Dopo avere giocato al college a football a Florida dove fu premiato come All-American, Hilliard fu scelto come settimo assoluto nel Draft NFL 1997 dai New York Giants, dove giocò fino al 2001[1]. Vi giocò fino alla stagione 2004. Divenuto titolare a partire dal 1998, nel 2000 raggiunse il Super Bowl XXXV, perso contro i Baltimore Ravens. Nel 2005 firmò coi Tampa Bay Buccaneers, dove per due stagioni fu il terzo o quarto ricevitore delle gerarchie della squadra, mentre nel 2007 partì dieci volte come titolare, ricevendo 722 yard. Fu svincolato dopo la stagione 2008.
^(EN) 1997 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).