Olio essenziale di bergamotto

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Olio essenziale di bergamotto
Bergamotti appena raccolti e destinati alla produzione di essenza.
La "Macchina Calabrese" (una delle prime macchine pelatrici), ideata da Nicola Barillà nel 1844, per la lavorazione del bergamotto

L'olio essenziale di bergamotto noto comunemente come essenza di bergamotto, è un olio essenziale ottenuto per spremitura a freddo delle bucce dei frutti del bergamotto.

È un componente essenziale dell'acqua di Colonia e delle eau de toilette, i quali sono i primi prodotti grazie ai quali l'essenza ha avuto un uso diffuso in tutto il mondo. È utilizzato in profumeria come fissativo.

La raccolta del bergamotto ha come fine quasi esclusivo la produzione dell'essenza. L'essenza è contenuta nelle ghiandole o lacune oleifere (otricoli) presenti nella buccia (flavedo); queste cavità contenenti l'essenza hanno origine in seguito alla lisi (cavità lisigeniche) delle stesse cellule che producono l'essenza.

Ottenimento dell'essenza[modifica | modifica wikitesto]

Sfumatura[modifica | modifica wikitesto]

Originariamente le bucce dei frutti tagliati in due e privati della polpa, venivano più volte piegate e pressate a mano (operazione detta sfumatura, che sfrutta la pressione naturale esercitata dall'essenza all'interno degli otricoli) su una spugna naturale (spugnatura); la spugna si impregnava di essenza, quindi veniva strizzata e l'essenza lasciata decantare in un contenitore di coccio (concolina). Successivamente si utilizzarono presse di legno, mentre oggigiorno il processo è stato meccanizzato. Per produrre un litro d'essenza sono necessari 200 chili di bergamotti.

Pelatura o raspatura[modifica | modifica wikitesto]

Modernamente l'essenza si estrae sempre meccanicamente con macchine dette "pelatrici", tali macchine "raspano" l'esterno del frutto in corrente d'acqua ottenendo un'emulsione convogliata in centrifughe che separano per differenza di peso specifico l'essenza dall'acqua.

Componenti dell'essenza di bergamotto[modifica | modifica wikitesto]

L'essenza si presenta come un liquido limpido (a volte è presente un deposito formato da cere) di colore da verde a giallo verdastro. Da un punto di vista chimico-fisico è costituita per la maggior parte (mediamente il 95%) da una frazione volatile e da una frazione (o residuo) non volatile (il restante 5%). Chimicamente è una miscela altamente complessa di numerose classi di sostanze organiche, in particolare terpeni, esteri, alcoli e aldeidi, per la frazione volatile, composti eterociclici ossigenati, cumarine e furanocumarine, per la frazione non volatile.

Frazione volatile[modifica | modifica wikitesto]

I componenti principali sono limonene, acetato di linalile, linalolo, γ-terpinene e β-pinene,[1] e in minore quantità geraniale e β-bisabolene.

Acetato di linalile e linalolo sono i componenti qualitativamente più importanti dell'essenza.

Componenti volatili essenza di bergamotto[1]
Composto   quota
Limonene
  
 37,2%
Acetato di linalile
  
 30,1%
Linalolo
  
 8,8%
γ-terpinene
  
 6,8%
β-pinene
  
 2,8%
Altri/ignoti
  
 14,3%
verde: terpeni; blu: esteri; arancione: alcoli; rosso: altri componenti

Frazione non volatile[modifica | modifica wikitesto]

I componenti principali sono costituiti da cumarine (citroptene, 5-geranilossi-7-metossicumarina) e furanocumarine (bergaptene, bergamottina).[2][3][4][5]

Componenti non volatili essenza di bergamotto[5]
Composto   conc. g/L
Bergamottina
  
 21.42
Citroptene
  
 2.58
Bergaptene
  
 2.37
5-geranilossi-7-metossicumarina
  
 1.12
arancione: cumarine; verde: furanocumarine
Concentrazione in grammi per litro di essenza

Contraffazione dell'essenza di bergamotto[modifica | modifica wikitesto]

Gascromatografia chirale di essenza genuina di bergamotto (alto) e di distillato di foglie di bergamotto (peratoner)

