Bornano

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Bornano
Bornane.svg
Nome IUPAC
1,7,7-Trimetilbiciclo[2.2.1]eptano
Nomi alternativi
bornano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H18
Massa molecolare (u) 138,25
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS [464-15-3]
PubChem 92108
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 156-157 °C (429-430 K)
Temperatura di ebollizione 161 °C (434 K)

Il bornano è un idrocarburo biciclico il cui scheletro molecolare è alla base di alcuni terpeni. Suoi derivati importanti sono le sostanze naturali borneolo e canfora. Data la sua somiglianza strutturale con la canfora, il bornano è noto anche con il nome di canfano.[1]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Il bornano fu ottenuto per la prima volta per riduzione (dealogenazione), trattando una soluzione di cloruro di bornile con sodio metallico.[2] La riduzione della canfora dovrebbe essere più vantaggiosa, come segnalato per la prima volta dagli scopritori della riduzione di Wolff-Kishner. In questo caso a partire dal chetone si prepara dapprima l'idrazone, che viene fortemente riscaldato con idrossido di potassio o metossido di sodio.[3][4] Usando come base il tert-butossido di potassio in dimetilsolfossido la riduzione potrebbe essere realizzata già a temperatura ambiente.[5]

Note[modifica | modifica sorgente]

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • (DE) H. Beyer e W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie. 21. Auflage, Stuttgart, Hirzel, 1988, ISBN 3-7776-0438-0.
  • D. J. Cram e M. R. V. Sayhun, Room Temperature Wolff-Kishner Reduction and Cope Elimination Reactions in J. Amer. Chem. Soc., vol. 84, nº 9, 1962, pp. 1734-1735, DOI:10.1021/ja00868a048.
  • J. Kachler e F. V. Spitzer, Ueber Hydrocamphen in Ber. deutsch. Chem. Ges., vol. 13, 1880, pp. 615-616.
  • N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc., vol. 43, 1911, p. 582.
  • L. Wolff, Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff in Liebigs Ann. Chem., vol. 394, nº 1, 1912, pp. 86-108, DOI:10.1002/jlac.19123940107.


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