Tetrazolo

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Tetrazolo
Tetrazole numbering.png
Tetrazole3d.png
Nome IUPAC
1H-Tetrazole
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 70,05
Numero CAS [288-94-8]
PubChem 67519
SMILES n1nnnc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,477 g/mL
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K 4,90 [2]
Temperatura di fusione 157-158 °C [1]
Temperatura di ebollizione 220±23 °C
Indicazioni di sicurezza

I tetrazoli sono una classe di eterocicli sintetici organici formati da un anello a 5 termini di cui quattro atomi di azoto ed uno di carbonio (più i relativi idrogeni). Il più semplice membro della classe è il tetrazolo stesso, CN4H2. Non sono noti in natura. Diversi farmaci contengono il gruppo tetrazolico in quanto esso può fungere da bioisostero di un acido carbossilico. In generale sono però indesiderati per problemi di sicurezza, i tetrazoli, infatti, sono solitamente esplosivi. Diversi sartani contengono tetrazoli, come il losartan e il candesartan. Un noto tetrazolo è il MTT (sale di dimetil tiazolil difenil tetrazolio) impiegato nel saggio MTT per quantificare l'attività respiratoria di cellule in una coltura cellulare.

Altri tetrazoli sono usati per le loro proprietà esplosive o combusive, come il tetrazolo e il 5-amminotetrazolo, che sono talvolta usati come generatori di gas negli airbag delle automobili.

Il tetrazolo è stato preparato per la prima volta per reazione tra acido idrazoico anidro e acido cianidrico sotto pressione.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Jacqueline F. Satchell, Brian J. Smith, Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models in Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 4, nº 18, 2002, pp. 4314–4318, DOI:10.1039/b203118c.
  2. ^ Joseph S. Mihina, Robert M. Herbst, the reaction of nitriles with hydrazoic acid:synthesis of monosubstituted tetrazoles in Journal of Organic Chemistry, vol. 15, nº 5, 1950, pp. 1082–1092, DOI:10.1021/jo01151a027.
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