Etinilestradiolo: differenze tra le versioni

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== Controindicazioni ==

L'etinilestradiolo deve essere evitato in soggetti con anamnesi positiva o nota di suscettibilità a trombosi arteriosa o venosa (coaguli di sangue), a causa di un aumentato rischio di problemi cardiovascolari quali tromboembolia venosa (TEV), infarto del miocardio e ictus ischemico.<ref>{{Cita web|url=https://www.cdc.gov/mmwr/volumes/65/rr/pdfs/rr6504.pdf|titolo="U.S. Selected Practice Recommendations for Contraceptive Use, 2016" Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 4. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016.}}</ref> Ciò include le donne con:

* Storia di Trombosi venosa profonda (TVP) o Embolia polmonare (EP) che non ha ricevuto anticoagulanti
* TVP / EP acuto
* Immobilizzazione prolungata a causa di interventi chirurgici importanti
* [[Diabete mellito]] avanzato con malattia vascolare
* Emicrania con [[Aura (medicina)|aura]]
* [[Ipertensione arteriosa|Ipertensione]] ≥160 / 100
* Malattia vascolare
* Attuale e storia della malattia coronarica
* Fattori di rischio multipli per malattia coronarica (ad es. Età avanzata, fumo, diabete, ipertensione, bassi livelli di HDL, alti LDL o alti livelli di trigliceridi)
* Età ≥35 e fumo ≥15 sigarette / giorno
* Storia di incidente cerebrovascolare
* [[Lupus eritematoso]] sistemico con anticorpi antifosfolipidi positivi (o sconosciuti)
* Cardiopatia valvolare complicata

Eccetto quando usato per trattarlo, l'etinilestradiolo deve essere evitato nelle donne con carcinoma mammario in corso a causa di un possibile peggioramento della prognosi.<ref>{{Cita web|url=https://www.cdc.gov/mmwr/volumes/65/rr/pdfs/rr6504.pdf|titolo="U.S. Selected Practice Recommendations for Contraceptive Use, 2016}}</ref>

L'etinilestradiolo deve essere evitato anche nelle donne che allattano al seno dopo meno di 21 giorni dal parto a causa di un aumentato rischio di TEV. Uso di etinilestradiolo nel seno Le donne in etinilestradi che sono almeno 21 giorni dopo il parto devono essere discusse con un fornitore e devono includere informazioni sui vantaggi, gli svantaggi e le alternative per l'uso dell'etinilestradiolo.<ref>{{Cita web|url=https://www.cdc.gov/mmwr/volumes/65/rr/pdfs/rr6503.pdf|titolo="U.S. Medical Eligibility Criteria for Contraceptive Use, 2016" Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 3. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016.}}</ref>

A causa del rischio di epatotossicità colestatica, è ampiamente considerato che i COC contenenti etinilestradiolo dovrebbero essere evitati nelle donne con una storia di colestasi in gravidanza, tumori epatici, epatite attiva e difetti familiari nell'escrezione biliare.<ref>{{Cita web|url=https://books.google.com/books?id=BWMeSwVwfTkC&pg=PA177|titolo=Jeffrey K. Aronson (21 February 2009). Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs. Elsevier. pp. 177, 219, 223, 224, 230, 232, 239, 242.}}</ref>

== Effetti collaterali ==
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== Note ==
== Note ==

Versione delle 19:26, 15 lug 2020

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Etinilestradiolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H24O2
Numero CAS57-63-6
Numero EINECS200-342-2
Codice ATCG03CA01
PubChem5991
DrugBankDB00977
SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 350
Consigli P201 - 308+313 [1]
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L'etinilestradiolo (17-α-etinilestradiolo) è un ormone sessuale femminile, facente parte degli estrogeni di sintesi. È contenuto in molte pillole anticoncezionali moderne associato a un progestinico.