L'olio essenziale di bergamotto è particolarmente soggetto a contraffazioni essendo una essenza pregiata prodotta in quantità relativamente piccole. Generalmente la contraffazione consiste nel "tagliare" l'essenza, ovvero nell'aggiungere distillati di essenze di scarsa qualità e basso costo, ad esempio di arancia amara e di menta bergamotto e/o miscele di terpeni naturali o sintetici, o nel "ricostruire" l'essenza a partire da prodotti chimici di sintesi, colorandola con clorofille. A livello mondiale ogni anno si commercializzano circa tremila tonnellate di essenza dichiarata di bergamotto, mentre l'essenza genuina di bergamotto prodotta annualmente ammonta a non più di cento tonnellate.[6][7]

L'utilizzo dell'analisi gascromatografica con colonne aventi una fase stazionaria chirale consente di analizzare miscele di enantiomeri. L'analisi della distribuzione enantiomerica di vari composti, quali acetato di linalile e linalolo, permette la caratterizzazione dell'essenza di bergamotto in base al processo produttivo e consente di scoprire l'eventuale contraffazione dell'essenza.[8][9][10][11]

L'utilizzo combinato della spettrometria di massa isotopica e della SNIF-NMR (Site-Specific Natural Isotope Fractionation-Nuclear Magnetic Resonance) permette di scoprire contraffazioni altrimenti non rilevabili consentendo persino l'individuazione della zona geografica di provenienza dell'essenza.[12]

La tecnica GC-C-IRMS (Gas Chromatography-Combustion - Isotope Ratio Mass Spectrometer), utilizzata più recentemente, permette di ottenere risultati analoghi.[13]

Parametri analitici di riferimento[modifica | modifica wikitesto]

Parametri analitici di riferimento per la valutazione della genuinità dell'olio essenziale di bergamotto (fonte SSEA)[14]

Caratteristiche chimico-fisiche Min Max Unità di misura
Indice di rifrazione (20 °C) 1,4640 1,4690 adim
Rotazione ottica (20 °C) +15,0 +34,0 °
Densità relativa (20 °C) 0,875 0,883 adim
Esteri (espressi come acetato di linalile) 30 45 %
Residuo 4,50 6,50 %
CD (Analisi spettrofotometrica nell'UV) 0,75 1,20 adim
Principali componenti della frazione volatile Min Max Unità di misura
Limonene 30 45 %
Linalolo 3 15 %
Acetato di linalile 22 36 %
γ-terpinene 6 10 %
β-pinene 4,5 9 %
Δ³-carene tracce 0,008 %
Terpinen-4-olo tracce 0,06 %
Rapporti enantiomerici dei principali composti chirali Min Max Unità di misura
Limonene ((+)-Limonene / (-)-Limonene) (97,4 / 2,6) (98,4 / 1,6) %
Linalolo ((+)-Linalolo / (-)-Linalolo) (0,3 / 99,7) (0,7 / 99,3) %
Acetato di linalile ((+)-Acetato di linalile / (-)-Acetato di linalile) (0,3 / 99,7) (0,6 / 99,4) %
Componenti del residuo non volatile Min Max Unità di misura
Bergaptene 1800 3800 mg/Kg

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

In passato gli psoraleni contenuti nell'estratto da olio bergamotto son stati usati negli acceleratori d'abbronzatura e nei filtri solari. Gli psoraleni penetrano nella pelle, dove aumentano la quantità di danno al DNA. Questo danno è possibile nelle scottature solari ed è compresente con una maggiore produzione di melanina. Può anche portare a fitofotodermatosi, uno scurimento della pelle a causa di una reazione chimica che rende la pelle più sensibile alla luce UV.

