4,4'-Metilendianilina

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4,4'-metilendianilina
4-4'-methylenedianiline.svg
Nome IUPAC
Bis(4-aminofenil)metano
Nomi alternativi
4,4'-diamminofenilmetano; 4,4'-metilenebisbenzenammina; MDA; Dianilinometano; 4,4'-difenilmetandiammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C13H14N2
Massa molecolare (u) 198.27 g/mol
Numero CAS 101-77-9
Numero EINECS 202-974-4
PubChem 7577
SMILES C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.05
Solubilità in acqua 0.125 g/100 ml (20 °C)
Temperatura di fusione 89 °C
Temperatura di ebollizione 398-399 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 230 °C
Frasi H H317-H341-H350-H370-H373-H411
Consigli P P201-P260-P273-P280-P308 + P313

La 4,4'-metilendianilina (MDA) è una molecola aromatica derivata dal difenilmetano, ed è un sospetto cancerogeno.[1]

È inclusa nella lista delle "sostanze estremamente problematiche" della European Chemicals Agency (ECHA).[2] Il composto è stato coinvolto in un avvelenamento di massa accidentale nelle vicinanze di Epping, nell'Essex, Regno Unito, nel 1965 durante il quale 84 soggetti sono stati avvelenati attraverso la contaminazione accidentale di farina usata per fare il pane.[3]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Nella produzione industriale, l'MDA viene sintetizzato mediante reazione tra formaldeide e anilina in presenza di acido cloridrico.[4]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il composto è utilizzato principalmente per fare schiume poliuretaniche, nel qual caso viene prima fatto reagire con fosgene per formare il 4,4-metilene difenil diisocianato (MDI) prima della polimerizzazione con un poliolo.[1][2] Quantitativi inferiori vengono utilizzati come indurenti in resine epossidiche e adesivi, così come nella produzione di polimeri ad alte prestazioni.[4]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'MDA è considerato un potenziale cancerogeno occupazionale da parte del National Insitute per la sicurezza e la salute del Regno Unito. Ha così fissato un limite di esposizione consentito alle 0.01 ppm per una media ponderata nel tempo di otto ore, e un limite di esposizione a breve termine a 0.10 ppm.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b ToxFAQs for 4,4'-Methylenedianiline, Agency for Toxic Substances and Disease Registry
  2. ^ a b Background document for 4,4’-Diaminodiphenylmethane (MDA)
  3. ^ The Epping jaundice outbreak: a 24 year follow up
  4. ^ a b Data on manufacture, import, export, uses and release of 4-4’ diaminodiphenylmethane as well as .
  5. ^ [1] NIOSH Pocket Guide on Chemical Hazards

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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