Destrimano, ha fatto il suo debutto da professionista nel 1996. Il suo miglior piazzamento nella classifica mondiale nel singolo è stato il 14º posto che ha raggiunto il 18 giugno 2001; è stato allenato da suo padre Chuck Gambill. Durante la sua carriera è stato sponsorizzato dalla Prince Sports.
Gambill ha iniziato a giocare a tennis all'età di cinque anni e in carriera ha sconfitto, tra gli altri, gli ex giocatori numero 1 Carlos Moyá, Lleyton Hewitt, Pete Sampras, Andre Agassi e Roger Federer. Si è ritirato dall'attività agonistica nel 2010 dopo avere vinto 5 titoli e oltre 3 milioni di dollari in premi e risiede parte dell'anno in California e parte alle Hawaii.
Durante la sua carriera Gambill è stato ostacolato da numerosi infortuni: il più importante dei quali, avvenuto mentre era ancora nella top 40 del mondo, fu alla spalla, e lo limitò fortemente sul circuito ATP dopo il 2004. Dopo aver abbandonato le competizioni nei circuiti del Grande Slam, Masters Series e ATP Tour, Gambill ha giocato in tornei minori fino al suo ritiro. Nel luglio 2011 Gambill è diventato l'allenatore della tennista Coco Vandeweghe, mentre nel 2014 ha affiancato il connazionale Ryan Harrison.[1]