Dilweg fu scelto nel corso del terzo giro (74º assoluto) del Draft NFL 1989 dai Green Bay Packers[1]. È uno dei soli 17 giocatori della storia di Duke ad essere stati scelti nel Draft NFL, istituto di cui detiene ancora il record per yard passate in una stagione. La sua miglior stagione fu quella del 1990 quando, con l'infortunio di Don Majkowski, disputò 9 gare, di cui 7 come titolare, passando 1.267 yard e 8 touchdown. Le ultime due stagioni da professionista la passò nel 1991 con i Los Angeles Raiders e nel 1992 con i Montreal Machine della World League of American Football.
Il nonno di Dilweg, LaVern Dilweg, giocò anch'egli per i Packers dal 1927 al 1934.
^(EN) 1989 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 24 aprile 2013 (archiviato dall'url originale il 19 ottobre 2013).