Gli effetti collaterali generali dell'etinilestradiolo comprendono, tra gli altri, dolorabilità e ingrossamento del seno, mal di testa, ritenzione di liquidi e nausea. Negli uomini, l'etinilestradiolo può inoltre causare lo sviluppo del seno, la femminilizzazione in generale, l'ipogonadismo e la disfunzione sessuale. Effetti collaterali rari ma gravi includono coaguli di sangue, danni al fegato e cancro dell'utero.[2]

L'etinilestradiolo è un estrogeno, o un agonista dei recettori degli estrogeni, il bersaglio biologico di estrogeni come l'estradiolo. È un derivato sintetico dell'estradiolo, un estrogeno naturale, e differisce da esso in vari modi. Rispetto all'estradiolo, l'etinilestradiolo ha notevolmente migliorato la biodisponibilità se assunto per via orale, è più resistente al metabolismo e mostra effetti relativamente aumentati in alcune parti del corpo come il fegato e l'utero. Queste differenze rendono l'etinilestradiolo più favorevole per l'uso in pillole anticoncezionali rispetto all'estradiolo, sebbene comportino anche un aumento del rischio di coaguli di sangue e di alcuni altri rari effetti avversi.

L'etinilestradiolo è stato sviluppato negli anni '30 ed è stato introdotto per uso medico nel 1943.[3][4] Il farmaco ha iniziato ad essere usato nelle pillole anticoncezionali negli anni '60.[5] Oggi, l'etinilestradiolo si trova in quasi tutte le forme combinate di pillole anticoncezionali ed è quasi l'estrogeno esclusivo utilizzato per questo scopo, rendendolo uno degli estrogeni se non il più ampiamente usato.[6][7]

Trova impiego clinico anche in casi di:

  • Amenorrea di accertata natura non gravidica amenorrea, ipomenorrea, oligomenorrea.
  • Prevenzione della montata lattea
  • Disturbi prostatici
  • Terapia ormonale sostitutiva ( TOS ) dei sintomi derivanti da deficienza estrogenica nelle donne.
  • Terapia di seconda scelta per la prevenzione dell'osteoporosi in donne in postmenopausa, ad alto rischio di future fratture che presentano intolleranze o controindicazioni specifiche ad altri farmaci autorizzati per prevenzione dell'osteoporosi. L'esperienza in donne al di sopra dei 65 anni di età è limitata.[senza fonte]

Usi medici

Ci sono molti usi per etinilestradiolo. È più comunemente usato come contraccezione nei contraccettivi orali combinati, noto anche come controllo delle nascite, per prevenire la gravidanza dopo il sesso. L'etinilestradiolo nella sua formulazione anticoncezionale non è solo usato per prevenire la gravidanza, ma può anche essere usato per trattare l'assenza di mestruazioni, i sintomi durante le mestruazioni e l'acne.

L'etinilestradiolo è anche usato come terapia ormonale per la menopausa. Il motivo principale dell'uso della TOS nelle donne in menopausa è quello di alleviare i comuni sintomi vasomotori come vampate di calore, sudorazione notturna e vampate di calore.[8] Gli studi hanno scoperto che la sostituzione degli estrogeni aiuta a migliorare questi sintomi rispetto a un placebo. Altri sintomi comuni della menopausa come secchezza vaginale (che può causare dolore durante i rapporti sessuali), prurito vaginale e umore depresso, possono beneficiare della TOS. Oltre al trattamento dei sintomi della menopausa, l'etinilestradiolo ha utilizzato l'etinilestradioln come componente della terapia ormonale femminizzante per le donne transgender.[9] Tuttavia, non è più comunemente usato né raccomandato per questo scopo, con l'estradiolo che lo ha ampiamente sostituito.[9]

L'etinilestradiolo può anche essere usato per trattare l'ipogonadismo nelle donne, prevenire l'osteoporosi nelle donne e ha usato l'etinilestradioln come terapia palliativa per il carcinoma prostatico negli uomini e il carcinoma mammario nelle donne.[10][11]

L'etinilestradiolo o qualsiasi estrogeno da solo è controindicato per le donne che hanno un utero a causa dell'aumentato rischio di cancro dell'endometrio; somministrare un progestinico con un estrogeno attenua il rischio.[12]

