Reazione di riarrangiamento

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Le reazioni di riarrangiamento (o trasposizioni) sono una classe di reazioni organiche in cui lo scheletro carbonioso di una molecola subisce un riarrangiamento producendo un isomero strutturale della molecola originale.[1]

Il caso più semplice di riarrangiamento è quello intramolecolare, in cui un sostituente migra da un atomo all'altro all'interno della stessa molecola. Nell'esempio sotto viene riportata schematicamente una trasposizione 1,2, dove il sostituente R si sposta su un atomo di carbonio adiacente:

Schema di un riarrangiamento 1,2

Oltre a un sostituente può anche migrare un legame, come nel caso del doppio legame nella trasposizione allilica.[2] Occorre inoltre distinguere i riarrangiamenti intermolecolari (o apparenti), in cui il gruppo che migra è completamente libero dalla molecola originaria.

Il riarrangiamento è soventemente legato alla formazione di carbocationi o specie radicaliche maggiormente stabili. Anche una classe di reazioni pericicliche implica il riarrangiamento (trasposizioni sigmatropiche).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ (EN) molecular rearrangement, IUPAC Gold Book
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