Psoralene

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Psoralene
Psoralen.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H6O3
Massa molecolare (u)186.16
Numero CAS66-97-7
Numero EINECS200-639-7
PubChem6199
SMILES
C1=CC(=O)OC2=CC3=C(C=CO3)C=C21
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Lo psoralene è il capostipite di una famiglia di composti organici naturali noti come furanocumarine lineari. Deriva formalmente dalla cumarina mediante l'aggiunta di un anello furanico e può essere considerato come un derivato dell'umbelliferone.

Lo psoralene è presente in natura in alcune piante.

Per effetto dei raggi UV, che determinano un aumento della sua reattività, lo psoralene è in grado di legarsi a ponte fra due timine. Ciò induce errori di replicazione del DNA delle cellule colpite, provocandone la morte. Questo meccanismo è sfruttato in medicina per curare malattie come la psoriasi, dove l'assunzione dello psoralene viene associata all'esposizione a raggi UV. Tale tecnica è detta fotochemioterapia ed è usata anche per la cura di altre patologie cutanee.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.02.2013

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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