Queste sostanze sono note essere fotocancerogene dal 1959,[15] ma sono state bandite dai filtri solari dopo il 1995 (negli USA)[16]. Questi fotocancerogeni sono stati banditi in molti stati anni dopo aver causato molti casi di melanomi maligni e conseguenti morti[17]. Gli psoraleni vengono ora usati solo nel trattamento di alcune patologie, come nella terapia PUVA

Attraverso il processo di "defurocumarinizzazione" è possibile ridurre notevolmente il Bergaptene (l'essenza ne contiene in genere tra lo 0,4 e lo 0,7%[18]), una furocumarina fototossica e fotomutagena[19] che per esposizione al sole può provocare ustioni anche agli strati cutanei più profondi.
La defurocumarizzazione può essere effettuata a caldo tramite un processo fisico (distillazione a bassa pressione), o a freddo tramite un processo chimico (aggiunta sotto agitazione di una soluzione acquosa basica). È stato anche sperimentato un metodo fisico che fa uso di anidride carbonica supercritica per estrarre il bergaptene.[20]

Per i motivi precedentemente esposti è preferibile utilizzare l'essenza defurocumarinizzata.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) Masayoshi Sawamura, Y. Onishi, J. Ikemoto, N. Thi Minh Tu, N. Thi Lan Phi, Characteristic odour components of bergamot (Citrus bergamia Risso) essential oil, in Flavour and Fragrance Journal, vol. 21, n. 4, 2006, pp. 609–615, DOI:10.1002/ffj.1604.
  2. ^ (EN) M. Benincasa, F. Buiarelli, G. P. Cartoni, F. Coccioli, Analysis of lemon and bergamot essential oils by HPLC with microbore columns, in Chromatographia, vol. 30, n. 5-6, 1990, pp. 271–276, DOI:10.1007/BF02319706.
  3. ^ (EN) Luigi Mondello, I. Stagno d'Alcontres, R. Del Duce, F. Crispo, On the genuineness of citrus essential oils. Part XL. The composition of the coumarins and psoralens of Calabrian bergamot essential oil (Citrus bergamia Risso), in Flavour and Fragrance Journal, vol. 8, n. 1, 1993, pp. 17–24, DOI:10.1002/ffj.2730080105.
  4. ^ (EN) A. Cavazza, K. D. Bartle, P. Dugo, L. Mondello, Analysis of oxygen heterocyclic compounds in citrus essential oils by capillary electrochromatography and comparison with HPLC, in Chromatographia, vol. 53, n. 1-2, 2001, pp. 57–62, DOI:10.1007/BF02492428.
  5. ^ a b (EN) Paola Dugo, A. Piperno, R. Romeo, M. Cambria, M. Russo, C. Carnovale, Determination of Oxygen Heterocyclic Components in Citrus Products by HPLC with UV Detection, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 57, n. 15, 2009, pp. 6543–6551, DOI:10.1021/jf901209r.
  6. ^ Tonio Licordari La riflessione Valorizzare ora questa risorsa sulla scia dell'onda... profumata Gazzetta del Sud Cronaca di Reggio 18/02/2010 [1][collegamento interrotto]
  7. ^ (EN) Bergamot Essential Oil Its Uses And What It Is, su SurgingLife.Com. URL consultato il 4 giugno 2023 (archiviato dall'url originale il 19 agosto 2022).
  8. ^ (EN) L. Mondello, A. Verzera, P. Previti, F. Crispo, and Giovanni Dugo Multidimensional Capillary GC−GC for the Analysis of Complex Samples. 5. Enantiomeric Distribution of Monoterpene Hydrocarbons, Monoterpene Alcohols, and Linalyl Acetate of Bergamot (Citrus bergamia Risso et Poiteau) Oils J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (10), pp 4275–4282 [2] DOI: 10.1021/jf980228u
  9. ^ (EN) M. Eleni, M. Antonios, K. George, S. Alexios-Leandros and M. Prokopios High Quality Bergamot Oil from Greece: Chemical Analysis Using Chiral Gas Chromatography and Larvicidal Activity against the West Nile Virus Vector Molecules 2009, 14, 839-849 [3] DOI: 10.3390/molecules14020839
  10. ^ (EN) The Adulteration of Essential Oils – and the Consequences to Aromatherapy & Natural Perfumery Practice By Tony Burfield October 2003 [4]
