1,2-dimetossietano

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1,2-dimetossietano
Struttura dell'1,2-dimetossietano
Nome IUPAC
1,2-dimetossietano
Nomi alternativi
dimetossietano
DME
glicol dimetilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10O2
Massa molecolare (u)90,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-71-4
Numero EINECS203-794-9
PubChem8071
DrugBankDB01749
SMILES
COCCOC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,87
Solubilità in acquamiscibile
Temperatura di fusione−58 °C (215,15 K)
Temperatura di ebollizione85 °C (358,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K7.800
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−2 °C (271,15 K)
Limiti di esplosione1,6% - 10,4%
Temperatura di autoignizione200 °C (473,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H225 - 332 - 360 - EUH019
Consigli P201 - 210 - 308+313 [1]

1,2-dimetossietano, spesso noto più semplicemente come DME o come dimetossietano, è un etere liquido incolore utilizzato come solvente aprotico.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il dimetossietano può essere prodotto tramite diversi metodi:[2]

2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl;

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il dimetossietano è spesso utilizzato come alternativa a maggior punto di ebollizione rispetto ad altri solventi quali l'etere dietilico e il tetraidrofurano. Forma chelati con i cationi e si comporta da ligando bidentato. Viene utilizzato spesso in chimica organica per le sostituzioni nucleofile e in chimica metallorganica in reazioni come quelle con i reattivi di Grignard, riduzioni con idruro, e reazioni catalizzate da palladio come la condensazione di Suzuki e la reazione di Stille. Il dimetossietano è anche un buon solvente per oligo e polisaccaridi.

È utilizzato come componente a bassa viscosità nelle batterie al litio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) Dimethoxyethane

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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