Acrilammide

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Acrilammide
formula di struttura
Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
Nome IUPAC
2-propenammide
Nomi alternativi
propenammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H5NO
Massa molecolare (u)71,08 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS79-06-1
Numero EINECS201-173-7
PubChem6579
SMILESC=CC(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,127 (25 °C)
Solubilità in acqua204,0 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione84 °C (357 K)
Temperatura di ebollizione125 °C (398 K) (33,3 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
Frasi H350 - 340 - 361f - 301 - 372 - 332 - 312 - 319 - 315 - 317
Consigli P201 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 308+313 [1]

L'acrilammide, o propenammide, è l'ammide dell'acido acrilico. A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino incolore o leggermente bianco, solubile in acqua con reazione fortemente endotermica, avente odore non percettibile o leggermente ammoniacale, che in forma pulverulenta viene facilmente inalato con effetti potenzialmente molto pericolosi. Viene industrialmente preparata per idrolisi dell'acrilonitrile con idratasi nitrilica.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

È un composto mutageno e cancerogeno, con tossicità sistemica ma preferenziale per il sistema nervoso sia centrale che periferico (causa polineuropatia) e quello riproduttivo.

A livello di tossicologia alimentare viene prodotta, al pari dell'acroleina anche a seguito della disidratazione del glicerolo, frutto dell'idrolisi dei grassi, reazione che si presenta durante la frittura oltre il punto di fumo dell'olio utilizzato, seguita dalla sua interazione con composti azotati contenuti nei cibi tramite una serie di reazioni comprendenti una serie complessa di fenomeni, della serie compresa nelle reazioni di Maillard che avviene a seguito dell'interazione con la cottura, principalmente di zuccheri e proteine. La reazione principalmente coinvolta è quella tra asparagina e zuccheri riducenti come fruttosio e glucosio, o carbonili reattivi come appunto quello acroleinico, a temperature superiori a 120 °C. Viene ascritta alle sostanze SVHC (substance of very high concern), regolamentate REACH[2].

L'effetto biologico è dovuto al suo essere un composto elettrofilo che si coniuga facilmente attraverso il suo doppio legame con gruppi chimici di molecole biologiche, soprattutto i gruppi zolfo dei residui di cisteina (nelle proteine) e i gruppi amminici o chetonici (nelle basi del DNA). Il legame risultante è covalente ed impedisce il corretto funzionamento della macromolecola cui l'acrilammide si coniuga.

Il 15 dicembre 2016 la Commissione europea ha risposto ad un’interrogazione parlamentare sull’acrilammide presentata il 20 ottobre dal deputato Nicola Caputo, affermando che intende adottare “opportune misure regolamentari” per ridurne la presenza negli alimenti.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

In biologia molecolare, la poliacrilammide è un derivato polimerico, che sotto forma di gel trova applicazione come mezzo di risoluzione e separazione delle proteine nell'elettroforesi e nella cromatografia.
La poliacrilammide è usata anche nel trattamento delle acque come coagulante o flocculante.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acrilammide su IFA-GESTIS
  2. ^ pr_10_05_acrylamide_20100330

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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