Acetofenone azina
L'acetofenone azina è un composto chimico di formula C16H16N2 che in condizioni normali si presenta come un solido bianco giallastro.[1]
| Acetofenone azina | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 1-feniletan-1-one (1-feniletilidene)idrazone | |
| Nomi alternativi | |
| bis(1-fniletilidene)idrazina, 1-fenil-N-[(E)-1-feniletilideneammino]etanimina, acetofenone azina, PhAc azine | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H16N2 |
| Massa molecolare (u) | 236,318 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-979-0 |
| PubChem | 95250 |
| SMILES | CC(c1ccccc1)=NN=C(C)c1ccccc1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3.7 |
| Temperatura di fusione | 120-124°C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | H317, H400 |
| Consigli P | P273, P391, P501 |
Storia
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza venne scoperta per la prima volta tra il 2016 e il 2017 durante uno studio su tre severi casi di dermatite da contatto in bambini che indossavano parastinchi. Un quarto caso venne riportato nel 2017 relativo ad un giocatore di hockey.[2] L'American Contact Dermatitis Society scelse l'acetofenone azina come allergene dell'anno nel 2021.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]
- due accettori di legami a idrogeno
- due elementi stereogenici
- massa monoisotopica = 236,131348519 g/mol
- area superficiale accessibile risulta pari a 24.7Ų
- 18 atomi pesanti
Per quanto riguarda invece gli spettri della sostanza si noti che:[1]
- lo spettro NMR in CDCl3 mostra un picco a 7,89 ppm
- lo spettro GC-MS mostra tre picchi significativi a 77, 221 e 236 m/z
- lo spettro UV mostra un picco di assorbanza tra 239 e 248 nm
- lo spettro IR mostra un picco di assorbanza tra 2.800 e 3160 cm-1
Sintesi del composto
[modifica | modifica wikitesto]L'acetofenone azina può essere sintetizzata dalla reazione tra l'idrazina e l'acetofenone:[2]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Uno studio ha stabilito che la sostanza viene idrolizzata del 30-40% dopo 24 ore, del 95% dopo 72 ore e dopo 120 ore ne rimangono solo delle tracce, La reazione è la seguente:[2]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è stato identificato come irritante per la pelle nei bambini che utilizzavano parastinchi e scarpini contenenti schiume a base di EVA di cui risulta essere un prodotto di degradazione.[4] Il composto è stato rinvenuto nello specifico in:[5][6][7]
- calzini
- scarpe (rivestimento e lingua)
- parastinchi
- solette
Secondo l'EFSA, sulla basa della massa molecolare del composto e il suo coefficiente di ripartizione, l'acetofenone azina e potenzialmente assorbibile a livello dermico e dunque risulta potenzialmente irritante.[8] La dermatite da contatto causata da questa sostanza si presenta inizialmente nel solo punto di contatto ma può svilupparsi in una dermatite generalizzata.[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'acetofenone azina viene utilizzata come intermedio sintetico nell'industria chimica.[2]
Impatto ambientale
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza è considerata molto tossica per gli organismi acquatici.[9]
Legislazione
[modifica | modifica wikitesto]Negli Stati Uniti la sostanza è inserita nell'elenco dei composti chimici regolati dal Toxic Substances Control Act (TSCA).[10]
In Europa la sostanza è sottoposta a:[11]
- Regolamento REACH Allegato III: criteria for 1 - 10 tonne registered substances
- CAD - Chemical Agents Directive, Articolo 2(b)(i) - Hazardous Agents
- Regolamento sui prodotti da costruzione - Allegato I (3) - Hazardous Substances
- Regolamento sui prodotti da costruzione - Articolo 6(5) - SDS and Declaration
- Ecolabel - Restrictions for Hazardous Substances/Mixtures
- EU. Regolamento sulla sicurezza generale dei prodotti (2001/95/EC), 15 gennaio 2002, modificata dal Reg 596/2009/EC, 18 luglio 2009
- Regolamento (UE) 2017/746 del Parlamento Europeo e del Consiglio del 5 aprile 2017 relativo ai dispositivi medico-diagnostici in vitro - Hazardous Substances
- EU. Hazardous Substances for Purposes of Directive 2008/56/EC (Marine Strategy Framework Directive), 25 giugno 2008, modificata dalla Direttiva 2017/845/EU, 18 Maggio 2017
- EU. Lista non esaustiva di sostanze proibite, Direttiva 94/33/EC sui giovani al lavoro, 20 Agosto 1994, come modificata dalla Dir 2014/27/EU, 5 Marzo 2014 (sulla base della Tabella 3 dell'Allegato VI al CLP, inter alia)
