Aurotioglucosio
| Aurotioglucosio | |
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| Nome IUPAC | |
| oro(I) (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triidrossi-6-(idrossimetil)-ossano-2-tiolato | |
| Nomi alternativi | |
| Tioglucosio d'oro, Solganal, Auromioso | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H11AuO5S |
| Massa molecolare (u) | 392.181 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 235-365-7 |
| PubChem | 6104 |
| DrugBank | DBDB09121 |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)[S-])O)O)O)O.[Au+] |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'aurotioglucosio, noto anche come tioglucosio d'oro, è un composto chimico con la formula AuSC6H11O5. Questo derivato del glucosio è stato usato in passato per trattare l'artrite reumatoide.
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Nel corso della storia, l'oro è stato un componente ampiamente adoperato per curare diverse malattie, nonostante la sua efficacia non fosse mai stata confermata. Nel 1935, i farmaci a base di oro furono segnalati per essere efficaci nel trattamento dell'artrite reumatoide.[1] Sebbene molti pazienti avessero reagito positivamente al farmaco, l'aurotioglucosio non aveva una efficacia uniforme.
Negli Stati Uniti solo un farmaco a base di oro è attualmente in uso in ambito clinico: l'auranofin, anche se l'aurotiomalato di sodio (tiomalato di sodio d'oro) e l'aurotioglucosio sono stati in uso fino a poco tempo fa.
Nel 2001, l'aurotioglucosio è stato ritirato dal mercato olandese, dove era stata l'unica preparazione iniettabile di oro disponibile sin dal 1943. Questo ha costretto gli ospedali a cambiare terapia per un gran numero di pazienti spostandosi verso l'aurotiomalato.[2] Il farmaco era in uso da oltre 70 anni e anche dopo quattro anni dalla sua improvvisa scomparsa dal mercato le ragioni sono rimaste poco chiare.[3]
Chimica medicinale
[modifica | modifica wikitesto]Il tioglucosio d'oro presenta l'oro nello stato di ossidazione di + I, come altri tiolati di oro. È una specie solubile in acqua, non ionica, che si presume esista sotto forma di polimero.[1] In condizioni fisiologiche, una reazione di ossidoriduzione porta alla formazione di oro metallico e derivati dell'acido solfinico del tioglucosio.
- 2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg
- TgSSTg + H2O → TgSOH + TgSH
- 2 TgSOH → TgSO2H + TgSH
- Complessivamente:
- 2 H2O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO2H + 3 TgSH
(dove AuSTg = tioglucosio d'oro, TgSSTg = disolfuro di tioglucosio, TgSO2H = derivato dell'acido solfinico di tioglucosio)
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Il tioglucosio d'oro può essere preparato trattando il bromuro d'oro con una soluzione di tioglucosio satura di anidride solforosa. Il tioglucosio d'oro viene precipitato con metanolo e ricristallizzato con acqua e metanolo.
Osservazioni varie
[modifica | modifica wikitesto]In ricerche recenti, è stato scoperto che l'iniezione di tioglucosio d'oro induce l'obesità nei topi.[4] In aggiunta sembra che l'aurotioglucosio abbia un'interazione con il farmaco antimalarico idrossiclorochina.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b Shaw, III C. F., Gold-Based Therapeutic Agents, in Chemical Reviews, vol. 99, n. 9, 1999, pp. 2589–600, DOI:10.1021/cr980431o, PMID 11749494.
- ^ Parenteral gold preparations.
- ^ A Klinkhoff, An editorial is a golden opportunity, in The Journal of Rheumatology, vol. 32, n. 6, 2005, pp. 978–9, PMID 15940754.
- ^ Hypolipidemic effect of pantothenic acid derivatives in mice with hypothalamic obesity induced by aurothioglucose., in Exp Toxicol Pathol, vol. 53, n. 5, 2001, pp. 393–8, DOI:10.1078/0940-2993-00205, PMID 11817109.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- aurotioglucòsio, su sapere.it, De Agostini.
