Tirilazad: differenze tra le versioni
→Farmacologia: corr. |
→Bibliografia: ins. biblio |
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*{{cite web | url = http://www.drugfuture.com/chemdata/tirilazad.html | title = Tirilazad | author = | authorlink = | coauthors = | date =| format = | work = | publisher = | pages = | language = en| archiveurl = | archivedate = | quote = | accessdate = }} |
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*{{cite journal|title=A Randomized Trial of Tirilazad Mesylate in Patients With Acute Stroke (RANTTAS)|journal=Stroke|volume=27|issue=9|year=1996|pages=1453–1458|issn=0039-2499|doi=10.1161/01.STR.27.9.1453}} |
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* {{Cita pubblicazione | cognome = Bath | nome = PM. | coauthors = R. Iddenden; FJ. Bath; JM. Orgogozo | titolo = Tirilazad for acute ischaemic stroke. | rivista = Cochrane Database Syst Rev | volume = | numero = 4 | pagine = CD002087 | mese = | anno = 2001 | doi = 10.1002/14651858.CD002087 | id = PMID 11687138 }} |
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*{{cite book|author=Graeme Hankey|title=Stroke Treatment and Prevention: An Evidence-based Approach|url=http://books.google.com/books?id=OuHgm_AWFhkC&pg=PA143|accessdate=|date=12 March 2009|publisher=Cambridge University Press|isbn=978-0-521-10168-4|pages=143–}} |
*{{cite book|author=Graeme Hankey|title=Stroke Treatment and Prevention: An Evidence-based Approach|url=http://books.google.com/books?id=OuHgm_AWFhkC&pg=PA143|accessdate=|date=12 March 2009|publisher=Cambridge University Press|isbn=978-0-521-10168-4|pages=143–}} |
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*{{cite book|author=Akhlaq A. Farooqui|title=Neurochemical Aspects of Neurotraumatic and Neurodegenerative Diseases|url=http://books.google.com/books?id=q_G5aon0WbAC&pg=PA161|accessdate=|date=1 January 2010|publisher=Springer|isbn=978-1-4419-6652-0|pages=161–}} |
*{{cite book|author=Akhlaq A. Farooqui|title=Neurochemical Aspects of Neurotraumatic and Neurodegenerative Diseases|url=http://books.google.com/books?id=q_G5aon0WbAC&pg=PA161|accessdate=|date=1 January 2010|publisher=Springer|isbn=978-1-4419-6652-0|pages=161–}} |
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Versione delle 18:49, 27 giu 2013
| Tirilazad | |
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| Nome IUPAC | |
| (16α)-21-[4-(2,6-dipyrrolidin-1-ylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]-16-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C38H52N6O2 |
| Massa molecolare (u) | 624.859 g/mol; il mesilato 738.98 g/mol |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | N07 |
| PubChem | 104903 |
| DrugBank | DB13050 |
| SMILES | CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3=CCC2(C1C(=O)CN5CCN(CC5)C6=NC(=NC(=C6)N7CCCC7)N8CCCC8)C)C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | EV |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il tirilazad e il suo sale tirilazad mesilato o U-74006F è un lazaroide studiato dalla Upjohn nel trattamento dello Stroke e commercializzato con il nome di Freedox.
Cenni storici
Il tirilazad mesilato è l'unica molecola appartenente ai lazaroidi, ad aver trovato utilizzo e impiego clinico sull'uomo nello stroke.[1]
La (New Drug Application) NDA all'FDA è stata presentata il 13 giugno 1994;[2] successivamente sono stati 31 i paesi nel mondo cui è stata presentata la richiesta di approvazione regolatoria, il primo paese ad approvarlo è stato l'Austria nel febbraio 1995 per il trattamento di forme di emorragia subaracnoidea aneurismatica[3] nei soggetti maschi.[4]
In data 26 ottobre 2000 il marchio Freedox è stato cancellato dalla Pharmacia & Upjohn Company LLC.[5]
Sintesi chimica
La sintesi chimica è descritta nel 1987 da Braughler, J.M.et al.[6]
Farmacologia
Il tirilazad, un lazaroide, ed è un potente inibitore della perossidazione lipidica con un effetto citoprotectiv contro i ROS prodotti in risposta al trauma dei tessuti. Il tirilazad può essere usato nella prevenzione del danno tissutale secondario all'emorragia subaracnoidea (Stroke). Esso è studiato anche per le indicazioni: lesioni del midollo spinale ed anche per il trauma cranico e per l'ictus ischemico.
L'(U-74006F) o Tirilazad mesilato che possiede attività: Neuroprotettiva, antiossidante e antifiammatoria.[7][8][9][10][11] [12][13][14][15][16]
Indicazioni
L'indicazione approvata è: emorragia subaracnoidea aneurismatica.[17]
Posologia
Nell'emorragia subaracnoidea, purché somministrato nelle prime 48 ore dall'evento emorragico, la dose di tirilazad mesilato è di 1,5 mg/kg per infusione endovenosa lenta (10-30 min), ogni 6 ore per 8-10 giorni, a partire dalla comparsa dell'emorragia. É indicato solo nei maschi; poiché l'eliminazione del farmaco è maggiore nelle femmine e questo dosaggio è inefficace in esse.
