Cumestano

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Cumestano
Struttura chimica del cumestano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C15H8O3
Massa molecolare (u) 236.22
Numero CAS [479-12-9]
PubChem 638309
SMILES C1=CC=C2C (=C1)C3=C (O2)C4=C C=CC=C4OC3=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 187-188 °C
Indicazioni di sicurezza

Un cumestano è un prodotto di ossidazione degli pterocarpani simili alla cumarina[1]. Il cumestano costituisce la parte centrale di una serie di composti naturali noti come cumestani. Questi possono essere rilevati in una grande quantità di specie vegetali, tra le quali piselli, fagioli, in particolare quelli di Lima, erba medica e trifoglio[2].

Si forma per ossidazione dell'aldeide intermedia nella biotrasformazione dei flavoni in isoflavoni. L'equilibrio cheto-enolico che si instaura forma un gruppo 4-idrossilico che ciclizza sull'anello aromatico.

Coumestani[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) V. A. Tuskaev, Synthesis and biological activity of coumestan derivatives in Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 47, n. 1, aprile 2013, pp. 1-11.
  2. ^ Barbour S. Warren, Carol Devine, Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors, Cornell University, luglio 2001. URL consultato il 9 gennaio 2014.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]