  11. ^ (EN) Cotroneo A., d'Alcontres I. S. & Trozzi A. (1992) On the genuineness of citrus essential oils Part XXXIV Detection of added reconstituted bergamot oil in genuine bergamot oil by high resolution gas chromatography by chiral capillary columns Flav. & Frag. J. 7, 15-17 DOI: 10.1002/ffj.2730070104
  12. ^ (EN) Sophie. Hanneguelle, Jean Noel. Thibault, Norbert. Naulet, Gerard J. Martin, Authentication of essential oils containing linalool and linalyl acetate by isotopic methods, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 40, n. 1, 1992, pp. 81–87, DOI:10.1021/jf00013a016.
  13. ^ (EN) Luisa Schipilliti, G. Dugo, L. Santi, P. Dugo and L. Mondello, Authentication of Bergamot Essential Oil by Gas Chromatography-Combustion-Isotope Ratio Mass Spectrometer (GC-C-IRMS), in Journal of Essential Oil Research, vol. 23, n. 2, 2011, pp. 60-71, DOI:10.1080/10412905.2011.9700447.
  14. ^ (IT, EN) Francesco Gionfriddo e Domenico Castaldo, Ridefinizione dei parametri analico-composizionali dell'olio essenziale di bergamotto estratto a freddo / Ridefinition of analytical compositional parameters for "cold pressed" bergamot essential oil, in Essenze Derivati Agrumari, n. 74, 2004, pp. 151–152.
  15. ^ Urbach, F, Modification of ultraviolet carcinogenesis by photoactive agents, in J Invest Dermatol, vol. 32, 2, Part 2, 1959, pp. 373–378, DOI:10.1038/jid.1959.63, PMID 13641813.
  16. ^ Autier P; Dore J F; Schifflers E; et al., Melanoma and use of sunscreens: An EORTC case control study in Germany, Belgium and France, in Int. J. Cancer, vol. 61, n. 6, 1995, pp. 749–755, DOI:10.1002/ijc.2910610602, PMID 7790106.
  17. ^ (EN) P. Autier, J.-F. Dore, J.-P. Cesarini e P. Boyle, Should subjects who used psoralen suntan activators be screened for melanoma? (PDF), in Annals of oncology, vol. 8, n. 5, 1997, pp. 435–437, DOI:10.1023/A:1008205513771, ISSN 0923-7534 (WC · ACNP), PMID 9233521. URL consultato il 1º maggio 2015.
  18. ^ Di Giacomo A. e Calvarano M. Il contenuto di bergaptene nell'essenza di bergamotto estratto a freddo Essenze Derivati Agrumari 48, 51, (1978)
  19. ^ Relative Photomutagenicity of Furocoumarins and Limettin in the Hypoxanthine Phosphoribosyl Transferase Assay in V79 Cells
  20. ^ B. Mincione, A. Di Giacomo, U. Leuzzi e F. Crispo, Prime valutazioni sperimentali sull'applicazione delle tecniche di estrazione con fluidi ipercritici all'essenza di bergamotto, in C.N.R. - RAISA, Volterra, 1991.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Angelo Di Giacomo e Biagio Mincione (a cura di), Gli Olii Essenziali Agrumari in Italia RAISA - CNR Sottoprogetto 4 Tematica 4.3.2 Nuovi prodotti di estrazione, separazione, frazionamento e purificazione, Reggio Calabria, Laruffa Editore, 1994.
  • (EN) ISO 3520:1998 Oil of bergamot [Citrus aurantium L. subsp. bergamia (Wight et Arnott) Engler], Italian type ISO/TC 54 Essential oils
  • (EN) Saı̈dani Moufida, Brahim Marzouk, Biochemical characterization of blood orange, sweet orange, lemon, bergamot and bitter orange, in Phytochemistry, vol. 62, n. 8, 2003, pp. 1283–1289, DOI:10.1016/S0031-9422(02)00631-3.
  • (EN) Carlo Mangiola, Enrico Postorino, Francesco Gionfriddo, Maurizio Catalfamo, Renato Manganaro and Giuseppe Calabrò, Evaluation of the Genuineness of Cold-pressed Bergamot Oil, in Perfumer & Flavorist, ottobre 2009, pp. 26-31.
  • Alp Kunkar e Ennio Kunkar, Bergamotto e le sue essenze, edizioni A Z.
  • A. Kunkar, C. Kunkar, V. Cum, Estrazione con anidride carbonica supercritica dell'olio essenziale di "Citrus bergamia, Risso". ESKISEHIR - TURKEY 5 - 19 MAY 1991, 9° SIMPOSIO SULLE PIANTE AROMATICHE E MEDICINALI.

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