- EU. Hazardous Substances for Purposes of Directive 89/391/EEC, 29 Giugno 1989, modificata dal Regolamento 1137/2008/EC, 21 Novembre 2008 (Tabella 3/Allegato VI, CLP; Allegato III, 2000/54/EC)
- EU. Workplace Signage: Allegati I e III, Direttiva 92/58/EEC, modificata dalla Direttiva 2014/27/EU, 5 marzo 2014
- EU. Substances according to Hazardous Waste Properties: Allegato III, Direttiva 2008/98/EC, 22 novembre 2008, modificata dalla Direttiva 2018/851/EU, 14 giugno 2018
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c (EN) PubChem, Acetophenone azine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ a b c d ANSES (on behalf of the French MSCA), CLH report - Proposal for Harmonised Classification and Labelling Based on Regulation (EC) No 1272/2008 (CLP Regulation), Annex VI, Part 2 - International Chemical Identification: 1-phenylethan-1-one (1-phenylethylidene)hydrazone, ECHA, Ottobre 2019. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ a b Margo Reeder, Acetophenone Azine: The 2021 American Contact Dermatitis Society Allergen of the Year, in Cutis, vol. 107, n. 5, 15 maggio 2021, DOI:10.12788/cutis.0252. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ (EN) ANSES, Assessment of the skin sensitising/irritant effects of chemicals found in footwear and textile clothing (PDF), Aprile 2018. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ (EN) Charlotte De Fré, Ola Bergendorff e Nadia Raison‐Peyron, Acetophenone azine: a new shoe allergen causing severe foot dermatitis, in Contact Dermatitis, vol. 77, n. 6, 2017-12, pp. 416–417, DOI:10.1111/cod.12843. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ (EN) Nadia Raison‐Peyron, Ola Bergendorff e Jean Luc Bourrain, Acetophenone azine: a new allergen responsible for severe contact dermatitis from shin pads, in Contact Dermatitis, vol. 75, n. 2, 2016-08, pp. 106–110, DOI:10.1111/cod.12579. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ (EN) Nadia Raison‐Peyron, Ola Bergendorff e Aurélie Du‐Thanh, Two new cases of severe allergic contact dermatitis caused by acetophenone azine, in Contact Dermatitis, vol. 76, n. 6, 2017-06, pp. 380–381, DOI:10.1111/cod.12777. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ European Food Safety Authority (EFSA), Harrie Buist e Peter Craig, Guidance on dermal absorption, in EFSA Journal, vol. 15, n. 6, 2017-06, DOI:10.2903/j.efsa.2017.4873. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ La banca dati dell’inventario C&L, su echa.europa.eu. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ Document Display (PURL) | NSCEP | US EPA (TXT), su nepis.epa.gov. URL consultato il 10 giugno 2024.
- ^ Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 10 giugno 2024.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Raison-Peyron N, Bergendorff O, Bourrain JL, Bruze M. Acetophenone azine: a new allergen responsible for severe contact dermatitis from shin pads. Contact Dermatitis. 2016 Aug;75(2):106-10. doi: 10.1111/cod.12579. Epub 2016 May 19. PMID 27198908.
- ChemIDplus, Michael. 2016. “ChemIDplus - 729-43-1 - MOKMQSIJAHPSQX-JTFWXBGUSA-N - Ethanone, 1-phenyl-, 2-(1-phenylethylidene)hydrazone - Similar Structures Search, Synonyms, Formulas, Resource Links, and Other Chemical Information.” https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/729-43-1.
- OECD 4 May 2012. ENVIRONMENT DIRECTORATE. JOINT MEETING OF THE CHEMICALS COMMITTEE AND THE WORKING PARTY ON CHEMICALS, PESTICIDES AND BIOTECHNOLOGY The Adverse Outcome Pathway for Skin Sensitisation Initiated by Covalent Binding to Proteins. Part 1: Scientific Evidence. Series on Testing and Assessment No.168. ENV/JM/MONO(2012)10/PART1. https://dx.doi.org/10.1787/9789264221444-en
- INERIS 2018. Published report N° DRC-18-170857-03926A- 21/01/2019 état de l’art des outils in silico de sensibilisation cutanée [EAT DRC 49 2018 Enrico MOMBELLI, Adrien TROISE, Direction des Risques Chroniques (DRC) Pôle Dangers et Impact sur le Vivant (VIVA) Unité « Expertise en Toxicologie/Ecotoxicologie des Substances Chimiques (ETES).
- Lisi, P., L. Stingeni, A. Cristaudo, C. Foti, P. Pigatto, M. Gola, D. Schena, M. Corazza, and L. Bianchi. 2014. "Clinical and epidemiological features of textile contact dermatitis: an Italian multicentre study. Contact Dermatitis. 2014 Jun;70(6):344-50. doi: 10.1111/cod.12179. Epub 2014 Jan 7.
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