Moduli disponibili

EE è disponibile in combinazione con un progestinico in un vasto numero di COC.[13] È anche disponibile in combinazione con progestinici come cerotto contraccettivo transdermico e come anello vaginale contraccettivo.[14] Inoltre, esiste una singola preparazione contenente dosi molto basse di EE (2,5 e 5 µg) più un progestinico in una compressa orale che rimane in uso per la terapia ormonale in menopausa. EE era precedentemente disponibile da solo con il marchio Estinyl sotto forma di compresse da 0,02, 0,05 e 0,5 mg (20, 50 e 500 µg).[15]

La quantità di EE nei COC si è ridotta nel corso degli anni. In precedenza,[10] i COC contenevano alte dosi di EE fino a 100 µg / giorno.[16] Dosi superiori a 50 µg di EE sono considerate dosi elevate, dosi di 30 e 35 µg di EE sono considerate basse dosi e dosi da 10 a 25 µg di EE sono considerate dosi molto basse.[17] Oggi, i COC generalmente contengono da 10 a 50 µg di EE.[17] Le dosi più elevate di EE sono state sospese a causa di un alto rischio di TEV e problemi cardiovascolari.[16]

Controindicazioni

L'etinilestradiolo deve essere evitato in soggetti con anamnesi positiva o nota di suscettibilità a trombosi arteriosa o venosa (coaguli di sangue), a causa di un aumentato rischio di problemi cardiovascolari quali tromboembolia venosa (TEV), infarto del miocardio e ictus ischemico.[18] Ciò include le donne con:

  • Storia di Trombosi venosa profonda (TVP) o Embolia polmonare (EP) che non ha ricevuto anticoagulanti
  • TVP / EP acuto
  • Immobilizzazione prolungata a causa di interventi chirurgici importanti
  • Diabete mellito avanzato con malattia vascolare
  • Emicrania con aura
  • Ipertensione ≥160 / 100
  • Malattia vascolare
  • Attuale e storia della malattia coronarica
  • Fattori di rischio multipli per malattia coronarica (ad es. Età avanzata, fumo, diabete, ipertensione, bassi livelli di HDL, alti LDL o alti livelli di trigliceridi)
  • Età ≥35 e fumo ≥15 sigarette / giorno
  • Storia di incidente cerebrovascolare
  • Lupus eritematoso sistemico con anticorpi antifosfolipidi positivi (o sconosciuti)
  • Cardiopatia valvolare complicata

Eccetto quando usato per trattarlo, l'etinilestradiolo deve essere evitato nelle donne con carcinoma mammario in corso a causa di un possibile peggioramento della prognosi.[19]

L'etinilestradiolo deve essere evitato anche nelle donne che allattano al seno dopo meno di 21 giorni dal parto a causa di un aumentato rischio di TEV. Uso di etinilestradiolo nel seno Le donne in etinilestradi che sono almeno 21 giorni dopo il parto devono essere discusse con un fornitore e devono includere informazioni sui vantaggi, gli svantaggi e le alternative per l'uso dell'etinilestradiolo.[20]

A causa del rischio di epatotossicità colestatica, è ampiamente considerato che i COC contenenti etinilestradiolo dovrebbero essere evitati nelle donne con una storia di colestasi in gravidanza, tumori epatici, epatite attiva e difetti familiari nell'escrezione biliare.[21]