Effetti collaterali
Irritazioni nel sito di inoculo e alterazioni epatiche.[17]
Interazioni
La sua clearance è diminuita del 50% dalla fenitoina.[17]
Note
- ^ HB. van der Worp, The effect of tirilazad mesylate on infarct volume of patients with acute ischemic stroke., in Neurology, vol. 58, n. 1, Jan 2002, pp. 133-5, PMID 11781420.
- ^ (EN) UPJOHN SUBMITS FREEDOX NEW DRUG APPLICATION TO FDA - Free Online Library, su thefreelibrary.com, Upjohn Company, 6/13/94.
- ^ (EN) {BLR 2010} Freedox - Head Injuries Stroke Upjohn, su online.liebertpub.com.
- ^ Annual Reports in Medicinal Chemistry, Academic Press, 2 December 1996, pp. 351–, ISBN 978-0-08-058375-4.
- ^ FREEDOX - Reviews & Brand Information - Pharmacia & Upjohn Company LLC Kalamazoo, MI - Serial Number: 74110628, su trademarkia.com, en.
- ^ (EN) Tirilazad mesylate, ISV-600, U-74006F, Tridax, Freedox-药物合成数据库, su drugfuture.com.
- ^ BW. Lo, Clinical outcome prediction in aneurysmal subarachnoid hemorrhage using bayesian neural networks with fuzzy logic inferences., in Comput Math Methods Med, vol. 2013, 2013, p. 904860, DOI:10.1155/2013/904860, PMID 23690884.
- ^ A. Sharma, Pharmacological management of acute spinal cord injury., in J Assoc Physicians India, 60 Suppl, May 2012, pp. 13-8, PMID 23155791.
- ^ ED. Hall, Antioxidant therapies for acute spinal cord injury., in Neurotherapeutics, vol. 8, n. 2, Apr 2011, pp. 152-67, DOI:10.1007/s13311-011-0026-4, PMID 21424941.
- ^ D. Ilodigwe, Sliding dichotomy compared with fixed dichotomization of ordinal outcome scales in subarachnoid hemorrhage trials., in J Neurosurg, vol. 118, n. 1, Jan 2013, pp. 3-12, DOI:10.3171/2012.9.JNS111383, PMID 23039145.
- ^ S. Biswas, Pharmacological and dietary antioxidant therapies for chronic obstructive pulmonary disease., in Curr Med Chem, vol. 20, n. 12, 2013, pp. 1496-530, PMID 22963552.
- ^ Pharmacoepidemiology, John Wiley & Sons, 5 March 2012, pp. 700–, ISBN 978-0-470-65475-0.
- ^ Frederick A. Villamena, Molecular Basis of Oxidative Stress: Chemistry, Mechanisms, and Disease Pathogenesis, John Wiley & Sons, 4 June 2013, pp. 389–, ISBN 978-1-118-35586-2.
- ^ Joshua B. Bederson, Subarachnoid Hemorrhage: Pathophysiology and Management, Thieme, 1997, pp. 143–, ISBN 978-1-879284-43-2.
- ^ Akhlaq A. Farooqui, Neurochemical Aspects of Neurotraumatic and Neurodegenerative Diseases, Springer, 1º January 2010, pp. 161–, ISBN 978-1-4419-6652-0.
- ^ David D. Christ, Predictive Approaches in Drug Discovery and Development: Biomarkers and In Vitro / In Vivo Correlations, John Wiley & Sons, 14 February 2012, pp. 10–, ISBN 978-1-118-23026-8.
- ^ a b c (EN) - Australian Prescriber, su australianprescriber.com, 1997.
Bibliografia
- (EN) Tirilazad, su drugfuture.com.
- A Randomized Trial of Tirilazad Mesylate in Patients With Acute Stroke (RANTTAS), in Stroke, vol. 27, n. 9, 1996, pp. 1453–1458, DOI:10.1161/01.STR.27.9.1453.
- PM. Bath, Tirilazad for acute ischaemic stroke., in Cochrane Database Syst Rev, n. 4, 2001, pp. CD002087, DOI:10.1002/14651858.CD002087, PMID 11687138.
- Graeme Hankey, Stroke Treatment and Prevention: An Evidence-based Approach, Cambridge University Press, 12 March 2009, pp. 143–, ISBN 978-0-521-10168-4.
- Akhlaq A. Farooqui, Neurochemical Aspects of Neurotraumatic and Neurodegenerative Diseases, Springer, 1º January 2010, pp. 161–, ISBN 978-1-4419-6652-0.
