330 mg/kg
im[79] 1.665 mg/kg
Cane DL50 iv[81] 15 mg/kg

Applicazioni

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La sparteina è utilizzata anche nel settore cosmetico come fragranza[82] e in chimica come ligando chirale in sintesi asimmetriche.[83]

Note

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  1. ↑ I. M. Kolthoff. Biochem. Z. 162, 289 ‘(1925)
  2. 1 2 (EN) PubChem, Sparteine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 maggio 2025.
  3. 1 2 (EN) Sparteine, su go.drugbank.com. URL consultato il 15 maggio 2025.
  4. ↑ sparteine (CHEBI:28827), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 15 maggio 2025.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (EN) Fridha Villalpando-Vargas e Laura Medina-Ceja, Sparteine as an anticonvulsant drug: Evidence and possible mechanism of action, in Seizure - European Journal of Epilepsy, vol. 39, 1º luglio 2016, pp. 49–55, DOI:10.1016/j.seizure.2016.05.010. URL consultato il 15 maggio 2025.
  6. ↑ Dylan H. Ross, Ryan P. Seguin e Allison M. Krinsky, High-Throughput Measurement and Machine Learning-Based Prediction of Collision Cross Sections for Drugs and Drug Metabolites, in Journal of the American Society for Mass Spectrometry, vol. 33, n. 6, 1º giugno 2022, pp. 1061–1072, DOI:10.1021/jasms.2c00111. URL consultato il 15 maggio 2025.
  7. ↑ Gerhard Veen, Roland Greinwald e Paloma Cantó, Alkaloids of Adenocarpus hispanicus (Lam.) DC Varieties, in Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 47, n. 5-6, 1º giugno 1992, pp. 341–345, DOI:10.1515/ZNC-1992-0604. URL consultato il 15 maggio 2025.
  8. ↑ Yu K. Kushmuradov, S. Kuchkarov e A. B. Mirzaabdullaev, Alkaloids ofAmmodendron longiracemosum, in Chemistry of Natural Compounds, vol. 15, n. 6, 1º novembre 1979, pp. 780–780, DOI:10.1007/BF00565609. URL consultato il 15 maggio 2025.
  9. 1 2 D. Séléngé, M. V. Telezhenetskaya e S. Yu Yunusov, Alkaloids ofAmmopiptanthus mongolicus, in Chemistry of Natural Compounds, vol. 12, n. 4, 1º luglio 1976, pp. 506–507, DOI:10.1007/BF00564846. URL consultato il 15 maggio 2025.
  10. ↑ Ben-erick van Wyk, Roland Greinwald e Ludger Witte, The taxonomic significance of alkaloids in the South American genus Anarthrophyllum, in Biochemical Systematics and Ecology, vol. 21, n. 6-7, 1º settembre 1993, pp. 705–709, DOI:10.1016/0305-1978(93)90075-3. URL consultato il 15 maggio 2025.
  11. ↑ Sh Yusupov, A. I. Ishbaev e Kh A. Aslanov, Quantitative determination of the alkaloids ofAnabasis aphylla by thin-layer chromatography, in Chemistry of Natural Compounds, vol. 12, n. 6, 9 luglio 2008, pp. 692–695, DOI:10.1007/BF00564961. URL consultato il 15 maggio 2025.
  12. ↑ M. M. al-Azizi, M. S. al-Said e M. M. el-Olemy, Rhombifoline and 5,6-dehydrolupanine from Anagyrus foetida L, in Archives of Pharmacal Research, vol. 17, n. 6, 1º dicembre 1994, pp. 393–397, DOI:10.1007/BF02979113. URL consultato il 15 maggio 2025.
  13. 1 2 B.-E. van Wyk, G. H. Verdoorn e R. Greinwald, The major alkaloids of the genus Polhillia, in South African Journal of Botany, vol. 54, n. 4, 1º agosto 1988, pp. 389–391, DOI:10.1016/S0254-6299(16)31309-6. URL consultato il 15 maggio 2025.
  14. 1 2 3 B.-E. van Wyk e G. H. Verdoorn, Alkaloids of the genera Aspalathus, Rafnia and Wiborgia (Fabaceae – Crotalarieae), in South African Journal of Botany, vol. 55, n. 5, 1º ottobre 1989, pp. 520–522, DOI:10.1016/S0254-6299(16)31150-4. URL consultato il 15 maggio 2025.
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