Effetti collaterali

La gravità degli effetti collaterali può variare in base alla dose e alla via di somministrazione di etinilestradiolo.[22] Gli effetti collaterali generali dell'etinilestradiolo sono gli stessi di altri estrogeni e comprendono dolorabilità mammaria, mal di testa, ritenzione idrica (gonfiore), nausea, vertigini e aumento di peso.[23][24] Il componente estrogeno dei contraccettivi orali, che è quasi sempre etinilestradiolo, può causare tenerezza e pienezza del seno[25]. Nei maschi, l'etinilestradiolo ha effetti collaterali aggiuntivi, tra cui ginecomastia (sviluppo del seno), femminilizzazione in generale, ipogonadismo, infertilità e disfunzione sessuale (ad esempio). riduzione della libido e disfunzione erettile). Negli uomini sottoposti a terapia estrogenica ad alte dosi con 200 μg / die di etinilestradiolo orale per più di tre mesi di etinilestradiolo, la ginecomastia si è verificata nel 98% e la riduzione della libido si è verificata dal 42 al 73%.[26]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 15.06.2012
  2. ^ Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (PDF), su hormonebalance.org.
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). John Wiley & Sons. p. 482., su books.google.ca.
  4. ^ Approval history: Estinyl (ethinyl estradiol) NDA 005292, su accessdata.fda.gov.
  5. ^ J.G. Gruhn; R.R. Kazer (11 November 2013), Hormonal Regulation of the Menstrual Cycle: The Evolution of Concepts, su books.google.com.
  6. ^ doi.org, https://doi.org/10.1016%2Fj.mcna.2015.01.004.
  7. ^ Donna Shoupe; Florence P. Haseltine (6 December 2012)., su books.google.com.
  8. ^ "The British Menopause Society & Women's Health Concern 2016 recommendations on hormone replacement therapy in menopausal women", su doi.org.
  9. ^ a b "Hormone therapy for transgender patients" Transl Androl Urol. 5 (6): 877–884. doi:10.21037/tau.2016.09.04. PMC 5182227. PMID 28078219., su ncbi.nlm.nih.gov.
  10. ^ a b Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen, su books.google.com.
  11. ^ Coelingh Bennink HJ, Verhoeven C, Dutman AE, Thijssen J (January 2017). "The use of high-dose estrogens for the treatment of breast cancer", su doi.org.
  12. ^ "Menopausal Hormone Therapy and Cancer Risk". American Cancer Society. February 13, 2015., su cancer.org.
  13. ^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 157, 433–, su books.google.com.
  14. ^ "Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products". United States Food and Drug Administration. Retrieved 22 December 2016., su accessdata.fda.gov.
  15. ^ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1024, 1027, 1035, 2153. ISBN 978-0-7817-1750-2., su books.google.com.
  16. ^ a b Gregory Y. H. Lip; John E. Hall (28 June 2007). Comprehensive Hypertension E-Book. Elsevier Health Sciences. pp. 865, su books.google.com.
  17. ^ a b Brian K. Alldredge; Robin L. Corelli; Michael E. Ernst (1 February 2012). Koda-Kimble and Young's Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1072–. ISBN 978-1-60913-713-7., su books.google.com.
  18. ^ "U.S. Selected Practice Recommendations for Contraceptive Use, 2016" Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 4. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016. (PDF), su cdc.gov.
  19. ^ "U.S. Selected Practice Recommendations for Contraceptive Use, 2016 (PDF), su cdc.gov.
  20. ^ "U.S. Medical Eligibility Criteria for Contraceptive Use, 2016" Recommendations and Reports. Vol. 65 no. 3. Centers for Disease Control and Prevention. July 29, 2016. (PDF), su cdc.gov.
  21. ^ Jeffrey K. Aronson (21 February 2009). Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs. Elsevier. pp. 177, 219, 223, 224, 230, 232, 239, 242., su books.google.com.
  22. ^ Gallo, MF; Nanda, K; Grimes, DA; Lopez, LM; Schulz, KF (1 August 2013). "20 µg versus 20 µg estrogen combined oral contraceptives for contraception", su ncbi.nlm.nih.gov.
  23. ^ Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR (2013). "Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment". Contraception. 87 (6): 706–27., su doi.org.
  24. ^ Jeffrey K. Aronson (21 February 2009). Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs. Elsevier. pp. 177, 219, 223, 224, 230, 232, 239, 242., su books.google.com.
  25. ^ Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1024, 1027, 1035, 2153., su books.google.com.
  26. ^ Gregory Pincus (22 October 2013). Hormones and Atherosclerosis: Proceedings of the Conference Held in Brighton, Utah, March 11-14, 1958. Elsevier Science. pp. 411–, su books.google.com.

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