Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Riordinamento Fischer-Hepp
Il riarrangiamento di Fischer–Hepp o reazione di Fischer-Hepp o trasposizione di Fischer-Hepp è una reazione di riarrangiamento nella quale un composto N-nitroso aromatico o nitrosammina con un radicale arilico (ad esempio: -C6H5 benzilico) si converte a un composto del carbonio con gruppo funzionale nitroso:[1][2]
Questa reazione organica fu effettuata inizialmente dai chimici tedeschi Otto Philipp Fischer (1852–1932 ) e Eduard Hepp (11 Giugno, 1851 – 18 Giugno, 1917) [3] nel 1886, ed è importante per il motivo che l'anilina secondaria para-NO non si può formare in una reazione diretta.
Meccanismo della reazione[modifica | modifica wikitesto]
La reazione di riarrangiamento nell'esempio che segue si svolge in due fasi:
- preparazione della nitrosammina n-propil-benzil-nitrosammina, con struttura NO-N=(C9H12)
- reazione del precursore nitrosammina con l'acido cloridrico con produzione anilina secondaria.
La resa chimica è generalmente buona in queste condizioni, ma spesso molto più bassa se viene usato un acido diverso.
Il meccanismo di reazione esatto non si conosce ma vi sono evidenze per una reazione intramolecolare, in quanto la reazione avviene in presenza di urea (CO(NH2)2) che può intrappolare i composti presenti come l'acido nitroso (HNO2) o il cloruro di nitrosile (NOCl) [4].
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
- Reazione del tipo alchilazione di Friedel–Crafts:
- Riarrangiamento di Hofmann-Martius
- Riarrangiamento di Fries
- Riarrangiamento di Fischer–Hepp
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
- ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
- ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3817110553
- ^ Ivan Ernest: Meccanismi di legame, struttura e reazione in chimica organica. Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, pp. 272–273.
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